9-methylenedispiro[3.0.3.1]nonane | 65656-44-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: 9-methylenedispiro[3.0.3.1]nonane
• 英文别名: 9-Methylen-dispiro-<3.0.3.1>-nonan；9-Methylen-dispiro-[3.0.3.1]-nonan；9-methylidenedispiro[3.0.35.14]nonane
• CAS: 65656-44-2
• 化学式: C₁₀H₁₄
• 分子量: 134.221
• InChiKey: BXRWFUWHGUKZRP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  194.0±7.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.00±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三溴甲烷 、 9-methylenedispiro[3.0.3.1]nonane 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 Petroleum ether 为溶剂， 以63%的产率得到1,1-dibromotrispiro[2.0.3⁴.0.3⁸.0³]undecane
  参考文献：
  名称：

  Carbenoid rearrangement of gem-dihalogenospiropentanes

  摘要：

  A skeletal rearrangement of dihalogenospiropentanes in the presence of alkyllithium reagents has been systematically studied using a number of gem-dibromospiropentanes. The scope and limitations of this carbenoid rearrangement are outlined and its mechanism is discussed. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.06.086
• 作为产物：
  描述：

  1,1-Dibromo-2-cyclobutylidene-spiro[2.3]hexane 在 三正丁基氢锡 作用下， 35.0~430.0 ℃ 、13.33 Pa 条件下， 反应 120.0h， 生成 9-methylenedispiro[3.0.3.1]nonane
  参考文献：
  名称：

  双环丁烯与1,3-双（三亚甲基）丙二烯的反应：合成三螺[3.0.3.0.2.0]十一烷，9-亚甲基二螺[3.0.3.1]壬烷和双环丁-2,2'-和2,4'-二酮

  摘要：

  描述了针对化合物的制备的联环丁烯（1）和1,3-双（三亚甲基）丙二烯（2）的许多反应，其中可以评估环丁烷环的共轭和空间效应。Trispiro [3.0.3.0.2.0]十一烷（4）从1制备，和1- cyclobutylidenespiro [3.2]己烷（8B从2.热分解）8b中，得到9- methylenedispiro [3.0.3.1]壬烷（14）。氧化1与单线态氧，得到“烯”产品17，并且经由bromohydroperoxide企图两步转化成二恶丁环19也给17。氧化2与过氧酸反应得到的产物可能来自氧化烯或双环氧乙烷。环丁烷环似乎没有提供任何空间保护以允许分离二氧杂环丁烷或氧化烯。描述了针对双环丁烯基的合成的三种不成功的路线（24），并且报道了双环丁烯-2,4'-二酮（39）和-2,2'-二酮（40）的合成。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(77)80330-x

文献信息

• gem-Bromochlorospiropentane reactivity toward methyllithium: an unusual carbenoid rearrangement
  作者：Kseniya N. Sedenkova、Elena B. Averina、Yuri K. Grishin、Tamara S. Kuznetzova、Nikolai S. Zefirov

  DOI：10.1016/j.tet.2010.07.054

  日期：2010.10

  A skeletal carbenoid rearrangement of the gem-bromochlorospiropentanes in the presence of methyllithium has been studied. The synthetic and mechanistic aspects of this rearrangement as well as the influence of the halogen atom nature on the reaction pathway are discussed. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.