3-(1-methoxy-1-methylethoxy)prop-1-ene | 62322-46-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(1-methoxy-1-methylethoxy)prop-1-ene
• 英文别名: 3-(1-Methoxy-1-methylethoxy)prop-1-en；1-methoxy-1-methylethyl allyl ether；2-methoxy-2-(prop-2-enyloxy)propane；3-(1-methoxy-1-methylethoxy)propene；3-(1-methoxy-1-methyl-ethoxy)-propene；Aceton-methylallylketal；2-Methoxy-2-prop-2-enoxypropane
• CAS: 62322-46-7
• 化学式: C₇H₁₄O₂
• 分子量: 130.187
• InChiKey: VQDSIAMWMIZPGX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  81 °C(Press: 200 Torr)
• 密度：
  0.8587 g/cm3(Temp: 22 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(1-methoxy-1-methylethoxy)prop-1-ene 在 [RuH2(PPh3)4] 作用下， 反应 7.0h， 以89%的产率得到2-Methoxy-2-prop-1-enoxypropane
  参考文献：
  名称：

  Triisobutylaluminum-assisted reductive rearrangement of alkyl 1-alkenyl acetals: an easy synthesis of .beta.-alkoxy alcohols

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00235a010
• 作为产物：
  描述：

  1c-(1-methoxy-1-methyl-ethoxy)-propene 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 3-(1-methoxy-1-methylethoxy)prop-1-ene
  参考文献：
  名称：

  异构烷基烯丙基和烷基（Z）-丙烯基醚的相对热力学稳定性

  摘要：

  十种烯丙基醚（ROCH 2 CH = CH 2）和相应的异构体（Z）-丙烯基醚（其中R为烷基或甲氧基取代的烷基）的相对热力学稳定性已通过DMSO溶液中的化学平衡确定。以t- BuOK为催化剂。从平衡常数随温度的变化，评估了在298.15 K下异构化的热力学参数ΔGΘ，ΔHΘ和ΔSΘ的值。丙烯醚在平衡时非常受青睐，烯丙基→丙烯基反应的ΔGΘ和ΔHΘ均为ca。-18至-25 kJ mol -1。庞大的烷基取代基增加了丙烯基醚的支持，而甲氧基取代的烷基则减少了丙烯基醚的支持。在大多数情况下，熵的贡献可以忽略不计。然而，对于R =（MeO）2 CH和R =（MeO）3 C，ΔSΘ的值约为。-5 JK -1 mol -1。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81820-2

文献信息

• Generally Applicable Organocatalytic Tetrahydropyranylation of Hydroxy Functionalities with Very Low Catalyst Loading
  作者：Peter Schreiner、Mike Kotke

  DOI：10.1055/s-2007-965917

  日期：2007.3

  This paper presents the first acid-free, organocatalytic tetrahydropyran and 2-methoxypropene protection of alcohols, phenols, and other ROH derivatives utilizing privileged N,N′-bis[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]thiourea and a polystyrene-bound analogue. The reactions are broadly applicably (also on preparative scale), in particular, to acid-sensitive substrates such as aldol products, hydroxy esters, acetals, silyl-protected alcohols, and cyanohydrins. The catalytic efficiency is truly remarkably with turnover numbers of 100,000 and turnover frequencies of up to 5700 h-1 at catalyst loadings down to 0.001 mol%. The computationally supported mechanistic interpretation emphasizes the hydrogen bond assisted heterolysis of the alcohol and concomitant preferential stabilization of the oxyanion hole in the transition state.

  本文介绍了首个无酸、有机催化的四氢吡喃和2-甲氧基丙烯对醇、酚及其他ROH衍生物的保护方法，利用了特权的N,N'-双[3,5-双(三氟甲基)苯基]硫脲及其聚苯乙烯结合类似物。这些反应广泛适用于（包括制备规模）对酸敏感的底物，如醛醇产物、羟基酯、缩醛、硅烷保护的醇和氰醇。催化效率非常高，转化数达到10万，转化频率高达每小时5700次，催化剂负载量低至0.001 mol%。通过计算支持的机理解释强调了氢键辅助的醇异裂和过渡态中氧阴离子穴的优先稳定。
• Stereoselective acyclic synthesis via allylmetals: vicinal diols from γ-alkoxyallylaluminium compounds and aldehydes or ketones
  作者：Masato Koreeda、Yoshio Tanaka

  DOI：10.1039/c39820000845

  日期：——

  The reaction of in situ generated γ-alkoxyallylaluminium compounds with aldehydes or ketones at –78 °C leads to the highly diastereoselective formation of mono-protected vicinal diols; the precursor to exo-brevicomin was efficiently synthesised using this method.

  的反应原位生成的γ -alkoxyallylaluminium化合物与在-78℃下通向高度非对映形成单保护邻二醇的醛或酮; 用这种方法有效地合成了exo- brevicomin的前体。
• Olefin Carbometalation with (Alkoxy)allylic Lithium and Zinc Reagents. Four-Centered vs Six-Centered Mechanism of Allylmetalation Reaction
  作者：Katsumi Kubota、Seiji Mori、Masaharu Nakamura、Eiichi Nakamura

  DOI：10.1021/ja981634x

  日期：1998.12.1

  cyclopropenone acetal takes place smoothly to give carbometalation products of well-defined regio- and stereochemistry. The pathways of product formation depends on the metal. The (alkoxy)allylzinc reagents add to the cyclopropene in such a manner that the α-carbon attached to the alkoxy group becomes bound to the olefin. The regioselectivity of the (alkoxy)allylzincation is independent of the allyl substituents

  将取代的（烷氧基）烯丙基锂和锌试剂添加到环丙烯酮缩醛中可以顺利进行，得到具有明确区域和立体化学的碳金属化产物。产品形成的途径取决于金属。(烷氧基)烯丙基锌试剂以这样的方式加成至环丙烯，使得连接至烷氧基的α-碳与烯烃结合。（烷氧基）烯丙基锌阳离子的区域选择性与烯丙基取代基无关，新形成的碳 - 碳键的非对映选择性非常好（> 97％），并且产物中烯键的几何形状总是完全顺式（如果适用） ）。另一方面，（烷氧基）烯丙基锂化的区域选择性取决于取代基，而非对映选择性始终保持较高（> 97％）。
• Intramolecular Trapping of Esters by 1-Lithio-1-bromocyclopropanes
  作者：Mark S. Baird、Florian A.M. Huber、Viacheslav V. Tverezovsky、Ivan G. Bolesov

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00385-9

  日期：2000.6

  Reaction of 2-acyloxymethyl-1,1-dibromocyclopropanes with methyllithium at -90 degrees C leads to selective bromine-lithium exchange and intramolecular cyclisation to give a 1-bromo-3-oxabicyclo[3.1.0]hexan-2-ol. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Tordeux, M.; Dorme, R.; Wakselman, C., Synthetic Communications, 1983, vol. 13, # 8, p. 629 - 634
  作者：Tordeux, M.、Dorme, R.、Wakselman, C.

  DOI：——

  日期：——