联锡酰氨基己酰-6-氨基己酸N-羟基琥珀酰亚胺酯 | 89889-52-1

• 物质功能分类: 生物化工 - 生化试剂 - 荧光成像
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 生物素及其衍生物
• 中文名称: 联锡酰氨基己酰-6-氨基己酸N-羟基琥珀酰亚胺酯
• 中文别名: N-[6-(生物素氨基)己酰基]-6-氨基己酸N-琥珀酰亚胺酯；生物素酰氨基己酰-6-氨基己酸N-羟基琥珀酰亚胺酯
• 英文名称: 6-[6-(biotinamido)caproylamino]caproic N-hydroxysuccinimide ester
• 英文别名: EZ-Link NHS-LC-LC-Biotin；(2,5-dioxopyrrolidin-1-yl) 6-[6-[5-[(3aS,4S,6aR)-2-oxo-1,3,3a,4,6,6a-hexahydrothieno[3,4-d]imidazol-4-yl]pentanoylamino]hexanoylamino]hexanoate
• CAS: 89889-52-1
• 化学式: C₂₆H₄₁N₅O₇S
• 分子量: 567.707
• InChiKey: ATYCFNRXENKXSE-MHPIHPPYSA-N

物化性质

• 熔点：
  147-151°C
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMF：25 mg/mL
• 稳定性/保质期：

  按规定使用和贮存的这些物质不会分解，并且能够避免与氧化物接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  188
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29349990
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

制备方法与用途

生物活性

Biotin-LC-LC-NHS 是一种 SMCC 交联剂，可用于标记抗体和小分子药物（例如紫杉醇）。

体外研究

将生物素化抗体的反应通过 Biotin-LC-LC-NHS (1 mg/mL 在二甲基亚砜中) 与 pH 7.4 的水相蛋白反应实现。生物素与抗体的摩尔比为 10:1（最终生物素浓度为 70 μM）。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  联锡酰氨基己酰-6-氨基己酸N-羟基琥珀酰亚胺酯 在 氨 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 biotin-N6-dideoxy-pyrazalo[3,4-d]pyrimidine nucleotide
  参考文献：
  名称：

  Biotin containing C-glycoside nucleic acid labeling compounds

  摘要：

  核酸标记化合物的结构如下：其中A是一个三磷酸盐基团，带有适当的对离子，所述对离子选自H+、Na+、Li+、K+和NH4+组成的群体；X是O；Y是OH；Z是OH；L选自—CH═CH—C(O)—NH—CH2—CH2—NH—C(O)—和—CH2—CH2—C(O)—NH—CH2—CH2—NH—C(O)组成的群体；M是—(CH2)45—NH—，n是1，Q是具有以下结构的生物素：这些标记化合物适用于通过酶的连接方式附着到核酸上，无论是末端还是内部，以提供核酸检测的机制。

  公开号：

  US06864059B2

文献信息

• ALKYNYL-DERIVATIZED CAP ANALOGS, PREPARATION AND USES THEREOF
  申请人：Life Technologies Corporation

  公开号：US20130102655A1

  公开（公告）日：2013-04-25

  Alkynyl-derivatized cap analogs, alkynyl-modified capped RNA, 1,4-disubstituted triazole-derivatized capped RNA, methods of preparation, methods of isolation, and uses thereof are provided. The “click” modification facilitates detection and isolation of capped RNAs and the 1,4-disubstituted triazole derivatives formed by the “click” reaction are useful for producing RNA transcripts and encoded protein.

