ethyl 2-bromo-6-(butylthio)thieno[3,2-b]thiophene-3-carboxylate | 1268375-61-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并噻吩类
• 英文名称: ethyl 2-bromo-6-(butylthio)thieno[3,2-b]thiophene-3-carboxylate
• CAS: 1268375-61-6
• 化学式: C₁₃H₁₅BrO₂S₃
• 分子量: 379.363
• InChiKey: VQBBPQPRSYPREI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  56.8-58.6 °C
• 沸点：
  462.3±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.52±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.79
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-二溴噻吩并[3,2-B]噻吩 、 ethyl 2-bromo-6-(butylthio)thieno[3,2-b]thiophene-3-carboxylate 在 正丁基锂 、 zinc(II) chloride 、 [1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)imidazol-2-ylidene](3-chloropiridyl)palladium(II) dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 12.5h， 以43%的产率得到diethyl 6,6''-bis(butylthio)-[2,2':5',2''-terthieno[3,2-b]thiophene]-3,3''-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Thieno [3,2-b]噻吩支架的选择性多重放大

  摘要：

  噻吩并[3,2- b ]噻吩支架的所有四个位置都实现了完全功能化。从2,5-二氯噻吩并[3,2- b ]噻吩开始，在被各种亲电试剂捕获后，使用tmpMgCl⋅LiCl放大3和6-位，使3,6-二官能化的二氯噻吩并[3,2- b ]噻吩。随后的脱氯和区域选择性金属化或区域选择性镁插入CCl键可提供完全功能化的噻吩并[3,2- b ]噻吩。此外，已经制备了这些化合物的新的稠合杂环和小的低聚物，它们在材料化学中具有潜在的应用。

  DOI：

  10.1002/chem.201002506
• 作为产物：
  描述：

  噻吩并[3,2-b]噻吩 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 palladium 10% on activated carbon 、 2,2,6,6-tetramethylpiperidinyl magnesium chloride-lithium chloride 、 甲酸铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 ethyl 2-bromo-6-(butylthio)thieno[3,2-b]thiophene-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Thieno [3,2-b]噻吩支架的选择性多重放大

  摘要：

  噻吩并[3,2- b ]噻吩支架的所有四个位置都实现了完全功能化。从2,5-二氯噻吩并[3,2- b ]噻吩开始，在被各种亲电试剂捕获后，使用tmpMgCl⋅LiCl放大3和6-位，使3,6-二官能化的二氯噻吩并[3,2- b ]噻吩。随后的脱氯和区域选择性金属化或区域选择性镁插入CCl键可提供完全功能化的噻吩并[3,2- b ]噻吩。此外，已经制备了这些化合物的新的稠合杂环和小的低聚物，它们在材料化学中具有潜在的应用。

  DOI：

  10.1002/chem.201002506