二(二甲基二硫代氨基甲酸)亚甲基酯 | 22656-77-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫代缩醛
• 中文名称: 二(二甲基二硫代氨基甲酸)亚甲基酯
• 英文名称: bis(N,N-dimethyldithiocarbamato)methane
• 英文别名: methylene(bisdimethyldithiocarbamate)；bis-(dimethyldithiocarbamyl)methane；bis-dimethylthiocarbamoylsulfanyl-methane；Bis-dimethylthiocarbamoylmercapto-methan；Methylen-bis-dimethyldithiocarbamat；Bis-(dimethylamino-thiocarbamoylmercapto)-methan；Methylenebis(N,N-dimethyldithiocarbamate)；dimethylcarbamothioylsulfanylmethyl N,N-dimethylcarbamodithioate
• CAS: 22656-77-5
• 化学式: C₇H₁₄N₂S₄
• 分子量: 254.466
• InChiKey: SVEFOVSCPCGMJS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  153 °C
• 沸点：
  316.7±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.294±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2930909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二(二甲基二硫代氨基甲酸)亚甲基酯 在 正丁基锂 、 高氯酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 3.33h， 生成 spiro[4-(N,N-dimethyldithiocarbamato)-2-(N,N-dimethylimino)-1,3-dithiolane-5,9'-fluorene] hexafluorophosphate
  参考文献：
  名称：

  Dynamic NMR Studies of a Potential Chiroptical Switch Based on Dithiocarbamate−Iminodithiolane Interconversion

  摘要：

  [GRAPHICS]Variable temperature NMR spectra of the chiral spiro[(4-N,N-dimethyldithiocarbamato)-(2-N,N-dimethylimino)-1,3-dithiolane-5,9'-xanthene] show complex dynamics including degenerate interconversion of the dithiocarbamate and iminodithiolane groups. The rate of this switching process can be controlled by chemical modification: the analogous spiro[dithiolane-fluorene] derivative shows no interconversion. These novel materials have potential application as molecular switching elements in information storage devices.

  DOI：

  10.1021/ol016671z
• 作为产物：
  描述：

  福美双 、 甲基三苯基溴化膦 在 lithium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以65%的产率得到二(二甲基二硫代氨基甲酸)亚甲基酯
  参考文献：
  名称：

  具有生物学重要性的S杂环，二硫代氨基甲酰基及其相关膦酰基衍生物的方法

  摘要：

  当使5-（4-氯苯基）-4-氰基-1,2-二硫醇-3-硫酮（1）和四甲基秋兰姆二硫化物（17）与不饱和化合物反应时，已经报道了在两个硫原子之间插入碳负离子的可行性。2a，b和活性phospho盐11a，b。反应主要得到1，3-二硫醇4a，b和14a，b以及取代的噻吩10a，b和16a，b。的反应1和17用α-烷基硫代膦酸酯24A，B，得到膦酸酯25a和25b和图26A，B分别。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570420114

文献信息

• Novel bonding geometry and valence tautomerism of 4-(N,N-dimethyldithiocarbamato)-2-dimethyliminio-1,3-dithietane tetraphenylborate, [Me₂NCS₂·CH·S₂CNMe₂]⁺Ph₄B^–
  作者：Robert R. Schumaker、Motomichi Inoue、Michiko B. Inoue、Michael A. Bruck、Quintus Fernando

  DOI：10.1039/c39910000719

  日期：——

  A ring-opening/ring-closing tautomerism in solution of the title compound is deduced from the temperature dependence of the 1H NMR spectra; the molecular structure found by X-ray crystal analysis is favourably oriented for this tautomerism.

  从标题化合物的1H NMR光谱的温度依赖性中推断出，溶液中存在开环/闭环互变异构现象；通过X射线晶体分析发现的分子结构有利于这种互变异构的发生。
• Metal complexes of sulphur ligands. Part III. Reaction of platinum(<scp>II</scp>)NN-dialkyldithiocarbamates, O-ethyl dithiocarbonate (xanthate), and OO′-diethyl dithiophosphate with tertiary phosphines
  作者：J. M. C. Alison、T. A. Stephenson

  DOI：10.1039/dt9730000254

  日期：——

  Evidence is presented to show that the reaction of all M(S–S)2 compounds [M = Pt, Pd; (S–S)–=–S2CNR2(R = Me, Et), –S2COR (R = Et, PhCH2), –S2P(OEt)2, and –S2PR2(R = Me, Et, Ph)] with tertiary phosphines occurs by stepwise cleavage of metal–sulphur bonds to generate four-co-ordinate compounds of formulae [M(S–S)2PR′3] and [M(S–S)(PR′3)2](S–S) with unidentate/bidentate (III) and ionic/bidentate (IV)

  证据表明所有M（S–S）2化合物的反应[M = Pt，Pd; （S-S）- = -小号2 CNR 2（R =甲基，乙基），-小号2 COR（R =的Et，物理信道2），- š 2 P（OET）2，和-小号2 PR 2（R = ME等中，Ph）]与叔膦发生通过金属-硫键逐步切割，以产生式[M（S-S）的四坐标化合物2 PR' 3 ]和[M（S-S） （PR' 3）2]（S–S）分别具有不完全/完全（III）和离子/完全（IV）的配位。所有的离子化合物容易地恢复到[M（S-S）2 PR' 3 ]中的非极性溶剂的存在下复合体通过亲核攻击由（S-S）-对金属。此外，对于（S-S）- = -小号2 COR，-小号2 P（OET）2，亲核攻击也可以在协调的烷氧基发生，得到新化合物〔（R' 3 P）2 MS 2 CO]（I）和[（R' 3 P）2个MS 2P（O）OEt]（II）。
• A NEW REAGENT FOR ALDEHYDE SYNTHESIS: METHYLENEBIS(<i>N</i>,<i>N</i>-DIMETHYLDITHIOCARBAMATE)
  作者：Takeshi Nakai、Makoto Okawara

  DOI：10.1246/cl.1974.731

  日期：1974.7.5

  Treatment of the title compound with n-butyllithium produces the lithiomethylene derivative (4) . The reagent 4 so generated has been shown to serve effectively as an equivalent of the formyl anion by alkylation of 4 with alkyl halides followed by hydrolysis with mercuric ion to the corresponding aldehyde.

  用正丁基锂处理标题化合物产生亚甲基锂衍生物(4)。如此产生的试剂4已显示通过用烷基卤化物将4烷基化然后用汞离子水解成相应的醛而有效地用作甲酰基阴离子的等价物。
• Jensen,K.A.; Henriksen,L., Acta chemica Scandinavica. Series B: Organic chemistry and biochemistry, 1975, vol. 29, p. 877 - 883
  作者：Jensen,K.A.、Henriksen,L.

  DOI：——

  日期：——
• Gold and silver complexes of methylenebis(dialkyldithiocarbamates) and the X-ray structure of CH2[S2CN(CH2Ph)2]2
  作者：M. Concepción Gimeno、Eduardo Jambrina、Antonio Laguna、Mariano Laguna、Henry H. Murray、Raquel Terroba

  DOI：10.1016/0020-1693(96)05027-x

  日期：1996.8