甲氧基(甲基硫烷基)甲烷 | 21546-43-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫代缩醛
• 中文名称: 甲氧基(甲基硫烷基)甲烷
• 英文名称: 2-oxa-4-thiapentane
• 英文别名: methoxy-methylsulfanyl-methane；formaldehyde dimethyl monothioacetal；Methoxy(methylsulfanyl)methane
• CAS: 21546-43-0
• 化学式: C₃H₈OS
• 分子量: 92.1619
• InChiKey: VAGATLLGFQHQAA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  90.7±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.936±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  5
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  34.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2930909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲氧基(甲基硫烷基)甲烷 、 三氟甲烷磺酸甲酯 以 二氯甲烷 为溶剂， 以100%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Chloromethyl(dimethyl)sulfonium Trifluoromethanesulfonate - The Reagent for Preparation of Acetals of 2-Hydroxyaldehydes from Ketones under Basic Conditions

  摘要：

  2-羟基醛二甲基醚5是通过氯甲基(二甲基)磺鎓三氟甲磺酸盐(1)与酮2反应合成的，该反应在甲醇中存在甲氧基钠的条件下进行。相应的2-氯化物(3a)或2-二甲基磺鎓环氧化物(3b)可能是暂态中间体。

  DOI：

  10.1055/s-1997-939
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 二甲基亚砜 在 乙酸酐 、 溶剂黄146 作用下， 反应 48.0h， 以20%的产率得到甲氧基(甲基硫烷基)甲烷
  参考文献：
  名称：

  Oivanen, Mikko; Rajamaeki, Markku; Varila, Jaana, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1994, # 2, p. 309 - 314

  摘要：

  DOI：

文献信息

• On the electron-donating properties of oxygen vs. sulfur. A study of the gas-phase ion chemistry of methoxymethylthioalkanes
  作者：James K. Pau、Michael B. Ruggera、Jhong K. Kim、Marjorie C. Caserio

  DOI：10.1021/ja00481a039

  日期：1978.6

  The gas-phase ion-molecule reactions of compounds of structure CH30(CH2)"SCH3, n = 1-3, have been investi­ gated by the method of pulsed ion cyclotron resonance spectroscopy. The results show that when there is a choice of forming either a sulfur-containing ion or its oxygen analogue, the sulfur ion is formed preferentially. The major reactions that lead to sulfur-stabilized product ions are regioselective

  据报道，CH3O + 比 CH3S + 从溶液中各自的氯化物形成得更快这一事实归因于外部溶剂化效应而不是内部电子效应。氧和硫稳定相邻阳离子、自由基和碳负离子中心的能力有据可查。 1 毫无疑问，碳负离子和自由基更喜欢与硫相邻而不是与氧相邻，但正碳的情况是不太清楚。如果甲氧基甲基和甲硫甲基阳离子 1 和 2 的稳定主要是通过从杂原子到碳的 T 电子供体来实现的，那么稳定性更好的阳离子预计是来自 7r 键合形式的贡献最大的离子，la 或2a. CH3X+=CH2 ** CH 3 XC + H2 X = O，la 磅 1 毫无疑问，碳负离子和自由基更喜欢与硫相邻而不是与氧相邻，但正碳的情况并不那么清楚。如果甲氧基甲基和甲硫甲基阳离子 1 和 2 的稳定主要是通过从杂原子到碳的 T 电子供体来实现的，那么稳定性更好的阳离子预计是来自 7r 键合形式的贡献最大的离子，la 或2a. CH3X+=
• Beckwith, Athelstan L. J.; Brumby, Steven, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1987, p. 1801 - 1808
  作者：Beckwith, Athelstan L. J.、Brumby, Steven

  DOI：——

  日期：——
• Maier, Martin; Schmidt, Richard R., Liebigs Annalen der Chemie, 1985, # 11, p. 2261 - 2284
  作者：Maier, Martin、Schmidt, Richard R.

  DOI：——

  日期：——