十一碳烯酰基苯丙氨酸 | 175357-18-3

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 苯丙氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 十一碳烯酰基苯丙氨酸
• 中文别名: N-(1-氧代-10-十一碳烯基)-L-苯丙氨酸
• 英文名称: N-Undecylenoylphenylalanine
• 英文别名: N-10-undecenoyl-phenylalanine；undecylenoyl phenylalanine；L-undecyl phenylalanine；N-undecylenoyl-L-phenylalanine；(2S)-3-phenyl-2-(undec-10-enoylamino)propanoic acid
• CAS: 175357-18-3
• 化学式: C₂₀H₂₉NO₃
• 分子量: 331.455
• InChiKey: RTBWWWVNZWFNBV-SFHVURJKSA-N

物化性质

• 熔点：
  109-112 °C
• 沸点：
  540.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.047±0.06 g/cm3(Predicted)
• LogP：
  -0.04-3.3 at pH2-7

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312+P330,P302+P352,P304+P340+P312,P305+P351+P338,P332+P313,P337+P313,P362,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  存储条件：2-8°C，密封，干燥

制备方法与用途

十一碳烯酰基苯丙氨酸（MoreWhite UP）是一种白色粉末，其结构与α-MSH相似。通过竞争性结合黑色素细胞上的MC1-R受体，该物质能够阻止酪氨酸酶的产生，从而抑制黑色素细胞的活性并减少黑色素生成。临床试验显示，十一碳烯酰基苯丙氨酸确实可以有效减少色素沉着引起的斑点。

这种成分具有良好的亲肤性，能控制α-MSH与黑色素生成因子的结合，进而阻断黑色素形成的过程。即使在0.001%的浓度下，也能发挥抑制α-MSH的作用；而最佳使用浓度为1%，以全面抑制黑色素生成，效果更为明显且持久。

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-十一烯酸 、 L-苯丙氨酸 在 aminoacylases from Streptomyces ambofaciens 、 cobalt(II) chloride 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 生成 十一碳烯酰基苯丙氨酸
  参考文献：
  名称：

  来自 Streptomyces ambofaciens 的氨基酰化酶催化 N-10-十一烯酰基-苯丙氨酸的酶促合成

  摘要：

  摘要 由于其物理化学和生物活性，N-10-十一碳烯酰苯丙氨酸 (C11'F) 是化妆品和制药行业中最有趣的脂族氨基酸之一。它的生产目前基于 Schotten-Baumann 化学反应，这表明在流出物方面存在一些环境问题。作为一种可能的生物催化替代方案，本研究评估了允许使用来自 Streptomyces ambofaciens 培养物的氨酰酶生产 C11'F 的反应和工艺条件。这些氨基酰化酶在 45°C 和 pH 值介于 7 和 8 之间时表现出最佳活性，具有中等热稳定性。底物浓度对 C11'F 合成动力学参数的影响表明，与 10-十一碳烯酸浓度相比，苯丙氨酸浓度的影响更为重要。作为反应产物，C11'F 似乎对酶促 N-酰化具有抑制作用。添加钴使反应速率提高了 11 倍。间歇反应器与游离氨基酰化酶一起使用，对最终的 C11'F 浓度没有影响。第一次，酶促生产的 C11'F 最终以克级规模纯化为

  DOI：

  10.1016/j.procbio.2020.09.009

文献信息

• DYE-ASCORBIC ACID DERIVATIVES
  申请人：Rudolph Thomas

  公开号：US20130125317A1

  公开（公告）日：2013-05-23

  The invention relates to specific dye-ascorbic acid derivatives and the use thereof as dyes for the colouring of matrices, such as, for example, skin, hair, nails or textiles, and a process for the preparation thereof, a process for the colouring of matrices, and a composition comprising these dye-ascorbic acid derivatives, and a process for the preparation of these compositions. On use of the specific dye-ascorbic acid derivatives according to the invention, a positive effect on the moisture content of the matrices arises.

