二(乙硫基)甲烷 | 4396-19-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫代缩醛
• 中文名称: 二(乙硫基)甲烷
• 英文名称: bis(ethylthio)methane
• 英文别名: ethylsulfanylmethylsulfanylethane
• CAS: 4396-19-4
• 化学式: C₅H₁₂S₂
• 分子量: 136.282
• InChiKey: RJQVVQDWHKZIHU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -93.5°C (estimate)
• 沸点：
  181-183°C
• 密度：
  1.011 (estimate)
• 溶解度：
  易溶于可溶于氯仿、甲醇
• 保留指数：
  1054;1055

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  50.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  三(乙硫基)甲烷	tris(ethylsulfanyl)methane	6267-24-9	C7H16S3	196.402
  二(乙硫基)甲硫酮	diethyl trithiocarbonate	2314-49-0	C5H10S3	166.332

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	acetaldehyde diethyl dithioacetal	14252-42-7	C6H14S2	150.309

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二(乙硫基)甲烷 在 氯 、 溶剂黄146 作用下， 生成 乙基磺酰氯
  参考文献：
  名称：

  Lee; Dougherty, Journal of Organic Chemistry, 1940, vol. 5, p. 84

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  二(乙硫基)甲硫酮 在 盐酸 、 mercury dichloride 、 锌 作用下， 生成 二(乙硫基)甲烷
  参考文献：
  名称：

  Mayer,R. et al., Chemische Berichte, 1966, vol. 99, p. 1393 - 1413

  摘要：

  DOI：

文献信息

• An efficient synthesis of C-11 substituted 6H-pyrido[4,3-b]carbazoles
  作者：Sandeep P. Modi、Meged A. Michael、Sydney Archer、James J. Carey

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)82308-5

  日期：1991.8

  treated with one equivalent of MeLi followed by quenching of the reaction mixture with water to give the lactone 19 Compound 19 was treated with a number of organolithium reagents such as methyllithium. n-butyllithium, ethoxyvinyl lithium and the lithio derivative of formaldehyde diethyl mercaptal to give, after sodium borohydride reduction, 1, 15, 30, and 31 respectively. Compounds 30 and 31 were hydrolyzed

  描述了由酮内酰胺7合成天然产物5-甲基-6H-吡啶并[4，3-b]咔唑-11-甲醇5。化合物7用一当量的MeLi处理，然后将反应混合物用水淬灭以得到内酯19。化合物19用多种有机锂试剂例如甲基锂处理。正丁基锂，锂乙氧基乙烯基和甲醛的锂衍生物二乙基缩硫给，之后硼氢化物还原钠，1，15，30，和31分别。将化合物30和31水解，然后还原，得到化合物5和6的总产率分别为21％。化合物16和22被确定为玫瑰树碱的Saulnier-Gribble合成的中间体。
• Equilibrium Acidities of Nitroalkanes in an Ionic Liquid
  作者：Feixiang Gao、Pengju Ji、Jin-Pei Cheng

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02183

  日期：2018.12.21

  The acidity ladder scale in [BMPY][NTf2] was successfully expanded toward the weak acidity region for about five more pK units compared to the previously established one. This allows the acidities of a series of 13 aliphatic and aromatic nitroalkanes to be determined accurately by the UV–vis spectroscopic method. The acidity of nitroalkane in [BMPY][NTf2] covers ∼8 pK units and is significantly weaker

  与以前建立的p K单位相比，[BMPY] [NTf 2 ]中的酸度梯级成功地向弱酸性区域扩展了大约五个p K单位。这样可以通过紫外可见光谱法准确测定一系列13种脂肪族和芳香族硝基烷的酸度。[BMPY] [NTf 2 ]中硝基烷的酸度约为8 p K单位，明显弱于DMSO和水。4-取代的苯基硝基甲烷的Hammett图显示了出色的线性，斜率为2.06，与DMSO中的斜率相当接近，但比水中的斜率（0.80）大得多。回归分析表明，[BMPY] [NTf 2]关于C–H酸的酸性解离与DMSO相似。
• Static and dynamic structures of pentacarbonyl-chromium(0) and -tungsten(0) complexes of dithioether ligands
  作者：Edward W. Abel、Keith G. Orrell、Haji Rahoo、Vladimir Šik、Mohammed A. Mazid、Michael B. Hursthouse

