1-(2',3',4'-tri-O-benzoyl-β-D-ribopyranosyl)uracil | 58377-32-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(2',3',4'-tri-O-benzoyl-β-D-ribopyranosyl)uracil
• 英文别名: [(3R,4R,5R,6R)-4,5-dibenzoyloxy-6-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxan-3-yl] benzoate
• CAS: 58377-32-5
• 化学式: C₃₀H₂₄N₂O₉
• 分子量: 556.529
• InChiKey: LBYWFGZPWFIQJC-VNSJUHMKSA-N

物化性质

• 密度：
  1.44±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  138
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2',3',4'-tri-O-benzoyl-β-D-ribopyranosyl)uracil 在 氨 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0~55.0 ℃ 、3.0 kPa 条件下， 反应 11.0h， 生成 1-{3',4'-O-[(4-methoxyphenyl)methylidene]-β-D-ribopyranosyl}uracil
  参考文献：
  名称：

  戊吡喃糖寡核苷酸系统。第九次交流†

  摘要：

  吡喃糖基RNA（'p-RNA'）是与天然RNA异构的寡核苷酸系统，由与RNA完全相同的组成部分组成。它的世代，化学和信息特性被认为是替代核酸系统的特性，这些特性可能已经成为Nature在遗传功能分子基础的进化选择中的候选者。我们认为对p-RNA化学的研究在病因学上是相关的，因为对p-RNA的结构，化学和信息特性的了解在化学层面上为识别RNA结构的特定结构资产提供了一个视角和参考点在可能的替代方案中使它成为（据称）优越的系统，因此，该系统成为当今我们所知道的生物学的一部分。本文介绍了化学合成的β- d-（和L）-核吡喃糖基-（4'2'）-寡核苷酸序列，显示了其结构和化学性质的简历，并谨慎地讨论了我们可能和可能没有从RNA的吡喃糖基异构体中学到的内容RNA起源的难题。

  DOI：

  10.1002/hlca.200390349
• 作为产物：
  描述：

  尿嘧啶 、 tetrabenzoyl-ribopyranose 在 N,N-二(三甲基硅基)乙酰胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以90%的产率得到1-(2',3',4'-tri-O-benzoyl-β-D-ribopyranosyl)uracil
  参考文献：
  名称：

  为什么是戊糖而不是己糖核酸？第七部分 吡喃糖基-RNA（'p-RNA'）。初步沟通† ‡

  摘要：

  对衍生自非对映异构体醛己糖（CH 2 O）6和醛糖（CH 2 O）5的所有可能的六-和戊基吡喃糖基寡核苷酸系统的定性构象分析预测，存在各种尚未经过实验研究的配对系统远的。特别地，该分析预见了RNA的核糖吡喃糖基异构体（“ p-RNA”）的存在，其在相邻核糖吡喃糖基单元的位置C（4'）和C（2'）之间包含磷酸二酯键。p-RNA寡核苷酸的双链有望具有线性结构，并显示嘌呤-嘧啶和嘌呤-嘌呤（Watson-Crick）配对，其强度与同源DNA中观察到的强度相当。实验上，来自腺嘌呤和尿嘧啶的合成β-D-核糖吡喃糖基（4'2'）-寡核苷酸证实了这一预后：p-RNA双链体中的腺嘌呤-尿嘧啶配对比相应的RNA双链体中的配对更强。重要的是，p-Ribo（A 8）中的腺嘌呤不显示（reverse - Hoogsteen）自配对，与其在同源DNA系列中的行为形成鲜明对比。在构成同分异构体的系统中完全存在强而有选

  DOI：

  10.1002/hlca.19930760602

文献信息

• Preparation, antibacterial effects and enzymatic degradation of 5-fluorouracil nucleosides
  作者：Beatrice Schwarz、Dieter Cech、Antonín Holý、Jan Škoda

