4-羟基-7-甲氧基-3-苯基喹啉-2(1H)-酮 | 28563-22-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 4-羟基-7-甲氧基-3-苯基喹啉-2(1H)-酮
• 英文名称: 4-hydroxy-7-methoxy-3-phenylquinolin-2(1H)-one
• 英文别名: 4-hydroxy-7-methoxy-3-phenyl-1H-quinolin-2-one
• CAS: 28563-22-6
• 化学式: C₁₆H₁₃NO₃
• 分子量: 267.284
• InChiKey: KDHJNJCFFKTUQB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  335 °C
• 沸点：
  507.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.315±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933790090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-羟基-7-甲氧基-3-苯基喹啉-2(1H)-酮 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 potassium carbonate 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 4-Chloro-2-ethyl-7-methoxy-3-phenyl-quinoline
  参考文献：
  名称：

  Discovery of Novel Quinoline-Based Estrogen Receptor Ligands Using Peptide Interaction Profiling

  摘要：

  Traditional approaches to discovery of selective estrogen receptor modulators (SERMs) have relied on ER binding and cell-based estrogen response element-driven assays to identify compounds that are osteoprotective but nonproliferative in breast and uterine tissues. To discover new classes of potential SERMs, we have employed a cell-free microsphere-based binding assay to rapidly characterize ER alpha interactions with conformation-sensing cofactor or phage display peptides. Peptide profiles of constrained triarenes were compared to known proliferative and nonproliferative ER ligands to discover potent quinoline-based ligands with minimal Ishikawa cell stimulation.

  DOI：

  10.1021/jm040154f
• 作为产物：
  描述：

  间氨基苯甲醚 、 苯基丙二酸二乙酯 反应 0.25h， 以92%的产率得到4-羟基-7-甲氧基-3-苯基喹啉-2(1H)-酮
  参考文献：
  名称：

  在无溶剂条件下快速微波增强4-羟基喹啉酮的合成

  摘要：

  3-Aryl-4-hydroxyquinolin-2（1 H）-ones是有效的，选择性的，具有药用价值的甘氨酸位点NMDA受体拮抗剂。已经开发了在无溶剂条件下这种喹啉酮的新型微波增强合成方法。由于丙二酸酯衍生物与苯胺的正式酰胺化反应和随后的中间体丙二烯环化反应，可以通过一锅法轻松获得喹啉酮。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)02244-9

文献信息

• Substituent effects on absorption and fluorescence spectra of carbostyrils
  作者：Walter M.F. Fabian、Karlheinz S. Niederreiter、Georg Uray、Wolfgang Stadlbauer

  DOI：10.1016/s0022-2860(98)00616-4

  日期：1999.3

  Abstract Absorption and fluorescence spectra as well as quantum yields of a series of differently substituted carbostyrils (quinolin-2(1H)-ones) are reported. Especially for compounds containing donor substituents in position 6, substantial bathochromic shifts (comparable to analogous coumarins) of both absorption as well as fluorescence transitions are obtained. High absorption intensities and quantum

  摘要 报告了一系列不同取代的喹诺酮 (quinolin-2(1H)-ones) 的吸收光谱和荧光光谱以及量子产率。特别是对于在 6 位含有供体取代基的化合物，获得了吸收和荧光跃迁的显着红移（与类似香豆素相当）。7 供体取代异构体具有高吸收强度和量子产率。半经验分子轨道计算（AM1 表示结构，ZINDO 表示电子跃迁能）被证明是预测这些化合物的吸收和荧光特性的合适工具。从头算和密度泛函计算确定内酰胺形式作为母体喹啉-2(1H)-one 的主要互变异构体。
• Design, synthesis and antitubercular potency of 4-hydroxyquinolin-2(1H)-ones
  作者：Maíra Bidart de Macedo、Roman Kimmel、Damijana Urankar、Martin Gazvoda、Antonio Peixoto、Freya Cools、Eveline Torfs、Luc Verschaeve、Emerson Silva Lima、Antonín Lyčka、David Milićević、Antonín Klásek、Paul Cos、Stanislav Kafka、Janez Košmrlj、Davie Cappoen

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.06.061

  日期：2017.9

  None of these selected derivatives showed significant acute toxicity against MRC-5 cells or early signs of genotoxicity in the Vitotox™ assay at the active concentration range. The structure activity study relation provided some insight in the further favourable substitution pattern at the 4-hydroxyquinolin-2(1H)-one scaffold and finally 6-fluoro-4-hydroxy-3-phenylquinolin-2(1H)-one (38) was selected as

  在这项研究中，设计了一个由50个成员组成的，由4-羟基喹啉2（1 H）-取代基和两个密切相关的类似物组成的文库，对该文进行了计算机模拟评分，随后进行了合成。共有13个共有3-苯基取代基的13种衍生物对10μM以下的结核分枝杆菌H37Ra和牛分枝杆菌的抑制作用最小低于15μM的AN5A对快速生长的分枝杆菌物种无活性。在活性浓度范围内，在Vitotox™分析中，这些选择的衍生物均未显示出对MRC-5细胞具有明显的急性毒性或遗传毒性的早期迹象。结构活性研究的关系为4-羟基喹啉-2（1 H）-one支架和6-氟-4-羟基-3-苯基喹啉-2（1 H）-one（1 ）的进一步有利的取代方式提供了一些见识。38）被选为库中最有前途的成员，MIC为3.2μM，针对MRC-5的CC 50为67.4μM。
• [EN] SUBSTITUTED QUINOLINE COMPOUNDS FOR USE AS SELECTIVE ESTROGEN RECEPTOR MODULATOR<br/>[FR] COMPOSES QUINOLEINE SUBSTITUES A UTILISER EN TANT QUE MODULATEURS SELECTIFS DU RECEPTEUR DES OESTROGENES
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM CORP

  公开号：WO2005082857A1

  公开（公告）日：2005-09-09

  The present invention relates to novel compounds of Formula (I) with a variety of therapeutic uses, more particularly novel substituted quinoline compounds particularly useful for selective estrogen receptor modulation.

  本发明涉及具有多种治疗用途的新型化合物（I）的配方，更具体地说是特别适用于选择性雌激素受体调节的新型取代喹啉化合物。
• Substituted Quinoline Compounds For Use As Selective Estrogen Receptor Modulator
  申请人：Hoekstra Joel William

  公开号：US20070203180A1

  公开（公告）日：2007-08-30

  The present invention relates to novel compounds of formula (I) with a variety of therapeutic uses, more particularly novel substituted quinoline compounds particularly useful for selective estrogen receptor modulation.

  本发明涉及公式(I)的新化合物，具有多种治疗用途，更特别地，是新的取代喹啉化合物，特别适用于选择性雌激素受体调节。
• Substituted quinoline compounds for use as selective estrogen receptor modulator
  申请人：SmithKline Beecham Corporation

  公开号：US07405303B2

  公开（公告）日：2008-07-29

  The present invention relates to novel compounds of formula (I) with a variety of therapeutic uses, more particularly novel substituted quinoline compounds particularly useful for selective estrogen receptor modulation.

  本发明涉及具有多种治疗用途的新型化合物(I) ，更特别地是新型取代喹啉化合物，尤其适用于选择性雌激素受体调节。