  DOI：10.1016/0022-328x(92)83443-l

  日期：1992.8

  The complexes [M(CO)5(RSCH2SR)] (M  Cr, R  Et, iPr, tBu; M  W, R  Me, Et, iPr, tBu) were synthesised. Total bandshape NMR analysis was used to measure energies of inversion of the coordinated S atom in the tungsten complexes. ΔG‡ (298.15 K) values were in the range 34–42 kJ mol−1. An X-ray structure of [W(CO)5(tBuSCH2StBu)] was obtained.

  配合物[M（CO）5（RSCH 2 SR）]（M铬，R的Et，我PR，吨卜; MW，RME等，我PR，吨卜）的合成。总带状NMR分析用于测量钨配合物中配位的S原子的转化能量。Δ ģ ‡（298.15 K）值在范围34-42千焦耳摩尔-1。获得了[W（CO）5（t BuSCH 2 S t Bu）]的X射线结构。
• Synthesis of Dithioacetals and Oxathioacetals with Chiral Auxiliaries
  作者：Javid H. Zaidi、Fazal Naeem、Khalid M. Khan、Rashid Iqbal、Zia‐Ullah

  DOI：10.1081/scc-200025627

  日期：2004.1.1

  Abstract One‐pot synthesis of dithioacetals as well as an efficient method for oxathioacetal is reported. Additionally, some chiral auxiliaries were used to synthesize enantiomerically pure dithioacetals and oxathioacetals.

  摘要 报道了二硫缩醛的一锅法合成以及一种有效的氧硫缩醛合成方法。此外，一些手性助剂被用于合成对映异构纯的二硫缩醛和氧硫缩醛。
• NHC-CDI Betaine Adducts and Their Cationic Derivatives as Catalyst Precursors for Dichloromethane Valorization
  作者：David Sánchez-Roa、Marta E. G. Mosquera、Juan Cámpora

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01971

  日期：2021.12.3

  conditions, using dichloromethane both as a reagent and solvent, and very low catalyst loading (0.01 mol %). The CH2Z2 derivatives were isolated in quantitative yields after filtration and evaporation, which facilitates recycling the dichloromethane excess. Mechanistic studies for the synthesis of methylal CH2(OMe)2 rule out organocatalysis as being responsible for the CH2 transfer, and a phase-transfer

  N-杂环卡宾和碳二亚胺的两性离子加合物 (NHC-CDI) 是一类新兴的有机化合物，具有在各个领域的应用前景。在此，我们报告了 ICyCDI( p- Tol ) 甜菜碱加合物 ( 1a ) 及其阳离子衍生物2a和3a作为催化剂前体的用途，通过转化为高附加值产品 CH 2 Z 2 (Z = OR, SR或NR 2）。该过程意味着二氯甲烷被一系列亲核试剂 Na + Z –（预先形成或原位生成）的选择性氯化物取代从 HZ 和无机碱）以完全选择性地产生甲醛衍生的缩醛、二硫缩醛或缩醛胺。该反应在非常温和的条件下以多克规模进行，使用二氯甲烷作为试剂和溶剂，以及非常低的催化剂负载量 (0.01 mol%)。CH 2 Z 2衍生物在过滤和蒸发后以定量产率分离，这有利于回收过量的二氯甲烷。合成甲缩醛 CH 2 (OMe) 2 的机理研究排除了有机催化是 CH 2转移的原因，并提出了相转移催化机制。此外，我们观察到1a和2a

表征谱图