生物素-二聚乙二醇 | 717119-80-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 生物素及其衍生物
• 中文名称: 生物素-二聚乙二醇
• 英文名称: 6-(5-ethyl-2-oxo-imidazolidin-4-yl)-6-mercapto-hexanoic acid [2-(2-hydroxyethoxy)-ethyl]-amide
• 英文别名: 1H-Thieno[3,4-d]imidazole-4-pentanamide, hexahydro-N-[2-(2-hydroxyethoxy)ethyl]-2-oxo-, (3aS,4S,6aR)-；5-[(3aS,4S,6aR)-2-oxo-1,3,3a,4,6,6a-hexahydrothieno[3,4-d]imidazol-4-yl]-N-[2-(2-hydroxyethoxy)ethyl]pentanamide
• CAS: 717119-80-7
• 化学式: C₁₄H₂₅N₃O₄S
• 分子量: 331.436
• InChiKey: MWHYGWKFNDLVJC-GVXVVHGQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  125
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 储存条件：
  2-8°C，密封保存，置于干燥处。

制备方法与用途

Biotin-PEG2-OH是一种PROTAC连接子，属于PEG类化合物，可用于合成PROTAC分子。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  生物素-二聚乙二醇 在 吡啶 、 氢氟酸 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 5-[(3aS,4S,6aR)-2-oxo-1,3,3a,4,6,6a-hexahydrothieno[3,4-d]imidazol-4-yl]-N-[2-(2-(18F)fluoranylethoxy)ethyl]pentanamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 18F-labelled biotin analogues

  摘要：

  我们采用一步 18F 标记策略制备了维生素生物素的三种标记类似物，由于生物素与阿维丁的高亲和力，这些类似物可用作示踪剂。标记化合物的衰变校正产率高达 35%，比放射性为 320 GBq/µmol。在原位评估时，这些类似物显示出与阿维丁的良好亲和力：在 5 分钟内，60-75% 的放射性标记化合物与阿维丁结合。与原生生物素的阻断实验表明，这种结合具有位点特异性。

  DOI：

  10.1002/jlcr.1913
• 作为产物：
  描述：

  succinimido biotinate 、 二甘醇胺 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 生物素-二聚乙二醇
  参考文献：
  名称：

  One-step synthesis of low polydispersity, biotinylated poly(N-isopropylacrylamide) by ATRP

  摘要：

  通过一步法，使用生物素化引发剂进行原子转移自由基聚合，制备了低分散性的生物素末端聚（N-异丙基丙烯酰胺），并与链霉亲和素相互作用，生成了具有温度敏感性的聚合物-蛋白质偶联物。

  DOI：

  10.1039/b507912h

文献信息

• Mechanistic Investigation on Copper–Arylacetylide Polymerization and Sensing Applications
  作者：Quanduo Liang、Xiaoyong Chang、Ya‐qiong Su、Samuel M. Mugo、Qiang Zhang

  DOI：10.1002/anie.202100953

  日期：2021.8.9

  Cu–arylacetylide polymerization exhibits different characteristics with traditional polymerizations such as mild reaction temperature, air atmosphere reaction, high molecular weight, fast polymerization rate, and imprecise molar ratio between monomers. The bond formation path and activation energy of each step was investigated by density functional theory calculations to understand the reaction mechanism. The

  探索新的聚合反应在基础和实践研究中非常有趣，这将推进反应理论并生产各种功能材料。在此，我们报告了一种基于 Cu I反应的新聚合方法和芳基乙炔，生成具有高分子量和低分子量多分散指数的线性聚合物。Cu-芳基乙炔聚合具有与传统聚合不同的特点，如反应温度温和、空气气氛反应、分子量高、聚合速率快、单体摩尔比不精确等。通过密度泛函理论计算研究了每一步的键形成路径和活化能，以了解反应机理。聚（Cu-芳基乙炔）具有强荧光发射和固有的半导体特性，已被用于制造链霉亲和素传感的电子设备。
• Tandem Wittig/Diels–Alder diversification of genetically encoded peptide libraries
  作者：Vivian Triana、Ratmir Derda

