2,5-二溴噻吩并[3,2-B]噻吩 | 25121-87-3

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 噻吩类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并噻吩类
• 中文名称: 2,5-二溴噻吩并[3,2-B]噻吩
• 中文别名: 2,5-二溴噻吩并[3,2-b]噻吩；2,5-二溴噻吩[3,2-b]噻吩
• 英文名称: 2,5-dibromothieno[3,2-b]thiophene
• 英文别名: 2,5-dibromothieno<3,2-b>thiophene
• CAS: 25121-87-3
• 化学式: C₆H₂Br₂S₂
• 分子量: 298.022
• InChiKey: APDAUBNBDJUQGW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  130 °C
• 沸点：
  346.7±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.209±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  6.1
• 危险品标志：
  Xn
• 危险类别码：
  R22
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2934999090
• 危险标志：
  GHS06
• 危险性描述：
  H301
• 危险性防范说明：
  P301 + P310
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  6.1
• 危险品运输编号：
  2811
• 储存条件：
  Refrigerator

SDS

2,5-二溴噻吩[3,2-b]噻吩 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： 2,5-Dibromothieno[3,2-b]thiophene
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害 未分类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志 无
信号词 无信号词
危险描述 无
防范说明 无

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 2,5-二溴噻吩[3,2-b]噻吩
百分比： >98.0%(GC)
CAS编码： 25121-87-3
分子式： C6H2Br2S2

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
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模块 5. 消防措施
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。冷冻储存。
存放于惰性气体环境中。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
热敏, 光敏, 气敏
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 微浅黄色-浅黄绿色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点：
130°C
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
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模块 9. 理化特性
[其他溶剂] 无资料

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 硫氧化物, 溴化氢

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。
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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

2,5-二溴噻吩并[3,2-B]噻吩是一种重要的有机合成中间体，能够参与多种化学反应，如取代反应和加成反应等。通过引入这种化合物，可以在一定程度上改变反应的活性和选择性，从而得到具有特定结构和功能的有机化合物。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-二溴噻吩并[3,2-B]噻吩 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以90%的产率得到3,6-二溴噻吩[3,2-b]噻吩
  参考文献：
  名称：

  用于薄膜晶体管和聚合物太阳能电池的区域规则和无规二氟苯并噻二唑电子给体-受体聚合物半导体

  摘要：

  随机和立体规则性的电子供体-受体（d-A）的聚合物，其包括3,6-双（3- octyltridecyl）噻吩并[3,2- b ]噻吩供体和5,6-二氟苯并[ Ç合成了[] [1,2,5]噻二唑受体部分，以研究结构区域规则性和分子量对其在有机薄膜晶体管（OTFT）和体异质结（BHJ）聚合物太阳能电池（PSC）中的性能的影响。所有聚合物均显示出相似的分子轨道能级，而无论其结构和分子量（MWs）如何。区域规则的D–A聚合物显示出比其随机对应物更高的分子序，并且随着MW的增加，分子序化程度提高，从而导致更高的电荷传输能力。然而，不希望的高MW导致有限的聚合物溶解度，因此制造困难，导致较差的器件性能。大约7的合理高功率转换效率。

  DOI：

  10.1021/acs.macromol.5b02754
• 作为产物：
  描述：

  噻吩并[3,2-b]噻吩 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以99%的产率得到2,5-二溴噻吩并[3,2-B]噻吩
  参考文献：
  名称：

  基于噻吩并[3,2 - b ]噻吩的光敏剂的光物理特性和光敏能力，用于光伏和光催化应用

  摘要：

  合成并表征了六种基于噻吩[3,2 - b ]噻吩π-连接基的施主-π-受体（D-π-A）有机染料。研究了它们的光物理和电化学性质，并研究了它们在染料敏化太阳能电池（DSSC）和光催化制氢系统中作为光敏剂（PSs）的相应性能。在镀铂的TiO 2制氢系统中，DSSC中的功率转换效率（PCE）为5.25％，H 2转化率（TON）为5170（48 h）。结果表明，烷基链工程是设计高级光敏剂的关键步骤之一。

  DOI：

  10.1016/j.jphotochem.2020.112979

文献信息

• One-Pot Synthesis and Redox Properties of Conjugation-Extended 4,4′-Bipyridines and Related Compounds. New Ligands Consisting of a Heterocyclic Three-Ring Assembly
  作者：Kazuko Takahashi、Takayasu Nihira

  DOI：10.1246/bcsj.65.1855

  日期：1992.7

  heterocycles such as 2,5-di(4-pyridyl)thiophene 3, 2,5-di(4-pyridyl)furan 4, 2,5-di(4-pyridyl)thieno[3,2-b]thiophene 7, 1,4-di(4-pyridyl)benzene 6, 2,5-di(2-pyridyl)thiophene 8, and 2,5-di(3-pyridyl)thiophene 9 have been efficiently synthesized by a simple one-pot procedure through the palladium-mediated cross-coupling reaction between (trimethylstannyl)pyridines and dibromo-substituted heteroaromatics

  二吡啶基取代的杂环，例如 2,5-二(4-吡啶基)噻吩 3, 2,5-二(4-吡啶基)呋喃 4, 2,5-二(4-吡啶基)噻吩并[3,2-b]噻吩 7、1,4-二(4-吡啶基)苯 6、2,5-二(2-吡啶基)噻吩 8 和 2,5-二(3-吡啶基)噻吩 9 已通过简单的方法高效合成通过钯介导的（三甲基甲锡烷基）吡啶和二溴取代的杂芳烃之间的交叉偶联反应的锅法。已确定这些化合物的光谱数据（IR、1H NMR、13C NMR、UV）及其还原电位，以评估金属配合物螯合配体或紫精型联吡啶盐的合成前体的实用潜力。整个三个环的共轭相互作用在 3 和 4 中似乎比在 6 中更显着。
• [EN] PHOTOCHROMIC THIENOCHROMENE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS THIÉNOCHROMÈNE PHOTOCHROMIQUES
  申请人：TRANSITIONS OPTICAL INC

  公开号：WO2016144324A1

  公开（公告）日：2016-09-15

  The present invention relates to photochromic compounds, such as thienochromene compounds represented by the following Formulas (la) and/or (lb). The present invention also relates to photochromic compositions and articles containing one or more such photochromic thienochromene compounds.