  提供了炔基衍生的帽子类似物、炔基修饰的帽子化RNA、1,4-二取代三唑衍生的帽子化RNA、制备方法、分离方法以及它们的用途。 “点击”修饰有助于检测和分离帽子化的RNA，而通过“点击”反应形成的1,4-二取代三唑衍生物对于产生RNA转录本和编码蛋白质是有用的。
• Synthesis and Biochemical Evaluation of Biotinylated Conjugates of Largazole Analogues: Selective Class I Histone Deacetylase Inhibitors
  作者：Le Zhao、Christine E. Dunne、Dane J. Clausen、Justin M. Roberts、Joshiawa Paulk、Haining Liu、Olaf G. Wiest、James E. Bradner、Robert M. Williams

  DOI：10.1002/ijch.201600130

  日期：2017.4

  The synthesis of biotinylated conjugates of synthetic analogues of the potent and selective histone deacetylase (HDAC) inhibitor largazole is reported. The thiazole moiety of the parent compound's cap group was derivatized to allow the chemical conjugation to biotin. The derivatized largazole analogues were assayed across a panel of HDACs 1–9 and retained potent and selective inhibitory activity towards

  据报道，强效选择性组蛋白脱乙酰酶 (HDAC) 抑制剂拉格唑的合成类似物的生物素化缀合物的合成。母体化合物的帽基团的噻唑部分被衍生化以允许与生物素化学缀合。衍生化的拉格唑类似物在一组 HDAC 1-9 中进行了检测，并保留了对 I 类 HDAC 亚型的有效和选择性抑制活性。生物素化缀合物进一步显示可降低 HDAC 1、2 和 3。
• [EN] SYNTHESIS AND UTILITY OF NEW CAPGROUP LARGAZOLE ANALOGS<br/>[FR] SYNTHÈSE ET UTILISATION DE NOUVEAUX ANALOGUES DE LARGAZOLE
  申请人：UNIV COLORADO STATE RES FOUND

  公开号：WO2016144814A1

  公开（公告）日：2016-09-15

  Analogs of largazole are described herein. Methods of treating cancer, blood disorders, autoimmune disease, and Alzheimer's Disease using largazole analogs and pharmaceutical compositions comprising the same are additionally described herein. Methods for preparing largazole analogs are likewise described.

  本文描述了类似largazole的类似物。此外，还描述了使用类似largazole和含有类似物的药物组合物治疗癌症、血液疾病、自身免疫疾病和阿尔茨海默病的方法。同样描述了制备类似largazole的方法。
• Design and synthesis of a macrosphelide A-biotin chimera
  作者：Hwayoung Yun、Jaehoon Sim、Hongchan An、Jeeyeon Lee、Hun Seok Lee、Young Kee Shin、Seung-Mann Paek、Young-Ger Suh

  DOI：10.1039/c4ob01028k

  日期：——

  The rational design and synthesis of a biochemical probe of natural (+)-macrosphelide A, a potent cell–cell adhesion inhibitor, was completed to aid in the identification of its biological target. The key features of the synthesis include: (1) an efficient synthesis of the macrosphelide core structure using Yamaguchi–Hirao alkynylation, (2) a cross metathesis to connect a linker unit to the allyl-macrosphelide and (3) coupling of the linker-bound macrosphelide A with a chemical biotin tag.

  完成了天然活性化合物(+)-大环孢素A（一种强效的细胞间粘附抑制剂）的合理设计和合成，以帮助鉴定其生物学靶点。合成关键特征包括：(1) 利用山口-平尾炔基化高效合成大环孢素核心结构，(2) 通过交叉复分解反应将连接单元与烯丙基大环孢素连接，以及 (3) 将连接单元结合的大环孢素A与化学生物素标签结合。
• Substantially cell membrane impermeable compound and use thereof
  申请人：New South Innovations PTY Limited

  公开号：US07074766B1

  公开（公告）日：2006-07-11

  The present invention relates to a compound according to Formula (I): A-(L-Y)p, wherein A comprises at least one substantially cell-membrane impermeable pendant group; L comprises any suitable linker and/or spacer group; Y comprises at least one arsenoxide or arsenoxide equivalent; p is an integer from 1 to 10; and the sum total of carbon atoms in A and L together, is greater than 6.

  本发明涉及一种化合物，其符合以下式（I）：A-(L-Y)p，其中A包括至少一个基本上细胞膜不透性的吊挂基团；L包括任何合适的连接基团和/或间隔基团；Y包括至少一个砷酸盐或砷酸盐等效物；p为1至10的整数；A和L中碳原子的总和大于6。