4-(4-bromophenyl)-1-methylpiperidine-4-carbonitrile | 1225452-44-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 4-(4-bromophenyl)-1-methylpiperidine-4-carbonitrile
• CAS: 1225452-44-7
• 化学式: C₁₃H₁₅BrN₂
• 分子量: 279.18
• InChiKey: LPAOKBRALMIGDO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  27
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二苯甲酮亚胺 、 4-(4-bromophenyl)-1-methylpiperidine-4-carbonitrile 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 caesium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以25%的产率得到4-[4-(benzhydrylidene-amino)-phenyl]-1-methyl-piperidine-4-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  [EN] PYRROLOPYRIMIDINES USED AS KINASE INHIBITORS
  [FR] PYRROLOPYRIMIDINES UTILISÉES EN TANT QU'INHIBITEURS DE KINASES

  摘要：

  该发明涉及公式(I)的化合物，或其药学上可接受的盐或酯，其中：R1为-NR7(CO)R11；R2为芳基、杂环芳基、融合芳基-C3-6-杂环烷基或融合杂环芳基-C3-6-杂环烷基，每个基均可选择性地取代；每个R7从氢、C1-6-烷基和C3-7-环烷基中选择，其中所述C1-6-烷基可选择性地通过一个或多个卤素取代；每个R11独立地从C1-6-烷基、C3-7-环烷基、C1-6-烷基-C3-7-环烷基、C^-杂环烷基、芳基和杂环芳基中选择，每个基均可选择性地取代。该发明的进一步方面涉及包含相同化合物的药物组合物，以及治疗或预防从癌症、脓毒性休克、原发性开角青光眼（POAG）、增生、类风湿性关节炎、牛皮癣、动脉粥样硬化、视网膜病变、骨关节炎、子宫内膜异位症、慢性炎症和阿尔茨海默病中选择的紊乱的方法。该发明的另一个方面涉及上述化合物在制备用于预防或治疗由任何异常激酶活性引起、相关或伴随的紊乱的药物中的使用，其中该激酶从TBK1、ERK8、CDK2、MARK3、YES1、VEG-FR、IKKepsilon和其组合中选择。

  公开号：

  WO2010100431A1
• 作为产物：
  描述：

  对溴苯乙腈 、 恩比兴 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 19.0h， 以90%的产率得到4-(4-bromophenyl)-1-methylpiperidine-4-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  [EN] PYRROLOPYRIMIDINES USED AS KINASE INHIBITORS
  [FR] PYRROLOPYRIMIDINES UTILISÉES EN TANT QU'INHIBITEURS DE KINASES

  摘要：

  该发明涉及公式(I)的化合物，或其药学上可接受的盐或酯，其中：R1为-NR7(CO)R11；R2为芳基、杂环芳基、融合芳基-C3-6-杂环烷基或融合杂环芳基-C3-6-杂环烷基，每个基均可选择性地取代；每个R7从氢、C1-6-烷基和C3-7-环烷基中选择，其中所述C1-6-烷基可选择性地通过一个或多个卤素取代；每个R11独立地从C1-6-烷基、C3-7-环烷基、C1-6-烷基-C3-7-环烷基、C^-杂环烷基、芳基和杂环芳基中选择，每个基均可选择性地取代。该发明的进一步方面涉及包含相同化合物的药物组合物，以及治疗或预防从癌症、脓毒性休克、原发性开角青光眼（POAG）、增生、类风湿性关节炎、牛皮癣、动脉粥样硬化、视网膜病变、骨关节炎、子宫内膜异位症、慢性炎症和阿尔茨海默病中选择的紊乱的方法。该发明的另一个方面涉及上述化合物在制备用于预防或治疗由任何异常激酶活性引起、相关或伴随的紊乱的药物中的使用，其中该激酶从TBK1、ERK8、CDK2、MARK3、YES1、VEG-FR、IKKepsilon和其组合中选择。

  公开号：

  WO2010100431A1

文献信息

• Aryl-Alkylamines And Heteroaryl-Alkylamines As Protein Kinase Inhibitors
  申请人：Woodhead Steven John

  公开号：US20100210617A1

  公开（公告）日：2010-08-19

  The invention provides a compound of the formula (II): or a salt, solvate, tautomer or N-oxide thereof; wherein n is 0 or 1; one of Y 1 and Y 2 is CH and the other is selected from CH, CR 8 and N; q is 0, 1 or 2 provided that q is 0 or 1 when Y 1 or Y 2 is CR 8 ; R 1 aryl or heteroaryl group of 5 to 10 ring members; R 2a and R 3a each are hydrogen, C 1-4 hydrocarbyl or C 1-4 acyl wherein the hydrocarbyl and acyl moieties are optionally substituted by fluorine, hydroxy, amino, methylamino, dimethylamino or methoxy; or NR 2a R 3a forms an imidazole group or a saturated monocyclic 4-7 membered heterocyclic group optionally containing a second heteroatom ring member selected from O and N; R 18 is hydrogen or methyl; R 19 is hydrogen or methyl; R 24 is hydrogen or R 24 , R 2a and the intervening nitrogen atom and carbon atoms together form an azetidine, pyrrolidine or piperidine ring; R 25 is hydrogen or a C 1-4 alkyl group wherein the C 1-4 alkyl group is optionally substituted by hydroxy or amino provided that there are at least two carbon atoms between the hydroxy or amino group and the oxygen atom to which R 25 is attached; and R4 and R 5 each are hydrogen or a substituent as defined in the claims