  DOI：10.1039/c7ob01635b

  日期：——

  carbon–carbon bond-forming reactions to chemically diversify the libraries of peptides displayed on a bacteriophage. The Wittig reaction of a biotin-ester from a stabilized phosphorane ylide with model peptides containing N-terminal glyoxal exhibits reaction rates of 0.07 to 5 M−1 s−1 in water at pH 6.5–8. The log(k) scaled linearly with pH from pH 6 to 8; above pH 9 the reaction is accompanied by the hydrolysis

  在本文中，我们开发了两个碳-碳键形成反应的串联反应，以化学方式多样化噬菌体上展示的肽库。来自稳定的磷烷叶立德的生物素酯与含N末端乙二醛的模型肽的Wittig反应在pH值为6.5-8的水中的反应速率为0.07至5 M -1 s -1。log（k）与pH值从6到8呈线性比例关系；高于pH 9时，反应伴随着酯官能团的水解。链霉亲和素珠捕获展示生物素化产物的噬菌体，证实了该反应在10 8个肽的文库中的反应速率（k = 0.23 M -1 s -1在pH = 6.5时），也证实了这种修饰的区域选择性。引入Wittig反应的烯烃可以充当迈克尔受体：在pH 7.8时，当k = 0.12–4.1 M -1 s -1时，会添加谷胱甘肽，半胱胺和DYKDDDDKC（“ FLAG-Cys”）肽。与DYKDDDDKC肽的类似反应发生在通过修饰的噬菌体展示肽上维蒂希反应。该反应表现为在噬菌体上FLAG表位的逐步出现
• Enhancement of Natural Killer (NK) Cell Proliferation and Activity
  申请人：Gamida Cell Ltd.

  公开号：US20140023626A1

  公开（公告）日：2014-01-23

  Methods of ex-vivo culture of natural killer (NK) cells are provided and, more particularly, methods for enhancing propagation and/or functionality of NK cells by treating the cells with an aryl hydrocarbon antagonist in combination with cytokines driving NK cell proliferation. Also envisioned are compositions comprising cultured NK cells and therapeutic uses thereof.

  提供了自体培养自然杀伤细胞（NK细胞）的方法，更具体地，通过将细胞与芳香族碳氢化合物拮抗剂和促进NK细胞增殖的细胞因子联合处理，提高NK细胞的繁殖和/或功能。此外，还设想了包含培养的NK细胞的组合物及其治疗用途。
• Methods of Culturing and Expanding Mesenchymal Stem Cells and Isolated Cell Populations Generated Thereby
  申请人：Gamida Cell Ltd.

  公开号：US20140023623A1

  公开（公告）日：2014-01-23

  A method of culturing mesenchymal stem cells (MSCs) is provided. The method comprising culturing a population of the MSCs in a medium comprising an aryl hydrocarbon receptor antagonist, thereby culturing MSCs.

  提供了一种培养间充质干细胞（MSCs）的方法。该方法包括在含有芳香族羟基化合物受体拮抗剂的培养基中培养MSCs的群体，从而培养MSCs。
• METHOD OF LABELING SULFENIC ACID-CONTAINING PROTEINS AND PEPTIDES
  申请人：Wake Forest University Health Sciences

  公开号：US20150346209A1

  公开（公告）日：2015-12-03

  A method of labeling a sulfenic acid (—SOH) group of a cysteine residue in a protein or peptide, comprises contacting said protein or peptide with a beta-ketoester to covalently couple said beta-ketoester to said cysteine residue and form a beta-ketoester-labeled cysteine residue in said protein or peptide.

  一种标记蛋白质或肽中半胱氨酸残基的磺酰基（—SOH）的方法，包括将所述蛋白质或肽与β-酮酸酯接触，使β-酮酸酯共价耦合到所述半胱氨酸残基上，并在所述蛋白质或肽中形成一个β-酮酸酯标记的半胱氨酸残基。