  本发明涉及光致变色化合物，例如由以下式（Ia）和/或（Ib）表示的噻吩基色烯化合物。本发明还涉及含有一种或多种此类光致变色噻吩基色烯化合物的光致变色组合物和制品。
• Selective Multiple Magnesiations of the Thieno[3,2-b]thiophene Scaffold
  作者：Thomas Kunz、Paul Knochel

  DOI：10.1002/chem.201002506

  日期：2011.1.17

  A full functionalization of all four positions of the thieno[3,2‐b]thiophene scaffold was achieved. Starting from 2,5‐dichlorothieno[3,2‐b]thiophene, magnesiation of the 3‐ and 6‐position using tmpMgCl⋅LiCl furnishes, after trapping with various electrophiles, 3,6‐difunctionalized dichlorothieno[3,2‐b]thiophenes. Subsequent dechlorination and regioselective metalation or regioselective magnesium insertion

  噻吩并[3,2- b ]噻吩支架的所有四个位置都实现了完全功能化。从2,5-二氯噻吩并[3,2- b ]噻吩开始，在被各种亲电试剂捕获后，使用tmpMgCl⋅LiCl放大3和6-位，使3,6-二官能化的二氯噻吩并[3,2- b ]噻吩。随后的脱氯和区域选择性金属化或区域选择性镁插入CCl键可提供完全功能化的噻吩并[3,2- b ]噻吩。此外，已经制备了这些化合物的新的稠合杂环和小的低聚物，它们在材料化学中具有潜在的应用。
• Synthesis and Characterization of New Thieno[3,2-b]thiophene Derivatives
  作者：Moawia Ahmed、Wojciech Pisula、Subodh Mhaisalkar

  DOI：10.3390/molecules171012163

  日期：——

  Three derivatives of thieno[3,2-b]thiophene end-capped with phenyl units have been synthesized and characterized by MALDI TOF mass spectroscopy, elemental analysis, UV-vis absorption spectroscopy and thermogravimetric analysis (TGA). All compounds were prepared using Pd-catalyzed Stille or Suzuki coupling reactions. Optical measurements and thermal analysis revealed that these compounds are promising

  合成了三种以苯基单元封端的噻吩并 [3,2-b] 噻吩衍生物，并通过 MALDI TOF 质谱、元素分析、紫外-可见吸收光谱和热重分析 (TGA) 进行了表征。所有化合物均使用 Pd 催化的 Stille 或 Suzuki 偶联反应制备。光学测量和热分析表明，这些化合物是 p 型有机半导体应用的有希望的候选者。
• 퀴녹살린과 티에노[3,2-ｂ]티오펜을 이용한 유기박막트랜지스터용 전하 전이 타입 공액고분자
  申请人：Konkuk University Industrial Cooperation Corp 건국대학교 산학협력단(220040157648) BRN ▼206-82-07325

  公开号：KR101540066B1

  公开（公告）日：2015-07-31

  본 발명은 퀴녹살린과 티에노[3,2-b]티오펜을 이용한 유기박막트랜지스터(organic thin-film transistor, OTFT)용 전하 전이 타입 공액고분자(conjugated polymer)에 관한 것으로, 더욱 상세하게는 2,3-비스(4-헥실록시페닐)-5,8-디브로모퀴녹살린(2,3-Bis(4-hexylphenyl)-5,8-dibromoquinoxaline)과 2,5-비스(트리-n-메틸스태닐)-티에노[3,2-b]티오펜(2,5-Bis(Tri-n-methylstannyl)-thieno[3,2-b]thiophene)의 Stille 커플링 반응을 통해 제조한 공액고분자(conjugated polymer)에 관한 것이다. 본 발명에 따른 공액고분자는 열에 매우 안정하며, HOMO와 LUMO값은 각각 -5.1eV 및 -3.3eV, 밴드 갭 에너지(band gap energy)는 1.8eV로 유기태양전지용 고분자로 유용하게 이용될 수 있다. 퀴녹살린 티오펜 공액고분자(Conjugated polymer) 유기태양전지용 고분자 Stille 커플링 반응

  这项发明涉及使用퀴녹살린和티에노[3,2-b]티오펜制备的有机薄膜晶体管(organic thin-film transistor, OTFT)用电荷转移型共轭聚合物，更详细地说，涉及通过2,3-双(4-己基苯基)-5,8-二溴퀴녹살린(2,3-Bis(4-hexylphenyl)-5,8-dibromoquinoxaline)和2,5-双(三-n-甲基基锡基)-티에노[3,2-b]噻吩(2,5-Bis(Tri-n-methylstannyl)-thieno[3,2-b]thiophene)的Stille偶联反应制备的共轭聚合物。根据本发明，所述共轭聚合物在热稳定性方面非常稳定，HOMO和LUMO值分别为-5.1eV和-3.3eV，带隙能量为1.8eV，可用作有机太阳能电池的高分子材料。 퀴녹살린 티오펜 共轭聚合物 有机太阳能电池用高分子 Stille偶联反应