(Z)-2-(5-hydroxy-3-methoxyphenyl)-1-(4'-hydroxyphenyl)ethylene | 42438-89-1

• 物质功能分类: 天然产物 - 酚类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (Z)-2-(5-hydroxy-3-methoxyphenyl)-1-(4'-hydroxyphenyl)ethylene
• 英文别名: 3-[(Z)-2-(4-hydroxyphenyl)ethenyl]-5-methoxyphenol
• CAS: 42438-89-1
• 化学式: C₁₅H₁₄O₃
• 分子量: 242.274
• InChiKey: KUWZXOMQXYWKBS-IHWYPQMZSA-N

物化性质

• 熔点：
  117-118℃
• 密度：
  1.252
• 溶解度：
  在DMSO中的溶解度≥13mg/mL

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险品标志：
  Xi,N
• 安全说明：
  S26,S39,S61
• 危险类别码：
  R37/38,R41,R50
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2909500000

制备方法与用途

松茋可用于含量测定，不作其他用途。

生物活性 Pinostilbene 是 Pterostilbene 的一种主要代谢物。研究表明 Pinostilbene 对结肠癌细胞具有抑制作用。

体外研究

• 在 0 至 40 μM 浓度范围内，24 小时和 48 小时光照下，Pinostilbene 并未对正常结肠细胞的生长产生显著抑制。
• Pinostilbene (20 μM 和 40 μM；24 小时和 48 小时光照) 对 HCT116 和 HT29 细胞产生了显著且剂量依赖性的 S 期细胞增加作用，相较于对照组而言。
• 在 HT29 细胞中，Pinostilbene (μM 浓度) 还诱导了 G2/M 期细胞群体的轻微增加。
• Pinostilbene（20 μM 和 40 μM；24 小时和 48 小时光照）调节与细胞增殖和凋亡相关的关键信号蛋白表达。
• Pinostilbene 还表现出作为芹菜素甲基衍生物的保护作用，可以缓解 6-羟基多巴胺诱导的 SH-SY5Y 细胞神经毒性。

细胞活力测定

• 细胞系：HCT116 细胞、HT29 细胞
• 浓度：0 至 100 μM
• 孵育时间：24 小时、48 小时
• 结果：抑制了两种人结肠癌细胞的生长。

凋亡分析

• 细胞系：HCT116 细胞、HT29 细胞
• 浓度：20 μM、40 μM
• 孵育时间：24 小时、48 小时
• 结果：显著且剂量依赖性地增加了 S 期细胞的百分比。

细胞活力测定

• 细胞系：HCT116 细胞
• 浓度：20 μM, 40 μM
• 孵育时间：24 小时、48 小时
• 结果：显著上调 p53、Bax、cleaved caspase-3、cleaved PARP 和 p21 (Cip1/Waf1) 的表达水平，同时下调 cyclin E 和 p-Rb 的表达水平。

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(3,5-dimethoxyphenyl)-1-(4'-methyoxyphenyl)ethan-1-ol 在 硫代乙氧基锂 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (Z)-2-(5-hydroxy-3-methoxyphenyl)-1-(4'-hydroxyphenyl)ethylene
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  Two variants of synthesis of resveratrol (3,5,4'-trans-trihydroxystilbene) from dimethyl ether and anisaidehyde were performed using the chromium eta(6)-benzenetricarbonyl complex. The Wittig-Horner reactions or aldol condensation in four stages followed by demethylation by EtSLi were applied.

  DOI：

  10.1023/a:1020921101384

文献信息

• ——
  作者：K. E. Polunin、H.-G. Schmalz、I. A. Polunina

  DOI：10.1023/a:1020921101384

  日期：——

  Two variants of synthesis of resveratrol (3,5,4'-trans-trihydroxystilbene) from dimethyl ether and anisaidehyde were performed using the chromium eta(6)-benzenetricarbonyl complex. The Wittig-Horner reactions or aldol condensation in four stages followed by demethylation by EtSLi were applied.