1-(2-Allylphenoxy)-2-oxy-3-aminopropane | 32352-07-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-(2-Allylphenoxy)-2-oxy-3-aminopropane
• 英文别名: N-desisopropylalprenolol；2-hydroxy-3-(2-propenylphenoxy)propylamine；1-(o-Allylphenoxy)-2-hydroxy-3-aminopropan；Noralprenolol；1-(2-Allyl-phenoxy)-3-amino-propan-2-ol；1-amino-3-(2-prop-2-enylphenoxy)propan-2-ol
• CAS: 32352-07-1
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₂
• 分子量: 207.272
• InChiKey: UMICLKXVMGFSMI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  366.9±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.077±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  55.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-Allylphenoxy)-2-oxy-3-aminopropane 生成 N6-{2-hydroxy-3-[(2-propenyl)phenoxy]-propyl}-9H-purin-6-amine
  参考文献：
  名称：

  N.sup.6 -[(2-Hydroxypropyl)aryl]adenosines

  摘要：

  N.6-2-羟基丙基芳基取代的腺苷和腺嘌呤，其化学式如下：##STR1## 其中R.sub.1选自萘基，苯基，取代苯基或联苯基；R.sub.2为氢或1-.beta.-核糖基；以及其药学上可接受的盐。这些化合物是抗高血压药物。

  公开号：

  US04388308A1
• 作为产物：
  描述：

  阿普洛尔 在 rat liver microsomes alprenolol N-desisopropylase 作用下， 反应 0.01h， 生成 1-(2-Allylphenoxy)-2-oxy-3-aminopropane
  参考文献：
  名称：

  Cytochrome P450 Isozymes Involved in Aromatic Hydroxylation and Side-Chain N-Desisopropylation of Alprenolol in Rat Liver Microsomes.

  摘要：

  经动力学分析，雄性 Wistar 大鼠肝脏微粒体中的阿普洛尔 4-羟基化和 N-去甲丙基化是双相的。在低底物浓度（5μM）的 4-羟基化过程中，观察到显著的品系[Wistar>Dark Agouti (DA)]和性别（雄性>雌性）差异，在高底物浓度（1mM）时差异减小。在 N-异丙基化过程中，仅在低底物浓度下观察到菌株差异（Wistar>DA）。细胞色素 P450BTL（P450BTL，对应于 CYP2D2）在 5μM 阿普洛尔的重组系统中具有较高的 4-羟化酶活性，约为对应于 CYP2C11 的 P450ml 的 10 倍，N-脱羟丙基酶活性与 P450ml 相似。针对 P450BTL 的抗体和 CYP2D 亚家族的典型底物斯巴替因能有效降低这两种微粒体在 5μM 阿普洛尔浓度下的活性。针对 P450ml 和 P450PB-1（对应于 CYP3A2）的多克隆抗体在 5μM 时仅部分抑制了 N-脱烷基化，而在 1mM 时则降低了这两种活性。P450ml 在底物浓度为 1mM 时显示出较高的 N-去烷基化酶活性，在这种情况下没有观察到性别差异。此外，与 CYP2C6 相对应的 P450PB-2（雌性大鼠的主要 P450 同工酶之一）也具有 4-羟化酶和 N-脱烷基酶活性。这些结果表明，在较低的底物浓度范围内，CYP2D 同工酶是阿普洛尔 4-羟基化和 N-脱烷基化的主要酶，除 CYP2C11 或 CYP3A2 外，一些雄性特异性 P450 同工酶的参与可能导致 4-羟基化的性别差异。在较高的底物浓度范围内，CYP2C11 被认为在雄性大鼠的 N-异丙基化过程中发挥主要作用。在雌性大鼠中，一些 Km 值相对较高的主要组成型 P450 同工酶（如 CYP2C6）可能参与了阿普洛尔的代谢，从而导致性别差异消失。

  DOI：

  10.1248/bpb.18.1060

文献信息

• Synthesis and study of the antiviral activity of propanolamine derivatives
  作者：L. M. M. Stankyavichene、A. P. Stankyavichyus、M. S. Sapragonene、S. P. Riselis、P. B. Terent'ev、Kh. S. Azhami、G. V. Vladyko、L. V. Korobchenko、E. I. Boreko

  DOI：10.1007/bf01146187

  日期：1987.3
• STANKYAVICHENE L. M. M.; STANKYAVICHYUS A. P.; SAPRAGONENE M. S.; RISELIS+, XIM.-FARMATS. ZH., 21,(1987) N 3, 328-332
  作者：STANKYAVICHENE L. M. M.、 STANKYAVICHYUS A. P.、 SAPRAGONENE M. S.、 RISELIS+

  DOI：——

  日期：——
• BETA 3-ADRENERGIC RECEPTOR AGONISTS
  申请人：Advanced Medicine, Inc.

  公开号：EP1085894A1

  公开（公告）日：2001-03-28
• US4388308A
  申请人：——

  公开号：US4388308A

  公开（公告）日：1983-06-14
• US6355805B1
  申请人：——

  公开号：US6355805B1

  公开（公告）日：2002-03-12