spongiabutenolide B

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: spongiabutenolide B
• 英文别名: (3bR,6S,9aR)-1-hydroxy-3b,6,9a-trimethyl-3-oxo-1,4,5,5a,7,8,9,9b,10,11-decahydronaphtho[2,1-e][2]benzofuran-6-carboxylic acid
• 化学式: C₂₀H₂₈O₅
• 分子量: 348.439
• InChiKey: KCJOWNKHXPCAHK-WAYWPFRYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  83.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  spongiabutenolide B 在 sodium hydroxide 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 spongolactam C
  参考文献：
  名称：

  海绵内酰胺，海洋海绵的法呢基转移酶抑制剂：通过LC / MS指导的分析，结构和半合成的分离

  摘要：

  新颖的含氮二萜类化合物，spongolactams A-C（1 - 3），分离为冲绳海绵，的痕量组分海绵Spongia。SP，通过LC / MS-引导测定法法尼基转移（FT酶）抑制剂。通过光谱分析阐明了它们的结构。为了评估其结构和生物学活性，将代谢物从已知的呋喃二萜5中合成，呋喃二萜5是从相同的海绵中获得的。三个相关的化合物4，13，和16也semisynthesized。该IC 50值对FT酶为1 - 3分别为23，130，和> 260μM，而IC针对人类肿瘤细胞系的50值分别为2.0、3.5和20μM。六个化合物中的结构活性关系表明FTase抑制活性和细胞毒性活性之间存在某些正相关。

  DOI：

  10.1021/jo071003y
• 作为产物：
  描述：

  在 L-Selectride(TM) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以52%的产率得到spongiabutenolide B
  参考文献：
  名称：

  海绵内酰胺，海洋海绵的法呢基转移酶抑制剂：通过LC / MS指导的分析，结构和半合成的分离

  摘要：

  新颖的含氮二萜类化合物，spongolactams A-C（1 - 3），分离为冲绳海绵，的痕量组分海绵Spongia。SP，通过LC / MS-引导测定法法尼基转移（FT酶）抑制剂。通过光谱分析阐明了它们的结构。为了评估其结构和生物学活性，将代谢物从已知的呋喃二萜5中合成，呋喃二萜5是从相同的海绵中获得的。三个相关的化合物4，13，和16也semisynthesized。该IC 50值对FT酶为1 - 3分别为23，130，和> 260μM，而IC针对人类肿瘤细胞系的50值分别为2.0、3.5和20μM。六个化合物中的结构活性关系表明FTase抑制活性和细胞毒性活性之间存在某些正相关。

  DOI：

  10.1021/jo071003y

文献信息

• Spongolactams, Farnesyl Transferase Inhibitors from a Marine Sponge:  Isolation through an LC/MS-Guided Assay, Structures, and Semisyntheses
  作者：Daisuke Mori、Yuko Kimura、Shigeyuki Kitamura、Youji Sakagami、Yukio Yoshioka、Tomoaki Shintani、Tetsuji Okamoto、Makoto Ojika

  DOI：10.1021/jo071003y

  日期：2007.9.1

  Novel nitrogenous diterpenoids, spongolactams A−C (1−3), were isolated as trace components of an Okinawan marine sponge, Spongia sp., by an LC/MS-guided assay for farnesyl transferase (FTase) inhibitors. Their structures were elucidated by spectroscopic analyses. To evaluate their structures and biological activity, the metabolites were semisynthesized from the known furanoditerpene 5, obtained from

  新颖的含氮二萜类化合物，spongolactams A-C（1 - 3），分离为冲绳海绵，的痕量组分海绵Spongia。SP，通过LC / MS-引导测定法法尼基转移（FT酶）抑制剂。通过光谱分析阐明了它们的结构。为了评估其结构和生物学活性，将代谢物从已知的呋喃二萜5中合成，呋喃二萜5是从相同的海绵中获得的。三个相关的化合物4，13，和16也semisynthesized。该IC 50值对FT酶为1 - 3分别为23，130，和> 260μM，而IC针对人类肿瘤细胞系的50值分别为2.0、3.5和20μM。六个化合物中的结构活性关系表明FTase抑制活性和细胞毒性活性之间存在某些正相关。