R,S-2-(3-benzoylphenyl)-N-(1-phenylethyl)propanamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: R,S-2-(3-benzoylphenyl)-N-(1-phenylethyl)propanamide
• 英文别名: (2R)-2-(3-benzoylphenyl)-N-[(1S)-1-phenylethyl]propanamide
• 化学式: C₂₄H₂₃NO₂
• 分子量: 357.452
• InChiKey: KGFBGESYIVHLMU-MSOLQXFVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  酮基布洛芬 在 α-methylacyl-CoA racemase 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 (S,S)-2-(3-benzoylphenyl)-N-(1-phenylethyl)propanamide 、 R,S-2-(3-benzoylphenyl)-N-(1-phenylethyl)propanamide
  参考文献：
  名称：

  人α-甲基酰基辅酶A消旋酶1A（P504S）对2-芳基丙酰基辅酶A酯进行手性转化-布洛芬的抗癌作用的潜在机制。

  摘要：

  2-芳基丙酸（2-APA;'profens'）（如布洛芬）的代谢手性转化对于药理活性很重要。几种2-APA-CoA酯是人AMACR 1A的良好消旋底物，这表明所有2-APA都具有相同的手性转化途径，并为其抗癌特性提供了另一种机制。

  DOI：

  10.1039/c1cc10763a

文献信息

• CARLSON, ASA;GYLLENHAAL, OLLE, J. CHROMATOGR., 508,(1990) N, C. 333-339
  作者：CARLSON, ASA、GYLLENHAAL, OLLE

  DOI：——

  日期：——
• GHISLANDI, V.;LA, MANNA, A.;AZZOLINA, O.;GAZZANIGA, A.;VERCESI, D., FARMACO ED. SCI., 1982, 37, N 2, 81-93
  作者：GHISLANDI, V.、LA, MANNA, A.、AZZOLINA, O.、GAZZANIGA, A.、VERCESI, D.

  DOI：——

  日期：——
• Chiral inversion of 2-arylpropionyl-CoA esters by human α-methylacyl-CoA racemase 1A (P504S)—a potential mechanism for the anti-cancer effects of ibuprofen
  作者：Timothy J. Woodman、Pauline J. Wood、Andrew S. Thompson、Thomas J. Hutchings、Georgina R. Steel、Ping Jiao、Michael D. Threadgill、Matthew D. Lloyd

  DOI：10.1039/c1cc10763a

  日期：——

  Metabolic chiral inversion of 2-arylpropanoic acids (2-APAs;'profens'), such as ibuprofen, is important for pharmacological activity. Several 2-APA-CoA esters were good racemisation substrates for human AMACR 1A, suggesting a common chiral inversion pathway for all 2-APAs and an additional mechanism for their anti-cancer properties.

  2-芳基丙酸（2-APA;'profens'）（如布洛芬）的代谢手性转化对于药理活性很重要。几种2-APA-CoA酯是人AMACR 1A的良好消旋底物，这表明所有2-APA都具有相同的手性转化途径，并为其抗癌特性提供了另一种机制。