  DOI：10.1135/cccc19803217

  日期：——

  Reaction of perbenzoylated aldopentafuranosyl derivatives of uracil with fluorine in acetic acid afforded perbenzoylated 5-fluorouracil nucleosides. Their methanolysis gave the following free nucleosides of 5-fluorouracil: β-D-ribofuranoside (Id), 2-deoxy-β-D-ribofuranoside (IId), their enantiomers VIII and IX, α-D-ribofuranoside (XIII), 2-deoxy-α-D-ribofuranoside (XV), β-D-arabinofuranoside (IV) and its L-enantiomer X, β-D-xylofuranoside (V) and its α-D-anomer XI, α-L-lyxofuranoside (VI) and 2-deoxy-α-L-lyxofuranoside (VII) and the enantiomers of the latter two compounds, XII and XIV, respectively. Analogously were obtained 5-deoxy-β-D-ribofuranoside (III), β-D-ribopyranoside (XVI) and 1-(S)-(2,3-dihydroxypropyl)-5-fluorouracil (XVIIc). 1-Allyl-5-fluorouracil (XVIII) was prepared by reaction of allyl bromide with 2,4-bis(trimethylsilyloxy)-5-fluoropyrimidine. The cell-free extract from Escherichia coli cleaves all the 5-fluorouracil nucleosides in which the nucleoside carbon atom has the R-configuration and the 3'-hydroxyl of the sugar moiety is in trans-relation to the base. Compounds which have not these structural features are resistant. Besides nucleosides which on enzymatic cleavage afford 5-fluorouracil, also the non-cleavable 1-(2-deoxy-β-L-ribofuranosyl)-5-fluorouracil (IX), 1-(2-deoxy-α-D-ribofuranosyl)-5-fluorouracil (XV) and 1-(2-deoxy-α-D-lyxofuranosyl)-5-fluorouracil (XIV) exhibit an antibacterial effect towards E. coli (ID₅₀ 1.0-2.5 . 10^-5 M). This effect can be reversed by 2'-deoxyuridine but not by thymidine.

  在冰乙酸中，尿嘧啶的苄酰化醛基五糖衍生物与氟反应生成了苄酰化的5-氟尿嘧啶核苷。它们的甲醇解产生了以下的游离5-氟尿嘧啶核苷：β-D-核糖呋喃苷（Id）、2-脱氧-β-D-核糖呋喃苷（IId）、它们的对映异构体VIII和IX、α-D-核糖呋喃苷（XIII）、2-脱氧-α-D-核糖呋喃苷（XV）、β-D-阿拉伯呋喃苷（IV）及其L-对映体X、β-D-木糖呋喃苷（V）及其α-D-异构体XI、α-L-吕糖呋喃苷（VI）和2-脱氧-α-L-吕糖呋喃苷（VII）以及后两种化合物的对映体XII和XIV。类似地获得了5-脱氧-β-D-核糖呋喃苷（III）、β-D-核糖吡喃苷（XVI）和1-(S)-(2,3-二羟基丙基)-5-氟尿嘧啶（XVIIc）。1-丙烯基-5-氟尿嘧啶（XVIII）是通过丙烯基溴和2,4-双(三甲基硅氧基)-5-氟嘧啶反应制备的。大肠杆菌的细胞提取物可裂解所有5-氟尿嘧啶核苷，其中核苷碳原子具有R-构型，糖基的3'-羟基与碱基呈反式关系。不具备这些结构特征的化合物是抗性的。除了在酶解时产生5-氟尿嘧啶的核苷外，还有不可裂解的1-(2-脱氧-β-L-核糖呋喃基)-5-氟尿嘧啶（IX）、1-(2-脱氧-α-D-核糖呋喃苷)-5-氟尿嘧啶（XV）和1-(2-脱氧-α-D-吕糖呋喃苷)-5-氟尿嘧啶（XIV）对大肠杆菌表现出抗菌作用（ID50为1.0-2.5 x 10^-5 M）。这种效应可以被2'-脱氧尿苷而不是胸苷逆转。