docosyl (2,3,4,6-tetra-O-acetyl)-β-D-glucopyranoside | 256639-61-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: docosyl (2,3,4,6-tetra-O-acetyl)-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-docosoxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 256639-61-9
• 化学式: C₃₆H₆₄O₁₀
• 分子量: 656.898
• InChiKey: LEGPKFLKHHOTDZ-SQGINLDNSA-N

物化性质

• 沸点：
  654.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.05±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.6
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  31
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  docosyl (2,3,4,6-tetra-O-acetyl)-β-D-glucopyranoside 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸 、 4 A molecular sieve 、 sodium methylate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 11.5h， 生成 (2R,4S,5R,6R)-5-Acetylamino-2-((2R,3S,4S,5R,6R)-6-docosyloxy-3,4,5-trihydroxy-tetrahydro-pyran-2-ylmethoxy)-4-hydroxy-6-((1R,2R)-1,2,3-trihydroxy-propyl)-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  简单的海参神经节苷脂类似物的合成

  摘要：

  合成了两个简单的海参神经节苷脂类似物8（NeuAcα26Glcβ1二十二烷醇）和9（NeuAcβ26Glcβ11二十二烷醇），它们含有长链醇作为神经酰胺的模拟物。N-乙酰神经氨酸5的甲基2-硫代糖苷衍生物与二十二烷基葡糖苷衍生物3的偶联提供了被保护的神经节苷脂类似物6和7，其被脱保护以分别得到相应的神经节苷脂类似物8和9。这些端基异构体8和9的13 C-NMR数据 证明对确定神经节苷脂中唾液酸残基的异头构型很有用。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199911)1999:11<3175::aid-ejoc3175>3.0.co;2-o
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4,6-alpha-D-葡萄糖五乙酸酯 在 4 A molecular sieve 、 氢溴酸 、 silver perchlorate 、 silver carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 docosyl (2,3,4,6-tetra-O-acetyl)-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  简单的海参神经节苷脂类似物的合成

  摘要：

  合成了两个简单的海参神经节苷脂类似物8（NeuAcα26Glcβ1二十二烷醇）和9（NeuAcβ26Glcβ11二十二烷醇），它们含有长链醇作为神经酰胺的模拟物。N-乙酰神经氨酸5的甲基2-硫代糖苷衍生物与二十二烷基葡糖苷衍生物3的偶联提供了被保护的神经节苷脂类似物6和7，其被脱保护以分别得到相应的神经节苷脂类似物8和9。这些端基异构体8和9的13 C-NMR数据 证明对确定神经节苷脂中唾液酸残基的异头构型很有用。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199911)1999:11<3175::aid-ejoc3175>3.0.co;2-o

文献信息

• Lipophilic glucose monoesters and glycosides are potent human Mincle agonists
  作者：Chriselle D. Braganza、Kristel Kodar、Thomas Teunissen、Sarah K. Andreassend、Ayesha Khan、Mattie S. M. Timmer、Bridget L. Stocker

  DOI：10.1039/d1ob02111g

  日期：——

  derivatives containing aromatic groups in the 6-O-acyl chain were poor Mincle agonists, while analogues with branched lipophilic groups at the glucose 6-position and anomeric hydroxy or methoxy groups exhibited better Mincle-mediated agonist activity than compounds with a docosyl group at the anomeric position. In contrast, all derivatives, except those containing the aromatic groups on the 6′-acyl chain, were

  巨噬细胞诱导型 C 型凝集素 (Mincle) 是骨髓细胞上的一种模式识别受体，代表了 Th1 刺激佐剂的有希望的靶标。我们报告了支链和芳香葡萄糖单酯和糖苷的合成及其对小鼠和人类 Mincle 的激活。在使用 mMincle 的研究中，在 6 - O-酰基链中含有芳香基团的衍生物是较差的 Mincle 激动剂，而在葡萄糖 6 位具有支链亲油基团和异头羟基或甲氧基的类似物表现出比具有更好的 Mincle 介导的激动剂活性的化合物。异头位置的二十二烷基。相比之下，所有衍生物，除了那些在 6'-酰基链上含有芳香基团的衍生物，都能够通过hMincle，不同的化合物对 hMincle 的碳水化合物识别域 (CRD) 中的 EPN 基序在信号传导方面表现出不同的要求。使用人单核细胞的功能测定表明，与海藻糖二山嵛酸酯 (TDB) 引发的相比，二十二碳基 α-吡喃葡萄糖苷导致单核细胞产生的 IL-1β 和