  本发明涉及特定的染料-抗坏血酸衍生物及其作为染料用于染色基质，例如皮肤、头发、指甲或纺织品，以及其制备过程，基质染色的过程，包括这些染料-抗坏血酸衍生物的组合物和这些组合物的制备过程。使用本发明的特定染料-抗坏血酸衍生物时，基质的湿度含量会产生积极影响。
• UVA FILTERS BASED ON ASCORBIC ACID DERIVATIVES
  申请人：Rudolph Thomas

  公开号：US20100322880A1

  公开（公告）日：2010-12-23

  The invention relates to compounds of formula (I) wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 have the meaning cited in the claims, to methods for the production thereof, to agents containing said compounds and to their use for the functionalisation of matrices, in particular their use as skin and/or hair-binding UV filters.

  本发明涉及式（I）化合物，其中R1，R2，R3，R4具有所述权利要求中引用的含义，其制备方法，含有所述化合物的制剂以及它们用于基质的功能化，特别是它们作为皮肤和/或头发结合的紫外线过滤剂的用途。
• CINNAMIC ACID ASCORBATES
  申请人：Rudolph Thomas

  公开号：US20120052028A1

  公开（公告）日：2012-03-01

  The invention relates to specific cinnamic acid ascorbates and to the use thereof as UV filters which bond to the skin, and to a process for the preparation thereof, and to preparations comprising these compounds.

  本发明涉及特定的肉桂酸抗坏血酸盐，并将其用作与皮肤结合的紫外线过滤剂，以及其制备过程和包含这些化合物的制剂。
• TRIAZINES AS REACTION ACCELERATORS
  申请人：Scheurich Rene Peter

  公开号：US20130058879A1

  公开（公告）日：2013-03-07

  The invention relates to the use of at least one specific triazine or melamine and/or salt thereof as accelerator for a photoinduced reaction of 3-(4-tert-butylphenyl)-3-hydroxy-1-(4-methoxyphenyl)-propan-1-one, 1-(4-tert-butylphenyl)-3-hydroxy-3-(4-methoxyphenyl)-propan-1-one or a mixture of these compounds to give avobenzone. The invention furthermore relates to a composition comprising at least one specific triazine or melamine and to a method for the stabilisation of the UV absorption capacity of a composition by means of a mixture of at least one specific triazine or melamine together with 3-(4-tert-butylphenyl)-3-hydroxy-1-(4-methoxyphenyl)propan-1-one, 1-(4-tert-butylphenyl)-3-hydroxy-3-(4-methoxyphenyl)propan-1-one or a mixture of these compounds, particularly preferably together with 3-(4-tert-butylphenyl)-3-hydroxy-1-(4-methoxyphenyl)propan-1-one.

  本发明涉及使用至少一种特定的三嗪或三聚氰胺及/或其盐作为光致反应加速剂，用于将3-(4-叔丁基苯基)-3-羟基-1-(4-甲氧基苯基)-丙酮酸酯，1-(4-叔丁基苯基)-3-羟基-3-(4-甲氧基苯基)-丙酮酸酯或这些化合物的混合物转化为阿伏苯宗。本发明还涉及包含至少一种特定三嗪或三聚氰胺的组合物，以及通过将至少一种特定三嗪或三聚氰胺与3-(4-叔丁基苯基)-3-羟基-1-(4-甲氧基苯基)丙酮酸酯，1-(4-叔丁基苯基)-3-羟基-3-(4-甲氧基苯基)丙酮酸酯或这些化合物的混合物混合，特别是与3-(4-叔丁基苯基)-3-羟基-1-(4-甲氧基苯基)丙酮酸酯一起，稳定组合物的UV吸收能力的方法。
• SALTS COMPRISING A PYRIMIDINECARBOXYLIC ACID DERIVATIVE FOR COSMETIC USE
  申请人：Rayner-Branes Michael Howard

  公开号：US20110152292A1

  公开（公告）日：2011-06-23

  The invention relates to novel compounds which comprise, as cationic or as anionic component, a pyrimidinecarboxylic acid derivative, in particular a derivative of ectoin or hydroxyectoin, to a process for the preparation thereof, and to the use thereof as ionic liquid or to the use thereof in pharmaceutical, cosmetic and dermatological formulations.

  这项发明涉及一种新型化合物，其包括作为阳离子或阴离子成分的嘧啶羧酸衍生物，特别是ectoin或hydroxyectoin的衍生物，以及其制备方法和作为离子液体使用或在制药、化妆品和皮肤科配方中使用的用途。