8-prenyl-3,3',7,4'-tetrakis-O-methoxymethylquercetin | 143724-77-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 8-prenyl-3,3',7,4'-tetrakis-O-methoxymethylquercetin
• 英文别名: 8-C-prenyl-3,3',4',7-tetra-O-methoxymethylquercetin；2-[3,4-Bis(methoxymethoxy)phenyl]-5-hydroxy-3,7-bis(methoxymethoxy)-8-(3-methylbut-2-enyl)chromen-4-one
• CAS: 143724-77-0
• 化学式: C₂₈H₃₄O₁₁
• 分子量: 546.571
• InChiKey: QVOXMVOFHALXHG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  120
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-prenyl-3,3',7,4'-tetrakis-O-methoxymethylquercetin 在 盐酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 3,3',4',7-tetramethoxy-8-C-prenylquercetin
  参考文献：
  名称：

  的区域选择性合成Ç -prenylated黄酮经由分子内[1,3]或[1,5]变换反应通过酸性粘土催化

  摘要：

  异戊二烯侧链和二氢吡喃基骨架存在于许多天然和合成的生物活性类黄酮中。用于合成一个高效和区域选择性方法Ç -prenylated黄酮经由分子内[1,3]或[1,5]移位5-反应ö -prenylflavonoids通过硅酸镁载体或蒙脱土催化进行说明。Florisil催化5- O-异戊烯基类黄酮的分子内[1,5]转化反应，从而获得8 - C-异戊烯基化黄酮，蒙脱土K10表现出优异的选择性，可促进分子内[1,3]转化反应获得6- C。-异戊二烯黄酮与Florisil和Montmorillonite KSF的比较。该方法提供了在温和条件下使用市售和廉价的催化剂以高收率选择性选择性地生物合成重要的生物学上重要的C-戊烯基黄酮类化合物的实用方法。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2019.151138
• 作为产物：
  描述：

  槲皮素 在 盐酸 、 三丁基膦 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 sodium hydride 、 N,N-二乙基苯胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 8-prenyl-3,3',7,4'-tetrakis-O-methoxymethylquercetin
  参考文献：
  名称：

  大金钱草提取物和类黄酮的降血糖和降血脂双重活性和最有效的8-异戊二烯槲皮素的有效合成

  摘要：

  由于糖脂代谢紊乱往往是单靶点治疗无法控制血糖和血脂水平等并发症，因此寻找新的潜在药物或功能性食品作用于多靶点已迫在眉睫。大金钱草根茎叶的降糖降血脂双重作用, 用于中药, 进行了评价。制备了 12 种不同提取条件的提取物，发现提取物 9 对果糖 1、6-双磷酸酶 (FBPase)、α-葡萄糖苷酶和胰脂肪酶具有潜在的抑制活性，并促进细胞葡萄糖消耗并降低细胞内脂质含量. 从提取物 9 中分离鉴定出 5 种黄酮类化合物，其中 8-异戊二烯槲皮素表现出强效的 α-葡萄糖苷酶 (IC 50  = 4.38 μM) 和 FBPase (IC 50  = 3.62 μM) 双重抑制活性，比阿卡波糖 (IC) 高 75 倍。50  = 330.10 μM)，与 AMP (IC 50 = 2.92 微米）。此外，8-异戊二烯槲皮素能够促进葡萄糖消耗并降低脂质含量。此外，以廉价、市售的芦丁为原料，通过6个步骤高

  DOI：

  10.1016/j.fitote.2021.105083

文献信息

• Effects of Flavonoids on Cell Proliferation and Caspase Activation in a Human Colonic Cell Line HT29:  An SAR Study
  作者：Jean-Baptiste Daskiewicz、Flore Depeint、Lionel Viornery、Christine Bayet、Geraldine Comte-Sarrazin、Gilles Comte、Jennifer M. Gee、Ian T. Johnson、Karine Ndjoko、Kurt Hostettmann、Denis Barron

  DOI：10.1021/jm040770b

  日期：2005.4.1

  A library of 42 natural and synthetic flavonoids has been screened for their effect on cell proliferation and apoptosis in a human colonic cell line (HT-29). Examples of different classes of flavonoids have been screened, and the effects of hydroxylation, methoxylation and/or C-alkylation at various positions in the A- and B-rings have been assessed. Flavones and flavonols possess greater antiproliferative activity than chalcones and flavanones. With respect to structural modification of flavonoids, C-isoprenylation was by far the most effective, with substitution at the 8-position and longer chains, such as geranyl giving the best results. Finally, most compounds that significantly reduced cell survival also increased caspase activity, suggesting that at least part of their antiproliferative activity might be attributable to an apoptotic response.
• Fukai, Toshio; Nomura, Taro, Heterocycles, 1992, vol. 34, # 6, p. 1213 - 1225
  作者：Fukai, Toshio、Nomura, Taro

