2-(4-Hydroxyphenyl)-6-chinolinol | 64388-13-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-(4-Hydroxyphenyl)-6-chinolinol
• 英文别名: 2-(4-hydroxy-phenyl)-quinolin-6-ol；2-(4-Hydroxy-phenyl)-chinolin-6-ol；2-(4-Hydroxy-phenyl)-quinolin-6-ol；2-(4-hydroxyphenyl)quinolin-6-ol
• CAS: 64388-13-2
• 化学式: C₁₅H₁₁NO₂
• 分子量: 237.258
• InChiKey: SEKOFPJLRLFURL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  257 °C(Solv: ethanol (64-17-5); water (7732-18-5))
• 沸点：
  470.7±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.326±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  53.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-Hydroxyphenyl)-6-chinolinol 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 生成 2-苯基喹啉
  参考文献：
  名称：

  Weidel; v.Georgievics, Monatshefte fur Chemie, 1888, vol. 9, p. 151

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  6-methoxy-2-(4-methoxyphenyl)quinoline 在 吡啶盐酸盐 作用下， 以81%的产率得到2-(4-Hydroxyphenyl)-6-chinolinol
  参考文献：
  名称：

  ERbeta配体。第4部分：一系列2-苯基喹啉衍生物的合成及其构效关系。

  摘要：

  制备了基于2-苯基喹啉支架的一类新的雌激素受体β（ERbeta）配体。几种具有C4取代的类似物对ERbeta表现出高亲和力（3-5 nM）和显着选择性（高达83倍）。在基于细胞的转录测定中，最好的化合物13b被鉴定为1μM时ERbeta的选择性部分激动剂。13b的子宫重量生物测定表明体内没有激活ERalpha。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.07.008

文献信息

• Design, synthesis and evaluation of 2-aryl quinoline derivatives against 12R-lipoxygenase (12R-LOX): Discovery of first inhibitor of 12R-LOX
  作者：Harshavardhan Bhuktar、Sharda Shukla、Kumar Reddy Kakularam、Srikanth Battu、Manupati Srikanth、Susmita Srivastava、Raghavender Medishetti、Pooja Ram、P.C. Jagadish、Mahaboobkhan Rasool、Sandipan Chakraborty、Nooruddin Khan、Pallu Reddanna、Srinivas Oruganti、Manojit Pal

  DOI：10.1016/j.bioorg.2023.106606

  日期：2023.9

  key metabolites. Studies suggested that 12R-LOX plays a critical role in immune modulation for the maintenance of skin homeostasis and therefore can be considered as a potential drug target for psoriasis and other skin related inflammatory diseases. However, unlike 12-LOX (or 12S-LOX) the enzyme 12R-LOX did not receive much attention till date. In our effort, the 2-aryl quinoline derivatives were designed

  12 R -脂氧合酶 (12 R -LOX) 是一种属于脂氧合酶 (LOX) 家族的（非血红素）含铁金属酶，可催化花生四烯酸 (AA) 转化为其关键代谢物。研究表明 12 R -LOX 在维持皮肤稳态的免疫调节中发挥着关键作用，因此可以被认为是牛皮癣和其他皮肤相关炎症性疾病的潜在药物靶点。然而，与 12-LOX（或 12 S -LOX）不同，12 R -LOX酶迄今为止并未受到太多关注。我们设计、合成并评估了 2-芳基喹啉衍生物，用于鉴定 12 R -hLOX 的潜在抑制剂。使用 12 R -LOX的同源模型对代表性化合物 ( 4a ) 进行计算机对接研究，评估了选择 2-芳基喹啉的优点。事实上，除了参与与 THR628 和 LEU635 的氢键外，该分子还与 VAL631 形成疏水相互作用。所需的2-芳基喹啉可以通过克莱森-施密特缩合然后一锅还原环化或通过AlCl 3诱导的杂芳基化或通过
• Tetrahydroquinoline-Based selective estrogen receptor modulators (SERMs)
  作者：Owen B Wallace、Kenneth S Lauwers、Scott A Jones、Jeffrey A Dodge

  DOI：10.1016/s0960-894x(03)00306-8

  日期：2003.6

  A new series of estrogen receptor ligands based on a 6-hydroxy-tetrahydroquinoline scaffold is described, in addition to their binding affinity and functional activity in MCF-7 cells. Several 1,2-disubstituted tetrahydroquinolines bearing a basic side chain were shown to be high affinity ligands and antagonists in the MCF-7 proliferation assay. Compounds lacking the basic side chain were agonists in the MCF-7 assay. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• HAMANA M.; TAKEO S.; NODA H., CHEM. AND PHARM. BULL. <CPBT-AL>, 1977, 25, NO 6, 1256-1264
  作者：HAMANA M.、 TAKEO S.、 NODA H.

  DOI：——

  日期：——
• ERβ ligands. Part 4: Synthesis and structure–activity relationships of a series of 2-phenylquinoline derivatives
  作者：An T. Vu、Stephen T. Cohn、Eric S. Manas、Heather A. Harris、Richard E. Mewshaw

  DOI：10.1016/j.bmcl.2005.07.008

  日期：2005.10

  A new class of estrogen receptor beta (ERbeta) ligands based on the 2-phenylquinoline scaffold was prepared. Several analogues with C4 substitution displayed high affinity (3-5 nM) and significant selectivity (up to 83-fold) for ERbeta. The best compound, 13b, was profiled as a selective partial agonist for ERbeta at 1 muM in a cell-based transcriptional assay. Uterine weight bioassay of 13b indicated

  制备了基于2-苯基喹啉支架的一类新的雌激素受体β（ERbeta）配体。几种具有C4取代的类似物对ERbeta表现出高亲和力（3-5 nM）和显着选择性（高达83倍）。在基于细胞的转录测定中，最好的化合物13b被鉴定为1μM时ERbeta的选择性部分激动剂。13b的子宫重量生物测定表明体内没有激活ERalpha。
• Weidel; v.Georgievics, Monatshefte fur Chemie, 1888, vol. 9, p. 151
  作者：Weidel、v.Georgievics

  DOI：——

  日期：——