acetyltanshinone IIA | 98796-69-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: acetyltanshinone IIA
• 英文别名: (10-acetyloxy-1,6,6-trimethyl-8,9-dihydro-7H-naphtho[1,2-g][1]benzofuran-11-yl) acetate
• CAS: 98796-69-1
• 化学式: C₂₃H₂₄O₅
• 分子量: 380.441
• InChiKey: UWCWQDHFSPCPHY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  65.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  acetyltanshinone IIA 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 反应 2.0h， 以92%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  一种水溶性丹参酮ⅡA衍生物及其制备与应 用

  摘要：

  本发明提供了一种水溶性丹参酮II A衍生物，其特征在于，所述丹参酮II A衍生物为下式化合物1所示的磷酸盐衍生物或磷酰胺衍生物：其中，R为氢、烷基、羟基、羟甲基、醛基、羧基、烷氧基、芳基、卤代烷基、氨基或铵基；R′为式W所示的磷酰基、磷酰基可药用盐或磷酰胺衍生物：本发明丹参酮II A衍生物经动物实验表明：对大鼠局灶性脑缺血再灌注损伤模型和大鼠心肌缺血模型具有良好的药效，可用于制备治疗心脑血管疾病药物，本发明的衍生物具备良好的水溶性，适于制成注射剂或冻干粉针剂型，有较大的临床应用价值。本发明提供了衍生物的制备方法。

  公开号：

  CN107540725B
• 作为产物：
  描述：

  丹参酮 IIA 在 sodium acetate 、 乙酸酐 、 锌 作用下， 生成 acetyltanshinone IIA
  参考文献：
  名称：

  Takiura, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1941, vol. 61, p. 475,481

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Discovery and biological evaluation of tanshinone derivatives as potent dual inhibitors of indoleamine 2, 3-dioxygenase 1 and tryptophan 2, 3-dioxygenase
  作者：Jiangxin Liu、Jian Ren、Kun Yang、Shuang Chen、Xinni Yang、Qin-Shi Zhao

  DOI：10.1016/j.ejmech.2022.114294

  日期：2022.5

  Indoleamine 2, 3-dioxygenase 1 (IDO1) and tryptophan 2, 3-dioxygenase (TDO), catalyzing the first and rate-limiting step of tryptophan-kynurenine (Trp-Kyn) metabolism pathway, are the appealing targets for cancer immunotherapy. A few dual IDO1/TDO inhibitors are reported in literature. However, small-molecule IDO1 and TDO inhibitors are not yet available for clinical use. Here, we report synthetic

  吲哚胺 2, 3-双加氧酶 1 (IDO1) 和色氨酸 2, 3-双加氧酶 (TDO) 催化色氨酸-犬尿氨酸 (Trp-Kyn) 代谢途径的第一步和限速步骤，是癌症免疫治疗的有吸引力的靶点。文献中报道了一些双重 IDO1/TDO 抑制剂。然而，小分子 IDO1 和 TDO 抑制剂尚不能用于临床。在这里，我们报告了天然存在的萜类化合物丹参酮 IIA 和隐丹参酮的合成类似物，以及它们的 IDO1/TDO 抑制活性，使用酶促和细胞测定。最有效的化合物30分别通过表面等离子共振 (SPR)、酶动力学和光谱分析方法进一步表征了针对 IDO1 和 TDO 的直接相互作用、抑制动力学和不同结合模式。初步机制研究表明，30通过潜在的线粒体介导的 Bcl-2/Bax 通路显着促进细胞凋亡。IDO1 过表达的 HeLa 细胞模仿癌细胞，对30种治疗敏感。这些结果为传统草药的主要成分丹参酮的新临床应用提供了进一步的见解。
• v. Wessely; Lauterbach, Chemische Berichte, 1942, vol. 75, p. 958,967
  作者：v. Wessely、Lauterbach

  DOI：——

  日期：——
• ACETYLTANSHINONE IIA (ATA) AS ANTICANCER AGENT
  申请人：Luo Kathy Qian

  公开号：US20140080796A1

  公开（公告）日：2014-03-20

  The present invention relates to the use of a compound of Formula I for the manufacture of a medicament for treating or preventing cancer in a subject. Formula I
• US9226912B2
  申请人：——

  公开号：US9226912B2

  公开（公告）日：2016-01-05
• [EN] ACETYLTANSHINONE IIA (ATA) AS ANTICANCER AGENT<br/>[FR] ACÉTYLTANSHINONE IIA (ATA) EN TANT QU'AGENT ANTICANCÉREUX
  申请人：UNIV NANYANG TECH

  公开号：WO2012138297A1

  公开（公告）日：2012-10-11

  The present invention relates to the use of a compound of Formula I for the manufacture of a medicament for treating or preventing cancer in a subject. Formula I