biotin N-hydroxysuccinimide ester | 85718-04-3

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 生物素及其衍生物
• 英文名称: biotin N-hydroxysuccinimide ester
• 英文别名: N-hydroxysuccinimide biotin；2,5-Dioxopyrrolidin-1-yl 5-((3aS,4S,6aR)-2-oxohexahydro-1H-thieno[3,4-d]imidazol-4-yl)pentanoate；(2,5-dioxopyrrolidin-1-yl) 5-(2-oxo-1,3,3a,4,6,6a-hexahydrothieno[3,4-d]imidazol-4-yl)pentanoate
• CAS: 85718-04-3
• 化学式: C₁₄H₁₉N₃O₅S
• 分子量: 341.388
• InChiKey: YMXHPSHLTSZXKH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  130
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  biotin N-hydroxysuccinimide ester 在 盐酸 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  细胞中蛋白质-蛋白质相互作用的光邻近分析

  摘要：

  我们报告了一种新的光邻近蛋白质相互作用（PhotoPPI）分析方法，用于绘制体外和活细胞中蛋白质-蛋白质相互作用的图谱。该方法利用生物正交多功能化学探针，可通过模块化 SNAP-Tag/苄基鸟嘌呤共价相互作用靶向基因编码的目标蛋白 (POI)。第一代光邻近探针 PP1 响应 365 nm 光，同时裂解中心硝基藜芦基连接体和外围二氮丙啶基团，导致高反应性卡宾亲核试剂从 POI 扩散开。我们在体外演示了简单的探针加载，以及随后的模型蛋白质-蛋白质相互作用（PPI）的相互作用和光依赖性近端标记。PhotoPPI 工作流程与定量 LC-MS/MS 的集成首次在活细胞中实现了氧化还原调节传感器蛋白 KEAP1 的无偏相互作用图谱。我们在基础细胞条件下验证了 KEAP1 与蛋白质 PGAM5 和 HK2 等之间已知和新颖的相互作用。相比之下，对经历代谢或氧化还原应激的细胞中的 PhotoPPI 谱进行比较证实，KEAP1

  DOI：

  10.1021/jacs.9b06528
• 作为产物：
  描述：

  N-羟基丁二酰亚胺 、 biotin 在 吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.08h， 以82.4%的产率得到biotin N-hydroxysuccinimide ester
  参考文献：
  名称：

  核酸与肽，蛋白质，发色团和生物素衍生物的共轭多功能磷酸酰胺化反应

  摘要：

  核酸与大分子或小分子的化学缀合是研究化学和生物学中的核酸并开发用于医学用途的核酸的常用方法。核酸例如寡核苷酸与肽的缀合对于避免细胞递送和作为治疗剂的寡核苷酸的特异性问题特别有用。然而，当前的方法在提供肽-寡核苷酸缀合物（POC）的能力方面是有限的并且效率低下。在这里，我们报告了一种基于新开发的核酸磷酸酰胺化方法制备POC和其他核酸偶联物的有效且可重现的方法。通过我们成功合成用于系统优化反应的新型含胺生物素衍生物，成功实现了新型核酸磷酸酰胺化反应的开发。改进的磷酰胺化反应可在3小时反应后显着提高核酸-生物素共轭物的产率，最高可达80％。任何具有末端磷酸酯基团的核酸都是适合在磷酰胺化反应中与含胺分子（例如生物素和荧光素衍生物，蛋白质以及最重要的肽）缀合的反应物，从而能够合成用于治疗用途的POC。用于研究将生物素或荧光素标记的DNA引物掺入反应产物中的聚合酶链反应（PCR）表明，适当控制核酸磷酸

  DOI：

  10.1021/bc1001505
• 作为试剂：
  描述：

  N-羟基丁二酰亚胺 、 D-生物素 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 在 N,N-二环己脲 、 二甲基亚砜 、 biotin N-hydroxysuccinimide ester 、 乙醚 作用下， 反应 16.0h， 生成 biotin N-hydroxysuccinimide ester
  参考文献：
  名称：

  Amplification of biotin-mediated targeting

  摘要：

  本发明涉及使用生物素介导的摄取系统传递药物、肽和蛋白质药物。更具体地，本发明涉及使用生物素-活性物质-聚合物共轭物或生物素-纳米粒子共轭物增强生物素摄取系统的活性物质传递。本发明还涉及制备这些共轭物的过程，包含它们的制药和诊断组合物以及涉及这些共轭物的诊断和治疗方法。

