(R)-氯喹 | 58175-87-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: (R)-氯喹
• 英文名称: (R)-(-)-chloroquine
• 英文别名: (-)-Chloroquine；(R)-chloroquine；(4R)-4-N-(7-chloroquinolin-4-yl)-1-N,1-N-diethylpentane-1,4-diamine
• CAS: 58175-87-4
• 化学式: C₁₈H₂₆ClN₃
• 分子量: 319.878
• InChiKey: WHTVZRBIWZFKQO-CQSZACIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

ADMET

代谢

(R)-氯喹已知的人类代谢物包括(R)-氯喹和N-脱乙基。

(r)-chloroquine has known human metabolites that include (r)-chloroquine, N-desethyl.

来源:NORMAN Suspect List Exchange

安全信息

• 储存条件：
  2-8℃，密封保存，置于干燥处。

制备方法与用途

氯喹是一种手性药物， Chloroquine 是其其中一个对映体。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-氯喹 在 磷酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以72%的产率得到R-(-)chloroquine phosphate
  参考文献：
  名称：

  一种对映体纯氯喹及磷酸氯喹的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种对映体纯氯喹及磷酸氯喹的制备方法，包括外消旋的2‑氨基‑5‑二乙基氨基戊烷在单一构型酸的作用下，通过成盐的方式，形成非对映异构体盐，从溶液中析出得到单一构型2‑氨基‑5‑二乙基氨基戊烷中间体盐等步骤，通过外消旋的2‑氨基‑5‑二乙基氨基戊烷在单一构型酸的作用下，通过成盐的方式，形成非对映异构体盐，本发明在原有技术合成氯喹\磷酸氯喹的基础上，以2‑氨基‑5‑二乙基氨基戊烷为原料形成非对映体盐的形式，拆分手性原料，本发明纯度高、绿色不需要引入危化品、成盐拆分适合大规模生产，催化剂应用降低了反应能垒，加快反应速率，减少副反应发生，经HPLC测定此制备技术提高了产物的光学纯度，降低了拆分的成本，适合大规模生产。

  公开号：

  CN112225697B
• 作为产物：
  描述：

  氯喹 在 (R)-1,1'-binaphthyl-2,2'-phosphoric acid 、 sodium hydroxide 作用下， 以 异丙醇 、 丙酮 、 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以2.1 g的产率得到(R)-氯喹
  参考文献：
  名称：

  手性氯喹及其磷酸盐的制备方法及其应用

  摘要：

  本发明公开一种手性氯喹及其磷酸盐的制备方法及其应用。该方法在拆分溶剂中，将氯喹消旋体与拆分剂成盐结晶析出，经一次重结晶，结晶在碱性溶液中游离，过滤分离出拆分剂，用有机溶剂提取，有机相干燥浓缩，分别得到相应的(R)/(S)‑氯喹，进一步跟磷酸在溶剂中成盐分别得到相应的(R)/(S)‑氯喹磷酸盐。采用本发明的方法，进行一次析晶后，成品的光学纯度ee值即可大于80％，重结晶一次即可得到纯度较高的产品。本发明中结晶晶形良好，容易过滤分离，拆分操作简便，无需经过柱分离等繁琐的纯化过程，产物光学纯度高，收率较高，拆分剂可以重复使用，生产成本低，具有良好的工业化应用前景。

  公开号：

  CN113354581A

文献信息

• METHODS AND SYSTEMS FOR DESIGNING AND/OR CHARACTERIZING SOLUBLE LIPIDATED LIGAND AGENTS
  申请人：TUFTS MEDICAL CENTER

  公开号：US20160052982A1

  公开（公告）日：2016-02-25

  The present application provides methods for preparing soluble lipidated ligand agents comprising a ligand entity and a lipid entity, and in some embodiments, provides relevant parameters of each of these components, thereby enabling appropriate selection of components to assemble active agents for any given target of interest.

  本申请提供了制备可溶性脂质化配体药剂的方法，包括配体实体和脂质实体，并在某些实施例中提供了这些组分的相关参数，从而使得能够适当选择组分来组装出针对任何感兴趣的靶点的活性药剂。
• 手性氯喹羟氯喹作为降低心脏毒性的用途
  申请人：南方科技大学

  公开号：CN111803501B

  公开（公告）日：2022-10-18

  本发明公开了手性的氯喹、羟基氯喹或其药学上可接受的盐在制备预防和/或治疗冠状病毒肺炎药物中，以冠状病毒关键药物靶点3CL水解酶(Mpro)为作用靶点的应用。手性的氯喹、羟基氯喹均与引发肺部等炎症的Mpro具有较强结合强度，可显著性地抑制Mpro的活性，表明其具有防治冠状病毒引发肺炎的作用，可作为抗肺炎药物使用。通过对hERG钾离子通道的抑制活性评价，提供了氯喹、羟基氯喹及其对映异构体对hERG钾离子通道可能产生心脏毒性的浓度。通过手性高效液相色谱和手性合成制备手性氯喹、羟基氯喹，可以选择S构型的氯喹、羟基氯喹或其盐单独作为药物，或者形成药物组合物，用于治疗冠状病毒引发的疾病，由于其活性更强、心脏毒性小，给药剂量的范围大大拓宽。
• 手性氯喹、羟氯喹和其衍生物及其制备方法与用途
  申请人：南方科技大学

  公开号：CN111620815B

  公开（公告）日：2022-10-21

  本发明属于药物合成领域，公开了具有式I结构的化合物及其药学上可接受的盐、互变异构体、多晶型物、异构体和溶剂合物。其次，本发明还公开了一种通过手性高效液相色谱制备手性氯喹、羟氯喹的方法。最后，本发明还公开了手性的氯喹、羟氯喹及其盐类衍生物用于制备治疗新型冠状病毒肺炎的药物的用途。
• [EN] PYRROLIDINE COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF MALARIA<br/>[FR] COMPOSÉS DE PYRROLIDINE POUR LE TRAITEMENT DU PALUDISME
  申请人：LEGION PHARMA CO LTD

  公开号：WO2020107189A1

  公开（公告）日：2020-06-04

  Pyrrolidine derivatives of formula I are used as anti-malaria agents, wherein the variables are as defined herein. Method of employing such agents in the treatment and prevention of malaria are also provided herein.

  Pyrrolidine衍生物的化学式I被用作抗疟疾药物，其中变量如本文所定义。本文还提供了在治疗和预防疟疾中使用这些药物的方法。
• 一种手性氨基氯喹啉的制备方法
  申请人：珠海润都制药股份有限公司

  公开号：CN111909087A

  公开（公告）日：2020-11-10

  本发明公布了一种手性氨基氯喹啉的制备方法，该方法包括手性侧链的拆分和对映体盐的制备，通过侧链与手性酸的结晶进行拆分，得到手性酸盐，随后手性酸盐中和，得到游离的碱基，与4,7二氯喹啉反应，得到手性氨基氯喹啉，该方法得到的手性氨基氯喹啉收率高，纯度达到99.7%。