2,2-二碘丙烷 | 630-13-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机碘化物
• 中文名称: 2,2-二碘丙烷
• 英文名称: 2,2-diiodopropane
• 英文别名: 2,2-diiodo-propane；2,2-Dijod-propan；Allylenbishydrojodid；Jodacetol；isopropylidene diiodide
• CAS: 630-13-7
• 化学式: C₃H₆I₂
• 分子量: 295.89
• InChiKey: AZUCPFMKPGFGTB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -16.49°C (estimate)
• 沸点：
  239.33°C (estimate)
• 密度：
  2.4760
• 溶解度：
  氯仿（微溶）、乙酸乙酯（微溶）、甲醇（微溶）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  5
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  6.1
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P310+P330,P302+P352+P312,P304+P340+P312,P305+P351+P338,P332+P313,P337+P313,P403+P233,P405,P501
• 危险品运输编号：
  2810
• 危险性描述：
  H301+H311,H315,H319,H332,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-二碘丙烷 在 potassium carbonate 作用下， 生成 2-碘丙烯
  参考文献：
  名称：

  Ssemenow, Zeitschrift fur Chemie, 1865, p. 725

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  丙酮腙 在 碘 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以19%的产率得到2,2-二碘丙烷
  参考文献：
  名称：

  稳定全碳取代的甲硅烷基的途中：双（α-螺环丙基）甲硅烷基的合成与反应性

  摘要：

  报道了双（α-螺环丙基）亚甲硅烷基的合成及其反应性。通过UV光介导的三硅烷前体的光解来完成亚甲硅烷基的解放。插入和加成反应证明了这个新的双（α-螺环丙基）取代的亚甲硅烷基家族的存在和多功能性。在侧翼环丙基上进行取代以改善反应中心的空间屏蔽仍然具有挑战性。

  DOI：

  10.1021/om500485m
• 作为试剂：
  描述：

  二氧化硫 、 水 、 氧气 在 2,2-二碘丙烷 作用下， 24.84 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 生成 硫酸
  参考文献：
  名称：

  Kinetics of a Criegee intermediate that would survive high humidity and may oxidize atmospheric SO ₂

  摘要：

  标题：重要性 臭氧化烯烃产生高度活性的Criegee中间体。尽管水二聚体有效地清除对流层中最简单的Criegee中间体CH₂OO，但这项研究清楚地表明，水蒸气不会与二甲基取代的Criegee中间体（CH₃)₂COO发生反应，至少不足以在对流层中显著消耗（CH₃)₂COO。另一方面，（CH₃)₂COO与SO₂反应速度比CH₂OO快三倍，表明与（CH₃)₂COO类似结构的Criegee中间体可能是大气中SO₂氧化的高效氧化剂候选者。

  DOI：

  10.1073/pnas.1513149112

文献信息

• Cyclopropanation of Allylic Alcohols using Substituted Haloalkylzinc Reagents: Synthesis of gem-Dimethylcyclopropanes
  作者：André B. Charette、Nicole Wilb

  DOI：10.1055/s-2002-19345

  日期：——

  gem-Dimethylcyclopropanes were obtained by a cyclopropanation of allylic alcohols and ethers using a mixture of diethylzinc and 2,2-diiodopropane in 53-96% yields. Enantioenriched gem-dimethylcyclopropanes were also synthesized using a glucose-derived auxiliary.

  通过使用二乙基锌和2,2-二碘丙烷的混合物，将烯丙醇和醚进行环丙烷化反应，以53-96%的产率得到了二甲基环丙烷。通过使用由葡萄糖衍生的辅助剂，还合成了具有对映体富集的二甲基环丙烷。
• Selective grignard-type carbonyl addition of alkenyl halides mediated by chromium(II) chloride
  作者：Kazuhiko Takai、Keizo Kimura、Tooru Kuroda、Tamejiro Hiyama、Hitosi Nozaki

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)88417-8

  日期：1983.1

  Alkenyl (or aryl) iodide (or bromide) is readily reduced with CrCl2 is N,N-dimethylformamide at 25°C to gice the corresponding organochromium species which adds selectively to an aldehyde moiety without affecting the coexisting ketone or cyano group of the substrate.

