6-[5-(2-oxo-hexahydro-thieno[3,4-d]imidazol-4-yl)-pentanoylamino]-hexanoic acid 2,5-dioxo-pyrrolidin-1-yl ester | 72040-63-2

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 生物素及其衍生物
• 英文名称: 6-[5-(2-oxo-hexahydro-thieno[3,4-d]imidazol-4-yl)-pentanoylamino]-hexanoic acid 2,5-dioxo-pyrrolidin-1-yl ester
• 英文别名: succinimidyl-6-(biotinamido)hexanoate；N-hydroxysuccinimide ester of ε-biotinylaminocaproic acid；(2,5-dioxopyrrolidin-1-yl) 6-[5-(2-oxo-1,3,3a,4,6,6a-hexahydrothieno[3,4-d]imidazol-4-yl)pentanoylamino]hexanoate
• CAS: 72040-63-2
• 化学式: C₂₀H₃₀N₄O₆S
• 分子量: 454.547
• InChiKey: UVGHPGOONBRLCX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  169-171 °C
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  H2O:≤2 mg/mL超声处理

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  159
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H332,H335

制备方法与用途

用途

生物素化-ε-氨基己酸-N-羟基丁二酰亚胺活化酯是一种含有氨基己酰“间隔物”的生物素化试剂，常用于增强对硝化纤维素上DNA的检测，并已被用作细胞表面标记试剂。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-[5-(2-oxo-hexahydro-thieno[3,4-d]imidazol-4-yl)-pentanoylamino]-hexanoic acid 2,5-dioxo-pyrrolidin-1-yl ester 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 6-[5-(2-oxo-hexahydro-thieno[3,4-d]imidazol-4-yl)-pentanoylamino]-hexanoic acid [6-(2-amino-acetylamino)-hexyl]-amide trifluoroacetate
  参考文献：
  名称：

  核酸与肽，蛋白质，发色团和生物素衍生物的共轭多功能磷酸酰胺化反应

  摘要：

  核酸与大分子或小分子的化学缀合是研究化学和生物学中的核酸并开发用于医学用途的核酸的常用方法。核酸例如寡核苷酸与肽的缀合对于避免细胞递送和作为治疗剂的寡核苷酸的特异性问题特别有用。然而，当前的方法在提供肽-寡核苷酸缀合物（POC）的能力方面是有限的并且效率低下。在这里，我们报告了一种基于新开发的核酸磷酸酰胺化方法制备POC和其他核酸偶联物的有效且可重现的方法。通过我们成功合成用于系统优化反应的新型含胺生物素衍生物，成功实现了新型核酸磷酸酰胺化反应的开发。改进的磷酰胺化反应可在3小时反应后显着提高核酸-生物素共轭物的产率，最高可达80％。任何具有末端磷酸酯基团的核酸都是适合在磷酰胺化反应中与含胺分子（例如生物素和荧光素衍生物，蛋白质以及最重要的肽）缀合的反应物，从而能够合成用于治疗用途的POC。用于研究将生物素或荧光素标记的DNA引物掺入反应产物中的聚合酶链反应（PCR）表明，适当控制核酸磷酸

  DOI：

  10.1021/bc1001505
• 作为产物：
  描述：

  biotin N-hydroxysuccinimide ester 在 吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 22.08h， 生成 6-[5-(2-oxo-hexahydro-thieno[3,4-d]imidazol-4-yl)-pentanoylamino]-hexanoic acid 2,5-dioxo-pyrrolidin-1-yl ester
  参考文献：
  名称：

  核酸与肽，蛋白质，发色团和生物素衍生物的共轭多功能磷酸酰胺化反应

  摘要：

  核酸与大分子或小分子的化学缀合是研究化学和生物学中的核酸并开发用于医学用途的核酸的常用方法。核酸例如寡核苷酸与肽的缀合对于避免细胞递送和作为治疗剂的寡核苷酸的特异性问题特别有用。然而，当前的方法在提供肽-寡核苷酸缀合物（POC）的能力方面是有限的并且效率低下。在这里，我们报告了一种基于新开发的核酸磷酸酰胺化方法制备POC和其他核酸偶联物的有效且可重现的方法。通过我们成功合成用于系统优化反应的新型含胺生物素衍生物，成功实现了新型核酸磷酸酰胺化反应的开发。改进的磷酰胺化反应可在3小时反应后显着提高核酸-生物素共轭物的产率，最高可达80％。任何具有末端磷酸酯基团的核酸都是适合在磷酰胺化反应中与含胺分子（例如生物素和荧光素衍生物，蛋白质以及最重要的肽）缀合的反应物，从而能够合成用于治疗用途的POC。用于研究将生物素或荧光素标记的DNA引物掺入反应产物中的聚合酶链反应（PCR）表明，适当控制核酸磷酸

  DOI：

  10.1021/bc1001505

文献信息

• Synthesis and immunochemical evaluation of a non-methylated disaccharide analogue of the anthrax tetrasaccharide
  作者：Ophélie Milhomme、Susanne M. Köhler、David Ropartz、David Lesur、Serge Pilard、Florence Djedaïni-Pilard、Wolfgang Beyer、Cyrille Grandjean

  DOI：10.1039/c2ob26131f

  日期：——

  Anthrax tetrasaccharide is an oligosaccharide expressed at the outermost surface of the Bacillus anthracis spores, featuring three rhamnoses and a rare sugar called anthrose. This motif has now been identified as a plausible component of future human vaccines against anthrax. We report herein the synthesis of a 2-O-demethylated-β-D-anthropyranosyl-(1→3)-α-L-rhamnopyranose disaccharide analogue of this

