(-)-α-(3-benzylphenyl)propionic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (-)-α-(3-benzylphenyl)propionic acid
• 英文别名: (R)-2-(3'-benzylphenyl)propanoic acid；2(R)-(3'-benzylphenyl)propionic acid；(2R)-2-(3-benzylphenyl)propanoic acid
• 化学式: C₁₆H₁₆O₂
• 分子量: 240.302
• InChiKey: RYYYTOGKTKBJDJ-GFCCVEGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3'-溴苯乙酮 在 palladium on activated charcoal titanium(IV) isopropylate 、 盐酸 、 叔丁基过氧化氢 、 ruthenium trichloride 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 sodium hydroxide 、 sodium periodate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 L-(+)-酒石酸二异丙酯 、 4 A molecular sieve 、 potassium tert-butylate 、 水 、 氢气 、 碘 、 一氯化碘 、 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 、 magnesium 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 甲醇 、 四氯化碳 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 63.92h， 生成 (-)-α-(3-benzylphenyl)propionic acid
  参考文献：
  名称：

  对映选择性合成2-芳基丙酸非甾体抗炎药及相关化合物。

  摘要：

  （S）-2- [4'-（2″-甲基丙基）苯基丙酸（布洛芬）和（S）-2-（3'-苯甲酰基苯基）丙酸（酮洛芬）已经以高对映体过量的方式合成。立体化学的控制是通过Sharpless环氧化作用结合，然后对引入的苄基环氧化物氧键进行催化氢解来实现的。另外，通过以上方法制备的在钯存在下的有机化合物与对映纯的2-（3-碘苯基）丙酸和2-（4-碘苯基）丙酸的偶联是合成光学活性芳基丙酸的一般方法。酸。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00805-i

文献信息

• Uses
  申请人：——

  公开号：US20040241159A1

  公开（公告）日：2004-12-02

  The present invention relates to the treatment of conditions associated with cephalic pain such as migraine, cluster headache, chronic paroxysmal hermicrania, headache associated with vascular disorders, headache associated with substances or their withdrawl, rebound headache and tension headache. In particular it relates to the use of a 5HT 1 , receptor agonist in combination with an analgesic and an anti-emetic and/or gastroprokinetic agent.

  本发明涉及治疗与头痛相关的病症，如偏头痛、丛集性头痛、慢性阵发性硬膜病、与血管紊乱相关的头痛、与药物或药物戒断相关的头痛、反跳性头痛和紧张性头痛。特别是有关使用 5HT 1 受体激动剂与镇痛剂、止吐药和/或胃动力药联合使用。
• Comisso, Giovanni; Mihalic, Mladen; Kajfez, Franjo, Gazzetta Chimica Italiana, 1980, vol. 110, # 2/3, p. 123 - 128
  作者：Comisso, Giovanni、Mihalic, Mladen、Kajfez, Franjo、Sunjic, Vitomir、Snatzke, Guenther

  DOI：——

  日期：——
• Alternative Syntheses of (S)-Ketoprofen Based on Dimethyl L-Tartrate
  作者：Pelayo Camps、Xavier Farrés、David Mauleón、Albert Palomer、Germano Carganico

  DOI：10.1080/00397919308011273

  日期：1993.6

  Two alternative asymmetric syntheses of (S)-ketoprofen, starting from 3-benzylpropiophenone or 3-propionylbenzophenone and dimethyl L-tartrate as chiral auxiliary, are described.
• Enantioselective syntheses of 2-arylpropanoic acid non-steroidal antiinflammatory drugs and related compounds.
  作者：David P.G. Hamon、Ralph A. Massy-Westropp、Josephine L. Newton

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00805-i

  日期：1995.11

  Control of stereochemistry was achieved by a combination of Sharpless epoxidalion followed by catalytic hydrogenolysis of the introduced benzylic epoxide oxygen bond. Also, the coupling of organic compounds in the presence of palladium with enantiopure 2-(3-iodophenyl)propanoic and 2-(4-iodophenyl)propanoic acids, prepared by the methodology above, is a general method for the synthesis of optically active

  （S）-2- [4'-（2″-甲基丙基）苯基丙酸（布洛芬）和（S）-2-（3'-苯甲酰基苯基）丙酸（酮洛芬）已经以高对映体过量的方式合成。立体化学的控制是通过Sharpless环氧化作用结合，然后对引入的苄基环氧化物氧键进行催化氢解来实现的。另外，通过以上方法制备的在钯存在下的有机化合物与对映纯的2-（3-碘苯基）丙酸和2-（4-碘苯基）丙酸的偶联是合成光学活性芳基丙酸的一般方法。酸。