(1,4-环己烷二亚基)-二丙二腈 | 1518-15-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: (1,4-环己烷二亚基)-二丙二腈
• 中文别名: 2,2',5-三溴联苯
• 英文名称: 1,4-Bis(dicyanomethylen)cyclohexan
• 英文别名: 1,4-Bis-dicyanmethylen-cyclohexan；1,4-Bis(dicyanomethylene)cyclohexane；2-[4-(dicyanomethylidene)cyclohexylidene]propanedinitrile
• CAS: 1518-15-6
• 化学式: C₁₂H₈N₄
• 分子量: 208.222
• InChiKey: NXQNMVFWIRBUHX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  216-217 °C
• 沸点：
  337.41°C (rough estimate)
• 密度：
  1.2760 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  95.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2926909090
• 储存条件：
  库房应保持通风、低温和干燥，并与食品原料分开存放。

制备方法与用途

类别：有毒物品

• 毒性分级：高毒
• 急性毒性：静脉注射-小鼠 LD50 为 56 毫克/公斤
• 可燃性危险特性：可燃；受热会产生有毒氮氧化物烟雾
• 储运特性：应存放在通风、低温和干燥的库房中，并与食品原料分开存放
• 灭火剂：干粉、泡沫、沙土、二氧化碳或雾状水

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1,4-环己烷二亚基)-二丙二腈 在 manganese dioxide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.25h， 以to provide TCNQ in ca. 60%的产率得到7,7,8,8-四氰基对苯二醌二甲烷
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1,4-bis(dicyanomethylene) cyclohexane

  摘要：

  1,4-双(二氰基亚甲基)环己烷是合成TCNQ的首选化学物质。本发明提供了一种简单方便的三步法合成1,4-双(二氰基亚甲基)环己烷的方法，该方法使用水作为反应溶剂，起始物为对苯二酚。

  公开号：

  US04229364A1
• 作为产物：
  描述：

  1,4-环己二醇 在 ruthenium trichloride sodium hypochlorite 、 碳酸氢钠 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 (1,4-环己烷二亚基)-二丙二腈
  参考文献：
  名称：

  A practical synthesis of 7,7,8,8-tetracyanoquinodimethane

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00156a048

文献信息

• Reduced graphene oxide supported piperazine in aminocatalysis
  作者：Eduardo Rodrigo、Beatriz García Alcubilla、Raquel Sainz、J. L. García Fierro、Rafael Ferritto、M. Belén Cid

  DOI：10.1039/c4cc02701a

  日期：——

  Reduced graphene oxide (rGO) has been used as a support for piperazine to provide a heterogeneous bifunctional organocatalyst (rGO-NH) that is able to efficiently promote vintage organic transformations such as Knoevenagel, Michael and aldol reactions. The obtained results suggest a significant role of the support in the course of these reactions.

  还原氧化石墨烯（rGO）被用作哌嗪的载体，以提供一种能够高效促进老式有机转化反应的异相双功能有机催化剂（rGO-NH），例如Knoevenagel反应、迈克尔反应和醛醇反应。获得的结果表明，载体在这些反应过程中发挥了重要作用。
• Establishing the Critical Role of Oriented Aggregation in Molecular Solid State Fluorescence Enhancement
  作者：P. Srujana、T. P. Radhakrishnan

  DOI：10.1002/chem.201705041

  日期：2018.2.6

  enantiomorphic and racemic forms, exhibiting not only very high, but distinctly different solid state fluorescence enhancements, has now allowed a systematic investigation of the role of intramolecular and intermolecular excited state energy loss pathways. Crystallographic, spectroscopic and computational investigations provide a detailed appraisal of the assembly patterns in the crystals, and rigorous

  在分子聚集体中避免了分子聚集体中荧光发射猝灭的普遍发生。这在很大程度上归因于分子及其环境的刚性化，这阻碍了通过结构弛豫产生的非辐射激发态能量损失。由于这种作用原则上应适用于大多数聚集体和晶体，因此显然必须存在其他使选择分子异常的关键因素。发现新的推挽分子的三种晶体结构，其对映体和外消旋体不仅表现出非常高的固态荧光增强，而且表现出明显不同的固态荧光增强，现在已经可以系统地研究分子内和分子间激发态能量损失的作用途径。晶体学 光谱和计算研究提供了晶体中组装模式的详细评估，并严格建立了分子间能量转移与固态荧光之间的反相关关系。该研究清楚地显示了定向分子聚集在固态荧光效率增强中的关键作用。
• 7,7,8,8,tetracyanoquinodimethane-2,5-ylene-(3-propionic acid) and
  申请人：Nippon Gosei Kagaku Kogyo Kabushiki Kaisha

  公开号：US04772432A1

  公开（公告）日：1988-09-20

  7,7,8,8-Tetracyanoquinodimethane-2,5-ylene-(3-propionic acid) and derivatives thereof represented by the formula ##STR1## wherein R.sub.1 and R.sub.2 are each hydrogen or alkyl. The compounds are useful as materials for preparing polyesters, polyamides and polyurethanes or as intermediates for tetracyanoquinodimethanes for use as organic semiconductors.

  7,7,8,8-四氰基喹啉二甲基-2,5-亚乙基-(3-丙酸)及其衍生物，其化学式为##STR1## 其中R.sub.1和R.sub.2分别为氢或烷基。这些化合物可用作制备聚酯，聚酰胺和聚氨酯的材料，或作为四氰基喹啉二甲烷的中间体，用于有机半导体。
• Material For Doped And Undoped Hole And Electron Transport Layer
  申请人：Johannes Hans-Hermann

  公开号：US20080193793A1

  公开（公告）日：2008-08-14

  The present invention relates to materials useful as an electron or hole transport or injection layer in organic electrooptic devices. The material can form or be part of an electrically conductive organic layer, suitable for the transport of so-called positive charges or holes. The inventive HTL compounds are intrinsically doped HTLs which allows their deposition with greater homogeneity and reproducibility than matrix compositions consisting of a matrix material and an admixed p-dopant.

  本发明涉及用作有机电光器件中电子或空穴传输或注入层的材料。该材料可以形成或成为电导性有机层的一部分，适用于传输所谓的正电荷或空穴。发明的HTL化合物是本质掺杂的HTL，这使得它们的沉积比由矩阵材料和掺杂的p型材料组成的矩阵组成物具有更大的均匀性和可重复性。
• Synthesis of 1,4-bis(dicyanomethylene) cyclohexane and use thereof in the synthesis of 7,7,8,8-tetracyanoquinodimethane
  申请人：THE PROCTER & GAMBLE COMPANY

  公开号：EP0019958A1

  公开（公告）日：1980-12-10

  1,4-bis(dicyanomethylene) cyclohexane is the chemical of choice for the synthesis of TCNQ. The present invention provides a simple, convenient, three-step synthesis of 1,4-bis(dicyanomethylene) cyclohexane from hydroquinone which uses water as the reaction solvent.

  1,4-双（二氰基亚甲基）环己烷是合成 TCNQ 的首选化学品。本发明提供了一种简单、方便、以水为反应溶剂的 1,4-双（二氰基亚甲基）环己烷三步合成法。

表征谱图