3-(4-(dimethylamino)phenyl)-1-(4-nitrophenyl)prop-2-en-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 3-(4-(dimethylamino)phenyl)-1-(4-nitrophenyl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: 3-[4-(dimethylamino)phenyl]-1-(4-nitrophenyl)prop-2-en-1-one
• 化学式: C₁₇H₁₆N₂O₃
• 分子量: 296.326
• InChiKey: QIJHFXFAZCYBGP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  66.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-(dimethylamino)phenyl)-1-(4-nitrophenyl)prop-2-en-1-one 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-(5-(4-(dimethylamino)phenyl)-3-(4-nitrophenyl)-4,5-dihydro-1H-pyrazol-1-yl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Ahirwar; Gautam; Shrivastava, Asian Journal of Chemistry, 2010, vol. 22, # 7, p. 5297 - 5302

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  对二甲氨基苯甲醛 、 对硝基苯乙酮 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 3-(4-(dimethylamino)phenyl)-1-(4-nitrophenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  作为 BACE-1 抑制剂的 2,4,6-取代嘧啶衍生物的设计、合成和评估：阿尔茨海默病的可能线索

  摘要：

  阿尔茨海默病是最常见的神经退行性疾病之一，困扰着大量人群。BACE-1（β-分泌酶）是一种淀粉样蛋白生成途径的天冬氨酰蛋白酶，被认为是导致阿尔茨海默病 (AD) 的原因。由于它催化淀粉样前体蛋白 (APP) 产生 Aβ-42 的限速步骤，因此其抑制被认为是一种可行的治疗策略。我们已经报道了作为 BACE-1 抑制剂的小分子量化合物的设计，这些化合物应该是血脑渗透性的。该系列的设计线索来源于我们课题组之前设计的系列。 目的：已经报道了 2,4,6-取代的嘧啶衍生物的设计和合成。对合成衍生物进行基于 FRET 的体外筛选，以评估 BACE-1 抑制特性。 方法：基于对接模拟研究，设计、合成和评估体外 BACE-1 抑制的衍生物库。对接研究是在 Glide（薛定谔套件）和 Molegro 虚拟码头上进行的。使用 Osiris Property Explorer 预测了理论毒性。使用基于荧光共振能量转移技术的体外测定法测试合成化合物的

  DOI：

  10.2174/1573406417666201221155452

文献信息

• Pyrazoline analogs as potential anticancer agents and their apoptosis, molecular docking, MD simulation, DNA binding and antioxidant studies
  作者：Manish Rana、Rizwan Arif、Faez Iqbal Khan、Vikas Maurya、Raja Singh、Md Imam Faizan、Shama Yasmeen、Sajad Hussain Dar、Raquib Alam、Ankita Sahu、Tanveer Ahmad、Rahisuddin

  DOI：10.1016/j.bioorg.2021.104665

  日期：2021.3

  18 µM). The anticancer activity of potent derivatives (3b and 3d) against A549 cancer cell line was further confirmed by flow cytometry based approach. DNA binding interactions of the pyrazoline derivatives 3b and 3d have been carried out with calf thymus DNA (Ct-DNA) using absorption, fluorescence and viscosity measurements, circular dichroism and cyclic voltammetry. Antioxidant potential of N-formyl

