2-Ethoxy-3-methylcyclopent-2-en-1-one | 67923-55-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-Ethoxy-3-methylcyclopent-2-en-1-one
• CAS: 67923-55-1
• 化学式: C₈H₁₂O₂
• 分子量: 140.182
• InChiKey: JSMWJHCOWHXYML-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Ethoxy-3-methylcyclopent-2-en-1-one 在 2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯 、 咪唑 、 palladium diacetate 、 lithium hydroxide 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 35.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  芳烃前体中萘烷和蒂利亚内二萜的合成方法

  摘要：

  据报道，对大环烷和二联体二萜类化合物（大戟科和百里香科的一种天然产物）进行了综合研究。逆合成分析将这些分子追溯到芳族前体，并探索了前进方向上的几种途径来获得这些基序。最终证明了两种策略能够锻造复杂的5,7,6-稠合三环系统，其中一种仅进行了七个步骤。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2019.04.058

文献信息

• Mn(III)-based C–C bond formation: regioselective α′-allylation of various α,β-unsaturated, α and β-alkoxy α,β-unsaturated ketones
  作者：Cihangir Tanyeli、Devrim Özdemirhan

  DOI：10.1016/j.tet.2005.06.031

  日期：2005.8

  The Manganese(III) -based regioselective alpha'-keto radical generation of unsaturated ketones is a versatile synthetic procedure with broad applicability. The generated alpha'-keto radical slowly creates a metal enolate in a solvent at reflux. The resultant metal enolate affords the corresponding alpha'-allylated alpha,beta-unsaturated ketones in good yields. This method is the first example of the metal mediated regioselective alpha'-allylation of alpha,beta-unsaturated ketones. The ketones that have alpha or beta-alkoxy groups also work efficiently. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Manganese(III) acetate based tandem oxidation of various α and β-alkoxy α,β-unsaturated ketones
  作者：Cihangir Tanyeli、Devrim Özdemirhan、Bengü Sezen

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)01350-9

  日期：2002.12

  We described the unusual results of manganese(III) acetate based tandem oxidation of various alpha and beta-alkoxy alpha,beta-unsaturated ketones to afford the corresponding alpha'-acetoxy-alpha'-phenyl substituted oxidation products in good yields. The tandem oxidation to monoacetoxylation ratio can be tuned by the amount of manganese(III) acetate. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Synthetic approaches to the daphnane and tigliane diterpenes from aromatic precursors
  作者：Zachary G. Brill、Yu-Ming Zhao、Vasil H. Vasilev、Thomas J. Maimone

  DOI：10.1016/j.tet.2019.04.058

  日期：2019.8

  Synthetic studies toward the daphnane and tigliane diterpenes, a large family of natural products from the plant families Euphorbiaceae and Thymelaeaceae, are reported. Retrosynthetic analysis traced these molecules back to an aromatic precursor and several routes were explored in the forward direction to access such motifs. Two strategies ultimately proved capable of forging complex 5,7,6-fused tricyclic

  据报道，对大环烷和二联体二萜类化合物（大戟科和百里香科的一种天然产物）进行了综合研究。逆合成分析将这些分子追溯到芳族前体，并探索了前进方向上的几种途径来获得这些基序。最终证明了两种策略能够锻造复杂的5,7,6-稠合三环系统，其中一种仅进行了七个步骤。