  公开号：

  US20060127310A1

文献信息

• Methods of functionalization and reagents used in such methods using an aza-isatoic anhydride or a derivative thereof, biological molecules thus treated and kits
  申请人：BIOMERIEUX

  公开号：US10174068B2

  公开（公告）日：2019-01-08

  The present invention relates to a method of functionalization of at least one ribonucleic acid (RNA) molecule, contained in a liquid sample, which includes the following steps: a) providing at least: one binding molecule consisting of an aza-isatoic anhydride or a derivative thereof, one group of interest, and one linkage joining the binding molecule to the group of interest, b) reacting the anhydride function of the binding molecule with at least one hydroxyl group carried: in position 2′ of the ribose of one of the RNA nucleotides, and/or in position(s) 2′ and/or 3′ of the ribose of the nucleotide at the terminal 3′ end of the RNA, and obtaining an aza-anthranilate that joins, by means of the linkage, the RNA to the group of interest.

  本发明涉及一种对液体样品中至少一个核糖核酸（RNA）分子进行功能化的方法，包括以下步骤：a）提供至少：一个由氮杂异异硫酸酐或其衍生物组成的结合分子，一个感兴趣的基团，以及将结合分子与感兴趣的基团连接的一个连接部分，b）将结合分子的酐功能与至少一个羟基反应：其中该羟基携带在RNA核苷酸的核糖的2′位，和/或在RNA末端的核糖的2′和/或3′位，从而获得一种氮杂蒽酸盐，通过连接部分将RNA与感兴趣的基团连接起来。
• [EN] FLUORESCENT NEAR INFRA-RED (NIR) DYES<br/>[FR] COLORANTS FLUORESCENTS DANS LE PROCHE INFRAROUGE (NIR)
  申请人：HAE THERAPEUTICS

  公开号：WO2011048217A1

  公开（公告）日：2011-04-28

  A compound of formula (I) is described in which each A, which may be the same or different, is a halide selected from fluoride, chloride, bromide and iodide, or is O-Y, wherein Y is a substituted or unsubstituted, saturated or unsaturated, straight or branched chain alkyl moiety. R1, R2, R3, R6, R7, and R8 are each independently H, OH, NO2 or O-L-X, wherein L is a spacer group, and X is a conjugation group or a water- solubilizing group. At least one of R1, R2, R3 is OH or O-L-X and at least one of R6, R7, and R8 is OH or O-L-X. R4 and R5, which may be the same or different, are each independently H; or are a substituted or unsubstituted, saturated or unsaturated, cyclic moiety; a substituted or unsubstituted, saturated or unsaturated heterocyclic moiety; or a substituted or unsubstituted, saturated or unsaturated, straight or branched chain alkyl moiety. Also described are dye conjugates comprising a compound of the invention.

  化合物的结构式（I）中描述了每个A，它可以相同也可以不同，是从氟化物、氯化物、溴化物和碘化物中选择的卤素，或者是O-Y，其中Y是取代或未取代的、饱和或不饱和的、直链或支链烷基基团。R1、R2、R3、R6、R7和R8各自独立地是H、OH、NO2或O-L-X，其中L是一个间隔基团，X是一个共轭基团或水溶性基团。R1、R2、R3中至少有一个是OH或O-L-X，R6、R7和R8中至少有一个是OH或O-L-X。R4和R5，它们可以相同也可以不同，各自独立地是H；或者是一个取代或未取代的、饱和或不饱和的、环状基团；一个取代或未取代的、饱和或不饱和的杂环基团；或者是一个取代或未取代的、饱和或不饱和的、直链或支链烷基基团。还描述了包含本发明化合物的染料结合物。
• Technetium or rhenium complexes, radiopharmaceutical products comprising them
  申请人：Mevellec Franck

  公开号：US20050008568A1

  公开（公告）日：2005-01-13

  The invention relates to a technetium or rhenium complex of formula (I): [M (R 1 CS 3 ) 2 L]  (I) in which M is Tc or Re, R 1 represents an alkyl, cycloalkyl, aralkyl or aryl group which is unsubstituted or substituted by one or more substituents chosen from halogen atoms, the hydroxyl group, alkyl groups and alkoxy groups, and L is a dithiolate ligand, with the exception of the ligand of formula R 2 CS 2 in which R 2 is identical to R 1 . The dithiolate ligand is preferably a dithiocarbamate. The invention also relates to a radiopharmaceutical product comprising a complex of formula (I) with M representing 99 Tc, 186 Re or 188 Re.