  N-甲酰基吡唑啉衍生物（3a-3l）是通过迈克尔加成反应通过查耳酮与水合肼在甲酸存在下的环化反应设计和合成的。N-甲酰基吡唑啉衍生物的结构解析通过各种光谱技术进行，如1 H、13 C NMR、FT-IR、紫外-可见光谱、质谱和元素分析。吡唑啉衍生物 ( 3a-3l ) 对人肺癌 ( A549)、纤维肉瘤细胞系 ( HT1080)和人原代正常肺细胞 ( HFL-1) 的抗癌活性进行了评估通过 MTT 测定。抗癌活性的结果表明，有效的类似物3b和3d对A549（IC 50  = 12.47 ± 1.08 和 14.46 ± 2.76 µM）和HT1080（IC 50  = 11.40 ± 0.66 和 23.73 ± 13）表现出有希望的活性，但对毒性低HFL-1（IC 50  = 116.47 ± 43.38 和 152.36 ± 22.18 µM）。通过基于流式细胞术的方法进一步证实了有效衍生物（3b和3d）对
• Characterization of the Fluorescence Properties of 4-Dialkylaminochalcones and Investigation of the Cytotoxic Mechanism of Chalcones
  作者：Bo Zhou、Peixin Jiang、Junxuan Lu、Chengguo Xing

  DOI：10.1002/ardp.201500434

  日期：2016.7

  structure–activity relationship in their cellular cytotoxicity, leading to the identification of structurally similar cytotoxic and non‐cytotoxic fluorescent chalcones as chemical probes. Confocal microscopy results revealed the co‐localization of the cytotoxic probe C8 and tubulin in cells, supporting tubulin as the direct cellular target responsible for the cytotoxicity of chalcones.

  了解负责查耳酮的各种生物活动的机制，特别是直接的细胞靶点，是一个未解决的挑战。在这里，我们制备了一系列荧光查耳酮衍生物作为化学探针，用于其机理研究。通过系统的物理化学表征，我们探索了它们阐明查耳酮细胞毒性作用模式的潜力。发现查耳酮的荧光对结构和环境因素高度敏感。在结构上，B 环上的 4-二烷基氨基、A 环取代基的合适电子性质以及查耳酮核心结构的平面构象对于最佳荧光至关重要。影响荧光的环境因素包括溶剂极性、pH、以及查耳酮与蛋白质和洗涤剂的相互作用。发现 18 种查耳酮在 DMSO 中的荧光亮度大于 6000 M-1 cm-1。然而，水显着地淬灭了荧光，尽管它可以在 BSA 或去污剂的存在下部分恢复。正如预期的那样，这些荧光查耳酮在其细胞细胞毒性方面表现出明显的构效关系，从而导致鉴定出结构相似的细胞毒性和非细胞毒性荧光查耳酮作为化学探针。共聚焦显微镜结果揭示了细胞毒性探针 C8 和微管蛋白在
• Synthesis of Some Novel 5,7-Disubstituted-2-phenyl-5H-[1,3,4]thiadiazolo [3,2-a]pyrimidine Derivatives and Evaluation of Their Biological Activity
  作者：Talavara Venkatesh、Yadav Bodke、Nibin Joy、B. Vinoda、Yallappa Shiralgi、B. Dhananjaya

  DOI：10.2174/1570178613666161017123123

  日期：2016.12.13

  In the present work, we have reported an efficient method for the synthesis of some new 5,7-disubstituted-2-phenyl-5H-[1,3,4]thiadiazolo[3,2-a]pyrimidine derivatives. Collectively, all the current computational insights support the in vitro observations seen for antimicrobial and antioxidant agents. Further, the pyrimidine derivatives might act as potential specific inhibitors of G6P synthase thereby