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis, α-glucosidase inhibitory and molecular docking studies of prenylated and geranylated flavones, isoflavones and chalcones
  作者：Hua Sun、Yashan Li、Xiaoting Zhang、Yanan Lei、Weina Ding、Xue Zhao、Haomeng Wang、Xiaotong Song、Qingwei Yao、Yongmin Zhang、Ying Ma、Runling Wang、Tao Zhu、Peng Yu

  DOI：10.1016/j.bmcl.2015.08.059

  日期：2015.10

  Three series of prenylated and/or geranylated flavonoids were synthesized and evaluated for their alpha-glucosidase inhibitory activity. The 3',5'-digeranylated chalcone (16) was identified as a new alpha-glucosidase inhibitor whose activity (IC50 = 0.90 mu M) was 50-fold more than that of acarbose (IC50 = 51.32 mu M). Molecular docking studies revealed the existence of strong hydrophobic interaction and H-bonding between compound 16 and alpha-glucosidase's active site. The inhibitory mode analysis showed that 16 exhibited a competitive inhibitory mode. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Hypoglycemic and hypolipidemic dual activities of extracts and flavonoids from Desmodium caudatum and an efficient synthesis of the most potent 8-prenylquercetin
  作者：Yinan Zhang、Xiaoting Zhang、Zhiyi Xiao、Xinying Zhang、Hua Sun

  DOI：10.1016/j.fitote.2021.105083

  日期：2022.1

  functional food acting on multi-targets. The hypoglycemic and hypolipidemic dual activities of the root, stems and leaves of Desmodium caudatum, which is used for traditional Chinese medicine, was evaluated. Twelve extracts with different extraction conditions were prepared and extract 9 was find to exhibit potential inhibitory activities of fructose-1, 6-bisphosphatase (FBPase), α-glucosidase, and

  由于糖脂代谢紊乱往往是单靶点治疗无法控制血糖和血脂水平等并发症，因此寻找新的潜在药物或功能性食品作用于多靶点已迫在眉睫。大金钱草根茎叶的降糖降血脂双重作用, 用于中药, 进行了评价。制备了 12 种不同提取条件的提取物，发现提取物 9 对果糖 1、6-双磷酸酶 (FBPase)、α-葡萄糖苷酶和胰脂肪酶具有潜在的抑制活性，并促进细胞葡萄糖消耗并降低细胞内脂质含量. 从提取物 9 中分离鉴定出 5 种黄酮类化合物，其中 8-异戊二烯槲皮素表现出强效的 α-葡萄糖苷酶 (IC 50  = 4.38 μM) 和 FBPase (IC 50  = 3.62 μM) 双重抑制活性，比阿卡波糖 (IC) 高 75 倍。50  = 330.10 μM)，与 AMP (IC 50 = 2.92 微米）。此外，8-异戊二烯槲皮素能够促进葡萄糖消耗并降低脂质含量。此外，以廉价、市售的芦丁为原料，通过6个步骤高
• Regioselective synthesis of C-prenylated flavonoids via intramolecular [1,3] or [1,5] shift reaction catalyzed by acidic clays
  作者：Wei Li、Liang Shu、Kexiong Liu、Qiuan Wang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.151138

  日期：2019.10

  C-prenylated flavonoids via intramolecular [1,3] or [1,5] shift reaction of 5-O-prenylflavonoids catalyzed by Florisil or Montmorillonite clays is described. Florisil catalyzes intramolecular [1,5] shift reaction of 5-O-prenylflavonoids to obtain 8-C-prenylated flavonoids exclusively, Montmorillonite K10 exhibits the superior selectivity to promote intramolecular [1,3] shift reaction to obtain 6-C-prenylated

  异戊二烯侧链和二氢吡喃基骨架存在于许多天然和合成的生物活性类黄酮中。用于合成一个高效和区域选择性方法Ç -prenylated黄酮经由分子内[1,3]或[1,5]移位5-反应ö -prenylflavonoids通过硅酸镁载体或蒙脱土催化进行说明。Florisil催化5- O-异戊烯基类黄酮的分子内[1,5]转化反应，从而获得8 - C-异戊烯基化黄酮，蒙脱土K10表现出优异的选择性，可促进分子内[1,3]转化反应获得6- C。-异戊二烯黄酮与Florisil和Montmorillonite KSF的比较。该方法提供了在温和条件下使用市售和廉价的催化剂以高收率选择性选择性地生物合成重要的生物学上重要的C-戊烯基黄酮类化合物的实用方法。