  该发明涉及公式（I）的锝或铼配合物： [M（R 1 CS 3 ） 2 L]  （I） 其中M为Tc或Re，R 1 代表未取代或取代为一个或多个卤素原子、羟基、烷基和烷氧基中的一种取代基的烷基、环烷基、芳基或芳基，L为二硫醚配体，但不包括公式R 2 CS 2 中R 2 与R 1 相同的配体。 该二硫醚配体优选为二硫代氨基甲酸酯。 该发明还涉及包含公式（I）中M代表 99 Tc、 186 Re或 188 Re的放射性药物产品。
• FLUORESCENT NEAR INFRA-RED (NIR) DYES
  申请人：O'Shea Donal

  公开号：US20120232282A1

  公开（公告）日：2012-09-13

  A compound of formula (I) is described in which each A, which may be the same or different, is a halide selected from fluoride, chloride, bromide and iodide, or is O—Y, wherein Y is a substituted or unsubstituted, saturated or unsaturated, straight or branched chain alkyl moiety. R 1 , R 2 , R 3 , R 6 , R 7 , and R 8 are each independently H, OH, NO 2 or O-L-X, wherein L is a spacer group, and X is a conjugation group or a water-solubilizing group. At least one of R 1 , R 2 , R 3 is OH or O-L-X and at least one of R 6 , R 7 , and R 8 is OH or O-L-X. R 4 and R 5 , which may be the same or different, are each independently H; or are a substituted or unsubstituted, saturated or unsaturated, cyclic moiety; a substituted or unsubstituted, saturated or unsaturated heterocyclic moiety; or a substituted or unsubstituted, saturated or unsaturated, straight or branched chain alkyl moiety. Also described are dye conjugates comprising a compound of the invention.

  公式（I）描述了一种化合物，其中每个A（可以相同也可以不同）是从氟化物、氯化物、溴化物和碘化物中选择的卤素，或者是O—Y，其中Y是取代或未取代的、饱和或不饱和的、直链或支链烷基基团。R1、R2、R3、R6、R7和R8分别独立地是H、OH、NO2或O-L-X，其中L是一个间隔基团，X是一个共轭基团或水溶性基团。R1、R2、R3中至少一个是OH或O-L-X，R6、R7和R8中至少一个是OH或O-L-X。R4和R5（可以相同也可以不同）分别独立地是H；或者是取代或未取代的、饱和或不饱和的、环状基团；取代或未取代的、饱和或不饱和的杂环基团；或者取代或未取代的、饱和或不饱和的、直链或支链烷基基团。还描述了包括本发明化合物的染料共轭物。
• [EN] QUINONE METHIDE ANALOG SIGNAL AMPLIFICATION<br/>[FR] AMPLIFICATION DU SIGNAL D'ANALOGUES DE QUINONEMÉTHIDES
  申请人：VENTANA MED SYST INC

  公开号：WO2015124703A1

  公开（公告）日：2015-08-27

  Disclosed herein are novel quinone methide analog precursors and embodiments of a method and a kit of using the same for detecting one or more targets in a biological sample. The method of detection comprises contacting the sample with a detection probe, then contacting the sample with a labeling conjugate that comprises an enzyme. The enzyme interacts with a quinone methide analog precursor comprising a detectable label, forming a reactive quinone methide analog, which binds to the biological sample proximally to or directly on the target. The detectable label is then detected. In some embodiments, multiple targets can be detected by multiple quinone methide analog precursors interacting with different enzymes without the need for an enzyme deactivation step.

  本文披露了一种新型的醌甲烯类似物前体，以及使用该前体的方法和套件的实施例，用于检测生物样本中的一个或多个靶标。检测方法包括将样本与检测探针接触，然后将样本与包含酶的标记共轭物接触。酶与包含可检测标记的醌甲烯类似物前体相互作用，形成具有可检测标记的反应性醌甲烯类似物，该类似物与生物样本中的靶标近距离或直接结合。然后检测可检测标记。在某些实施例中，通过多个醌甲烯类似物前体与不同酶相互作用，无需酶去活化步骤即可检测多个靶标。

表征谱图