  背景：在本研究中，已经报道了一系列的5,7-二取代-2-苯基-5H- [1,3,4]噻二唑[3,2-a]嘧啶衍生物。通过取代的查耳酮与5-苯基-1,3,4-噻二唑-2-胺在正丁醇中的反应合成标题化合物。 方法：所有反应均在回流温度下进行，所合成的化合物通过红外，核磁共振和质谱技术进行表征。 结果：筛选了合成化合物的抗菌和抗氧化活性。该化合物显示出显着的抗微生物和抗氧化活性。另外，筛选出的化合物用于计算机分子对接研究。 结论：在目前的工作中，我们已经报道了一种合成一些新的5,7-二取代-2-苯基-5H- [1,3,4]噻二唑并[3,2-a]嘧啶衍生物的有效方法。总的来说，所有当前的计算洞察力都支持针对抗菌剂和抗氧化剂的体外观察。此外，嘧啶衍生物可作为G6P合酶的潜在特异性抑制剂，从而促进其生物学活性。从活性结果可以得出结论，在所研究的化合物中，化合物5b，5d，5e，5g，5i，5m和5n可以用作潜在的抗菌剂和抗氧化剂。
• Synthesis, cyclooxygenase inhibition and anti-inflammatory evaluation of new 1,3,5-triaryl-4,5-dihydro-1<i>H</i>-pyrazole derivatives possessing methanesulphonyl pharmacophore
  作者：Khaled R. A. Abdellatif、Mohammed T. Elsaady、Salah A. Abdel-Aziz、Ahmed H. A. Abusabaa

  DOI：10.3109/14756366.2016.1158168

  日期：2016.11.1

  5-triaryl-4,5-dihydro-1H-pyrazole derivatives 13a-p were synthesized via aldol condensation of 3/4-nitroacetophenones with appropriately substituted aldehydes followed by cyclization of the formed chalcones with 4-methanesulfonylphenylhydrazine hydrochloride. All the synthesized compounds were evaluated for their cyclooxygenase (COX) inhibition, anti-inflammatory activity and ulcerogenic liability

  通过将3 / 4-硝基苯乙酮与适当取代的醛进行醛醇缩合，然后将所形成的查耳酮与4-环化，合成了一系列新的1,3,5-三芳基-4,5-二氢-1H-吡唑衍生物13a-p系列。甲磺酰苯肼盐酸盐。对所有合成的化合物的环氧合酶（COX）抑制作用，抗炎活性和致溃疡性进行了评估。与COX-1相比，所有化合物均是更有效的COX-2抑制剂。尽管大多数化合物具有良好的抗炎活性，但与塞来昔布（ED50 = 68.1μmol/ kg）相比，化合物13d，13f，13k和13o是最有效的衍生物（ED50 = 66.5、73.4、79.8和70.5μmol/ kg）。 ）。化合物13d，13f，13k和13o（溃疡指数= 3.89、4.86、4.96和3.92，分别比阿司匹林（溃疡指数= 22.75）少4-6倍的致溃疡性，显示出与塞来昔布相似的溃疡作用（溃疡指数= 3.35）。此外，对在COX-2活性位点内的化合物1
• Synthesis, antitubercular activity, and QSAR analysis of substituted nitroaryl analogs: chalcone, pyrazole, isoxazole, and pyrimidines
  作者：Revathi A. Gupta、Satish G. Kaskhedikar

  DOI：10.1007/s00044-012-0385-3

  日期：2013.8

  corresponding chalcones. These corresponding chalcones were reacted with hydrazine hydrate, urea, thiourea, and hydroxylamine hydrochloride, which led to the formation of corresponding novel pyrazole, pyrimidine, and isooxazole derivatives, respectively. All newly synthesized compounds were evaluated for their antimycobacterial activities against Mycobacterium tuberculosis using agar dilution. The results

  在本研究中，4-硝基苯乙酮与适当的醛在乙醇氢氧化钠溶液中缩合，生成相应的查耳酮。这些相应的查耳酮与水合肼，尿素，硫脲和羟胺盐酸盐反应，分别导致形成相应的新型吡唑，嘧啶和异恶唑衍生物。使用琼脂稀释液评估所有新合成的化合物对结核分枝杆菌的抗分枝杆菌活性。结果表明，大多数化合物具有更好的体外抗结核活性，化合物1g的MIC为1.56μgmL -1。QSAR分析表明，分子描述符意味着电性状态（MS）和平均化合价的连接性指数卡0（0 χ平均），而3-路径的Kierα-改性形状指数（积极的贡献3 κ α）带负贡献。我们研究的目的是产生新的线索并优化其结构以显示有效的功效。