6-(1-acetoxy-4-methyl-3-pentenyl)-5,8-dimethoxy-1,4-naphthoquinone | 145668-27-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 6-(1-acetoxy-4-methyl-3-pentenyl)-5,8-dimethoxy-1,4-naphthoquinone
• 英文别名: 6-(1'-hydroxy-4'-methylpent-3'-en-1'-yl)-5,8-dimethoxy-1,4-naphthoquinone acetate；5,8-dimethoxy-6-(1'-acetoxy-4'-methyl-3'-pentenyl)-1,4-naphthoquinone；[1-(1,4-Dimethoxy-5,8-dioxonaphthalen-2-yl)-4-methylpent-3-enyl] acetate
• CAS: 145668-27-5
• 化学式: C₂₀H₂₂O₆
• 分子量: 358.391
• InChiKey: WLEJFGDOMNFULT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  514.1±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.194±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(1-acetoxy-4-methyl-3-pentenyl)-5,8-dimethoxy-1,4-naphthoquinone 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 lithium perchlorate 、 三乙胺 、 锌 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 紫朱牛舌草(ALKANNATINCTORIA)根提取物
  参考文献：
  名称：

  Synthesis ofdl-Shikonin by Vanadium(II)-Assisted Cross-Coupling and Electrooxidation of Aromatic Nuclei

  摘要：

  钒(II)辅助的交叉偶联反应被用于将1,4,5,8-四甲氧基萘-2-醛和3-甲基-2-丁烯醛结合，引入dl-石杉烯的侧链。通过皮那考尔偶联和随后的钯催化氢解二醇碳酸酯的碳氧键，在烯丙位制备了2-(1-羟基-4-甲基-3-戊烯基)-1,4,5,8-四甲氧基萘。对2取代的1,4,5,8-四甲氧基萘进行电化学氧化，随后与锌进行还原乙酰化，接着对所生成的5,8-二乙酰氧基-1,4-二甲氧基萘进行电氧化，得到了相应的5,8-二乙酰氧基-1,4-萘醌，经过碱性水解获得dl-石杉烯。

  DOI：

  10.1246/bcsj.68.2917
• 作为产物：
  描述：

  2-(1,2-carbonyldioxy-4-methyl-3-pentenyl)-1,4,5,8-tetramethoxynaphthalene 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 palladium diacetate 、 甲酸 、 lithium perchlorate 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 6-(1-acetoxy-4-methyl-3-pentenyl)-5,8-dimethoxy-1,4-naphthoquinone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis ofdl-Shikonin by Vanadium(II)-Assisted Cross-Coupling and Electrooxidation of Aromatic Nuclei

  摘要：

  钒(II)辅助的交叉偶联反应被用于将1,4,5,8-四甲氧基萘-2-醛和3-甲基-2-丁烯醛结合，引入dl-石杉烯的侧链。通过皮那考尔偶联和随后的钯催化氢解二醇碳酸酯的碳氧键，在烯丙位制备了2-(1-羟基-4-甲基-3-戊烯基)-1,4,5,8-四甲氧基萘。对2取代的1,4,5,8-四甲氧基萘进行电化学氧化，随后与锌进行还原乙酰化，接着对所生成的5,8-二乙酰氧基-1,4-二甲氧基萘进行电氧化，得到了相应的5,8-二乙酰氧基-1,4-萘醌，经过碱性水解获得dl-石杉烯。

  DOI：

  10.1246/bcsj.68.2917

文献信息

• An improved and practical synthesis route to antiproliferative (±)-shikonin and its <i>O</i>-acyl derivatives
  作者：Mana Ono、Shouki Abe、Koji Higai、Shoko Higashi、Setsuo Saito、Ryota Saito

  DOI：10.1080/00397911.2020.1853171

  日期：2021.3.4

  Shikonin and its O-acyl derivatives are attracting increasing levels of attention among medicinal chemists due to their potencies as highly selective cytotoxic agents against cancer cells. However,...

  紫草素及其 O-酰基衍生物由于其作为抗癌细胞的高选择性细胞毒性剂的效力而受到药物化学家越来越多的关注。然而，...
• 外消旋体紫草素萘茜母核羟基甲基化磺酸钠衍 生物
  申请人：上海交通大学

  公开号：CN104130164B

  公开（公告）日：2016-05-04

  本发明公开了一种外消旋体紫草素萘茜母核羟基甲基化磺酸钠衍生物；所述衍生物的结构如式(Ⅰ)所示：其中，R为含1～6个碳原子的烷烃、烯烃或芳烃。本发明化合物的制备方法简便，收率较高且原料易得。所制备的外消旋体紫草素萘茜母核羟基甲基化磺酸钠衍生物，结构新颖，水溶性好。体外抗肿瘤活性实验研究表明，该类化合物抗肿瘤活性较强。
• Synthesis of shikalkin and certain related compounds
  作者：V. L. Novikov、N. N. Balaneva、A. M. Moiseenkov、G. B. Elyakov

  DOI：10.1007/bf00864352

  日期：1992.8

  A successful total synthesis of a biologically active pigment from plants of the Boraginaceae family was carried out with naphthazarine as the starting material, and using the 1,4,5,8-tetramethoxynaphthalene, the corresponding 2-vinyl derivative and its epoxide or a cyclopropane adduct with diazoacetic ester at the key stages. In the course of developing the scheme of the synthesis of shikalkin, its three analogs were obtained, differing in the nature of the monoterpenoid side chain.
• Synthesis of<i>dl</i>-Shikonin by Vanadium(II)-Assisted Cross-Coupling and Electrooxidation of Aromatic Nuclei
  作者：Sigeru Torii、Kouji Akiyama、Hidetoshi Yamashita、Tsutomu Inokuchi

  DOI：10.1246/bcsj.68.2917

  日期：1995.10

  Vanadium(II)-assisted cross-coupling of 1,4,5,8-tetramethoxynaphthalene-2-carbaldehyde and 3-methyl-2-butenal was employed for introduction of the side chain of dl-shikonin. 2-(1-Hydroxy-4-methyl-3-pentenyl)-1,4,5,8-tetramethoxynaphthalene was prepared by the pinacol coupling and the subsequent palladium-catalyzed hydrogenolysis of the carbon–oxygen bond at the allylic position of the diol carbonate. Electrochemical oxidation of the 2-substituted 1,4,5,8-tetramethoxynaphthalene, followed by reductive acetylation with zinc and the subsequent electrooxidation of the resulting 5,8-diacetoxy-1,4-dimethoxynaphthalene, afforded the corresponding 5,8-diacetoxy-1,4-naphthoquinone, whose alkaline hydrolysis furnished dl-shikonin.

  钒(II)辅助的交叉偶联反应被用于将1,4,5,8-四甲氧基萘-2-醛和3-甲基-2-丁烯醛结合，引入dl-石杉烯的侧链。通过皮那考尔偶联和随后的钯催化氢解二醇碳酸酯的碳氧键，在烯丙位制备了2-(1-羟基-4-甲基-3-戊烯基)-1,4,5,8-四甲氧基萘。对2取代的1,4,5,8-四甲氧基萘进行电化学氧化，随后与锌进行还原乙酰化，接着对所生成的5,8-二乙酰氧基-1,4-二甲氧基萘进行电氧化，得到了相应的5,8-二乙酰氧基-1,4-萘醌，经过碱性水解获得dl-石杉烯。