  烯基（或芳基）碘化物（或溴化物）很容易在25°C下用CrCl 2还原为N，N-二甲基甲酰胺，以产生相应的有机铬物种，该物种选择性地添加到醛基中，而不会影响底物的共存酮或氰基。
• Gold(I)-Catalyzed Ring Expansions of Unactivated Alkynylcyclopropanes to (<i>E</i>)-2-Alkylidenecyclobutanamines in the Presence of Sulfonamides
  作者：Siyu Ye、Zhi-Xiang Yu

  DOI：10.1021/ol9028786

  日期：2010.2.19

  The ring expansion of cyclopropane derivatives provides a powerful method to construct synthetically useful four-membered carbocycles. Herein, a new type of gold(I)-catalyzed ring expansion of an unactivated alkynylcyclopropane/sulfonamide trapping strategy to (E)-2-alkylidenecyclobutanamines was described. The reaction tolerates a range of aryl and alkyl substituents with moderate to good yields.

  环丙烷衍生物的扩环提供了一种强大的方法来构建合成上有用的四元碳环。在此，描述了一种新型的金（I）催化的未活化的炔基环丙烷/磺酰胺捕获策略到（E）-2-亚烷基环丁胺的环扩环。该反应以中等至良好的产率耐受一定范围的芳基和烷基取代基。
• Cobalt‐Catalyzed Reductive Dimethylcyclopropanation of 1,3‐Dienes
  作者：Jacob Werth、Christopher Uyeda

  DOI：10.1002/anie.201807542

  日期：2018.10.15

  variant of the Simmons–Smith reaction that enables the efficient dimethylcyclopropanation of 1,3‐dienes using a Me2CCl2/Zn reagent mixture. The reactions proceed with high regioselectivity based on the substitution pattern of the 1,3‐diene. The products are vinylcyclopropanes, which serve as substrates for transition‐metal‐catalyzed ring‐opening reactions, including 1,3‐rearrangement and [5+2] cycloaddition

  二甲基环丙烷是有价值的合成靶标，使用锌类胡萝卜素试剂难以获得高收率。在本文中，我们描述了席梦思-史密斯反应的钴催化变体，该变体使用Me 2 CCl 2 / Zn试剂混合物能够有效地进行1,3-二烯的二甲基环丙烷化。根据1,3-二烯的取代模式，反应具有很高的区域选择性。产品是乙烯基环丙烷，可作为过渡金属催化的开环反应的底物，包括1,3重排和[5 + 2]环加成反应。初步研究表明，在钴催化条件下，中等活化度的单烯烃也适用于二甲基环丙烷化。
• [EN] METHODS TO PRODUCE ORGANOTIN COMPOSITIONS WITH CONVENIENT LIGAND PROVIDING REACTANTS<br/>[FR] PROCÉDÉS DE PRODUCTION DE COMPOSITIONS D'ORGANOÉTAIN AU MOYEN DE RÉACTIFS COMMODES FOURNISSANT UN LIGAND
  申请人：INPRIA CORP

  公开号：WO2022046736A1

  公开（公告）日：2022-03-03

  Synthesis reactions are described to efficiently and specifically form compounds of the structure RSnL3, where R is an organic ligand to the tin, and L is hydrolysable ligand or a hydrolysis product thereof. The synthesis is effective for a broad range of R ligands. The synthesis is based on the use of alkali metal ions and optionally alkaline earth (pseudo-alkaline earth) metal ions. Compounds are formed of the structures represented by the formulas RSn(C≡CSiR'3)3, R'R"ACSnL3, where A is a halogen atom (F, Cl, Br or I) or an aromatic ring with at least one halogen substituent, R'R"(R'"O)CSnL3 or R'R"(N≡C)CSnZ3.

  合成反应被描述为高效、特异地形成结构为RSnL3的化合物，其中R是与锡配位的有机配体，L是可水解的配体或其水解产物。该合成方法适用于广泛的R配体。该合成方法基于使用碱金属离子和可选的碱土金属（伪碱土金属）离子。化合物的结构由公式RSn（C≡CSiR'3）3，R'R"ACSnL3，其中A是卤素原子（F、Cl、Br或I）或至少有一个卤素取代基的芳香环，R'R"（R'"O）CSnL3或R'R"（N≡C）CSnZ3表示。