  本发明提供了化合物的公式(II)或其盐、溶剂化物、互变异构体或N-氧化物；其中n为0或1；Y1和Y2中的一个是CH，另一个选自CH、CR8和N；q为0、1或2，但当Y1或Y2为CR8时，q为0或1；R1为5到10个环成员的芳基或杂环基团；R2a和R3a各自为氢、C1-4烃基或C1-4酰基，其中烃基和酰基基团可选地被氟、羟基、氨基、甲基氨基、二甲基氨基或甲氧基取代；或NR2aR3a形成咪唑环或饱和的单环4-7成员杂环基团，可选地包含第二个杂原子环成员，所选自O和N；R18为氢或甲基；R19为氢或甲基；R24为氢或R24、R2a和介于其间的氮原子和碳原子共同形成氮杂环，所选自氮杂环、吡咯烷或哌啶环；R25为氢或C1-4烷基基团，其中C1-4烷基基团可选地被羟基或氨基取代，但在R25连接的氧原子和羟基或氨基基团之间至少有两个碳原子；而R4和R5各自为氢或如权利要求中所定义的取代基。
• PYRROLOPYRIMIDINES AND USED AS KINASE INHIBITORS
  申请人：Mciver Edward Giles

  公开号：US20120088753A1

  公开（公告）日：2012-04-12

  The invention relates to a compound of formula (I), or a pharmaceutically acceptable salt or ester thereof, wherein: R 1 is —NR 7 (CO)R 11 ; R 2 is aryl, heteroaryl, fused aryl-C 3-6- heterocycloalkyl or fused heteroaryl-C 3-6- heterocycloalkyl, each of which is optionally substituted; each R 7 is selected from hydrogen, C 1-6- alkyl and C 3-7- cycloalkyl, wherein said C1-6-alkyl is optionally substituted by one or more halogens; each R 11 is independently selected from C 1-6 -alkyl, C 3-7- cycloalkyl, C 1-6 alkyl-C 3-7- cycloalkyl, Ĉ-heterocycloalkyl, aryl and heteroaryl, each of which may be optionally substituted. Further aspects of the invention relate to pharmaceutical compositions comprising the same, and methods for treating or preventing a disorder selected from cancer, septic shock, Primary open Angle Glaucoma (POAG), hyperplasia, rheumatoid arthritis, psoriasis, artherosclerosis, retinopathy, osteoarthritis, endometriosis, chronic inflammation and Alzheimer's disease. Another aspect of the invention relates to the use of a compound as described above in the preparation of a medicament for the prevention or treatment of a disorder caused by, associated with or accompanied by any abnormal kinase activity, wherein the kinase is selected from TBK1, ERK8, CDK2, MARK3, YES1, VEG-FR, IKKepsilon and combinations thereof.

  本发明涉及一种式（I）的化合物，或其药学上可接受的盐或酯，其中：R1为—NR7（CO）R11；R2为芳基，杂环芳基，融合芳基-C3-6-杂环烷基或融合杂环芳基-C3-6-杂环烷基，每个基团均可选择性地被取代；每个R7为氢、C1-6-烷基和C3-7-环烷基，其中所述的C1-6-烷基可被一个或多个卤素取代；每个R11是独立选择的C1-6-烷基，C3-7-环烷基，C1-6-烷基-C3-7-环烷基，Ĉ-杂环烷基，芳基和杂环芳基，每个基团均可选择性地被取代。本发明的另一方面涉及包含上述化合物的制药组合物，以及治疗或预防癌症、败血症、原发性开角青光眼（POAG）、增生、类风湿性关节炎、银屑病、动脉粥样硬化、视网膜病变、骨关节炎、子宫内膜异位症、慢性炎症和阿尔茨海默病等疾病的方法。本发明的另一方面涉及使用上述化合物制备药物，用于预防或治疗由任何异常激酶活性引起、与之相关或伴随的疾病，其中激酶选择自TBK1、ERK8、CDK2、MARK3、YES1、VEG-FR、IKKepsilon及其组合。
• PYRROLOPYRIMIDINES USED AS KINASE INHIBITORS
  申请人：Medical Research Council Technology

  公开号：EP2403853B1

  公开（公告）日：2013-08-14
• COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF INFLAMMATORY DISORDERS
  申请人：Kozlowski Joseph A.

  公开号：US20120010181A1

  公开（公告）日：2012-01-12

  This invention relates to compounds of the Formula (I): (Chemical formula should be inserted here as it appears on abstract in paper form) (I) or a pharmaceutically acceptable salt, solvate or isomer thereof, which can be useful for the treatment of diseases or conditions mediated by MMPs, ADAMs, TACE, aggrecanase, TNF—or combinations thereof.
• US8541572B2
  申请人：——

  公开号：US8541572B2

  公开（公告）日：2013-09-24