(2S)-kazinol U

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: (2S)-kazinol U
• 英文别名: kazinol U；1,2-Benzenediol, 4-[(2S)-3,4-dihydro-7-hydroxy-2H-1-benzopyran-2-yl]-3-(3-methyl-2-buten-1-yl)-；4-[(2S)-7-hydroxy-3,4-dihydro-2H-chromen-2-yl]-3-(3-methylbut-2-enyl)benzene-1,2-diol
• 化学式: C₂₀H₂₂O₄
• 分子量: 326.392
• InChiKey: MVHAAGZZSATGDD-SFHVURJKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  69.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-2,3-dihydro-5,7-dihydroxy-2-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)-4-benzopyrone 在 4-二甲氨基吡啶 、 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 四(三苯基膦)钯 、 甲酸 、 tris(6,6,7,7,8,8-heptafluoro-2,2-dimethyl-3,5-octadionato)europium(III) 、 (1S,2S)-Cp*RhCl(TsNCHPhCHPhNH₂) 、 palladium diacetate 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 、 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 24.28h， 生成 (2S)-kazinol U
  参考文献：
  名称：

  多米诺骨牌不对称转移加氢/脱氧对映选择性合成2'和3'天然黄酮

  摘要：

  首次报道了天然黄烷卡嗪醇U和（2 S）-7,3'-二羟基-4'-甲氧基黄烷的简明且高度对映选择性的合成。关键的转变是外消旋黄烷酮通过具有动力学拆分的不对称转移氢化/脱氧级联反应的一步转化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b03459

文献信息

• Autophagy antagonizes apoptosis induced by flavan enantiomers from Daphne giraldii in hepatic carcinoma cells in vitro
  作者：Qian Sun、Guo-Dong Yao、Xiao-Yu Song、Xiao-Li Qi、Yu-Fei Xi、Ling-Zhi Li、Xiao-Xiao Huang、Shao-Jiang Song

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.03.072

  日期：2017.6

  Enantiomers account for quite a large percentage of compounds in natural products. Our team is interested in the separation and biological activity of racemic compounds. In this report, four pairs of prenylated flavan enantiomers [(±)-1-(±)-4], including five new compounds, were isolated from the stem and root bark of Daphne giraldii, and separated successfully by using chiral chromatographic column

  对映异构体在天然产物中占很大比例的化合物。我们的团队对外消旋化合物的分离和生物活性感兴趣。在本报告中，从达芙妮（Daphne giraldii）的茎和根皮中分离出四对异戊烯基黄烷对映体[（±）-1-（±）-4]，包括五种新化合物，并通过手性色谱柱成功分离。通过全面的光谱分析以及圆二色性（CD）光谱确定了它们的平面结构和绝对构型。分离株对肝癌细胞系具有选择性的细胞毒性。其中，新化合物（+）-4与其外消旋混合物4相比，对Hep3B细胞的抑制作用更强，IC50值为30.3μM。因此，随后研究了（+）-4在体外的作用机理。形态学观察和蛋白质印迹分析表明，（+）-4可以通过内在和外在途径显着诱导凋亡，并通过增加Hep3B细胞中AMP激活的蛋白激酶（AMPK）的磷酸化而引起自噬。用自噬抑制剂bafilomycin A1（Baf A1）治疗后，（+）-4诱导的细胞凋亡显着增加，表明（+）-4诱导的自噬对凋亡细胞死亡具有保护作用。
• Enantioselective Synthesis of 2′- and 3′-Substituted Natural Flavans by Domino Asymmetric Transfer Hydrogenation/Deoxygenation
  作者：Anton Keßberg、Peter Metz

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b03459

  日期：2016.12.16

  A concise and highly enantioselective synthesis of the natural flavans kazinol U and (2S)-7,3′-dihydroxy-4′-methoxyflavan is reported for the first time. The key transformation is a single-step conversion of a racemic flavanone to a flavan by means of an asymmetric transfer hydrogenation/deoxygenation cascade with kinetic resolution.

  首次报道了天然黄烷卡嗪醇U和（2 S）-7,3'-二羟基-4'-甲氧基黄烷的简明且高度对映选择性的合成。关键的转变是外消旋黄烷酮通过具有动力学拆分的不对称转移氢化/脱氧级联反应的一步转化。