  炭疽四糖是一种在炭疽芽孢杆菌孢子最外表面表达的寡糖，具有三个鼠李糖酶和一种称为蔗糖的稀有糖。现已确定该基序是未来人类预防炭疽疫苗的合理组成部分。我们在此报道了从环状硫酸盐中间体合成该四糖的2 - O-去甲基化-β - D-蒽吡喃糖基- （1→3）-α - L-鼠李糖吡喃糖二糖类似物。当在BALB / c小鼠中给药时，与BSA偶联的这种二糖可诱导抗天然四糖IgG抗体反应。此外，诱导的血清与天然炭疽芽孢杆菌结合内生孢子。这些结果表明，容易适合于合成规模化的二糖类似物可以用于糖缀合物抗原制剂中。
• Synthesis of Novel Nucleoside 5′-Triphosphates and Phosphoramidites Containing Alkyne or Amino Groups for the Postsynthetic Functionalization of Nucleic Acids
  作者：Svetlana V. Vasilyeva、Boris I. Budilkin、Dmitrii A. Konevetz、Vladimir N. Silnikov

  DOI：10.1080/15257770.2011.595379

  日期：2011.10

  phosphoramidites containing alkyne or amino groups for the postsynthetic functionalization of nucleic acids were designed and synthesized. For this purpose, the new 3-aminopropoxypropynyl linker group was used. It contains two alternative functional capabilities: an amino group for the reaction of amino–alkynyl-modified oligonucleotides with corresponding activated esters and an alkyne group for the copper(I)-catalyzed

  设计并合成了一系列新的含有炔或氨基的核苷5'-三磷酸和亚磷酰胺，用于核酸的后合成功能。为此，使用了新的3-氨基丙氧基丙炔基连接基团。它包含两种替代功能：用于氨基-炔基修饰的寡核苷酸与相应的活化酯反应的氨基和用于铜（I）催化的叠氮化物-炔烃环加成（CuAAC）反应的炔基。结果表明，可以使用多种连接新接头的方法来合成各种修饰的嘧啶核苷。
• METHODS FOR CONJUGATING NUCLEIC ACIDS WITH SMALL MOLECULES
  申请人：Wang Tzu-Pin

  公开号：US20120177573A1

  公开（公告）日：2012-07-12

  A method for conjugating a nucleic acid with a molecule is provided. The method includes steps of (a) reacting the nucleic acid having a 5′-monophosphate with an activating agent in a first buffer to form a solution; (b) mixing an alcohol with the solution formed in the step (a) to obtain an intermediate; and (c) dissolving the intermediate in a second buffer containing an ethylenediaminetetraacetic acid (EDTA) and adding a nucleophile thereinto to react the intermediate with the nucleophile.

  提供了一种将核酸与分子结合的方法。该方法包括以下步骤：(a) 将具有5'-磷酸单酯的核酸与活化剂在第一个缓冲液中反应以形成溶液；(b) 将醇与步骤(a)中形成的溶液混合以获得中间体；(c) 将中间体溶解在含有乙二胺四乙酸（EDTA）的第二缓冲液中，并向其中加入亲核试剂以使中间体与亲核试剂发生反应。
• [EN] BIOCONJUGATES WITH A CONTROLLED DEGREE OF CONJUGATION, THEIR PROCESS OF PREPARATION, AND THE REAGENTS FOR THEIR PREPARATION<br/>[FR] BIOCONJUGUÉS PRÉSENTANT UN DEGRÉ DE CONJUGAISON RÉGULÉ, LEUR PROCÉDÉ DE PRÉPARATION ET RÉACTIFS POUR LEUR PRÉPARATION
  申请人：CENTRE NAT RECH SCIENT

  公开号：WO2019008164A1

  公开（公告）日：2019-01-10

  The present invention relates to a process for preparation of heterogeneous monodisperse mixtures of protein conjugates with a defined degree of conjugation (1-8) obtained by using a tri-functional reagent allowing affinity concentration followed by subsequent simultaneous release-functionalization.

  本发明涉及一种制备蛋白共轭物的异质单分散混合物的方法，其具有定义的结合度（1-8），通过使用一种三功能试剂进行亲和浓缩，然后进行后续同时释放功能化。
• Use of oxidase enzyme systems in chemiluminescent assays
  申请人：Canberra Industries, Inc.

  公开号：US05108893A1

  公开（公告）日：1992-04-28

  A xanthine oxidase enzyme system to provide long lived entities capable of being recognized by a chemiluminescent reagent is disclosed. In the examples provided, a specific binding pair ligand or analyte is coupled with xanthine oxidase, either directly or via a streptavidin bridge. Thereafter, the presence of an analyte can be determined by a chemiluminescent emission upon addition of a signal reagent comprising hypoxanthine, iron EDTA complex and luminol dissolved in barbital buffer. The resulting chemiluminescent signal is stable and detectable for many hours after initiation. The chemiluminescent xanthine oxidase system is particularly useful for immunoassays and DNA probe analysis.

  本发明揭示了一种黄嘌呤氧化酶酶系统，可提供能够被化学发光试剂识别的长寿命实体。在所提供的示例中，特定的配对配体或分析物与黄嘌呤氧化酶结合，可以直接结合或通过链霉亲和素桥连。此后，通过添加包含次黄嘌呤、铁EDTA络合物和琥珀酸缓冲液中溶解的发光试剂，可以通过化学发光发射来确定分析物的存在。所得到的化学发光信号在启动后稳定且可检测多小时。化学发光黄嘌呤氧化酶系统特别适用于免疫分析和DNA探针分析。