7-甲氧基-2,2-二苯基-1,3-苯并二氧代-5-羧酸甲酯 | 102706-14-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 7-甲氧基-2,2-二苯基-1,3-苯并二氧代-5-羧酸甲酯
• 英文名称: methyl 3-methoxy-4,5-diphenylmethylenedioxybenzoate
• 英文别名: Methyl 7-methoxy-2,2-diphenyl-1,3-benzodioxole-5-carboxylate
• CAS: 102706-14-9
• 化学式: C₂₂H₁₈O₅
• 分子量: 362.382
• InChiKey: WVRUKYMJAFHADO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2932999099

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-甲氧基-2,2-二苯基-1,3-苯并二氧代-5-羧酸甲酯 在 氢氧化钾 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 41.0h， 生成 3-O-甲基没食子酸
  参考文献：
  名称：

  没食子酸代谢物是人类摄入红茶的标志。

  摘要：

  没食子酸是红茶的主要酚类成分之一。这项研究的目的是确定尿中没食子酸代谢物有可能用作红茶摄入的标志物。在初步研究中，发现3种红茶经过3小时后，通过气相色谱-质谱法评估的9种化合物尿液中的浓度增加。随后的研究采用了受控交叉设计，其中10名受试者随机顺序每天饮用5杯红茶或水达4周。在每个阶段结束时收集二十四小时尿液样本。在初始研究中确定的9种候选化合物中，与饮水时期相比，饮茶期间所有10位受试者的尿液中只有3种以较高的浓度存在。这些化合物被鉴定为4-O-甲基没食子酸，3-O-甲基没食子酸和3，4-O-二甲基没食子酸，都是没食子酸的甲基醚衍生物。建议这些化合物具有用作红茶摄入量标记的潜力。

  DOI：

  10.1021/jf000089s
• 作为产物：
  描述：

  没食子酸甲酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙醚 、 丙酮 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 7-甲氧基-2,2-二苯基-1,3-苯并二氧代-5-羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  没食子酸代谢物是人类摄入红茶的标志。

  摘要：

  没食子酸是红茶的主要酚类成分之一。这项研究的目的是确定尿中没食子酸代谢物有可能用作红茶摄入的标志物。在初步研究中，发现3种红茶经过3小时后，通过气相色谱-质谱法评估的9种化合物尿液中的浓度增加。随后的研究采用了受控交叉设计，其中10名受试者随机顺序每天饮用5杯红茶或水达4周。在每个阶段结束时收集二十四小时尿液样本。在初始研究中确定的9种候选化合物中，与饮水时期相比，饮茶期间所有10位受试者的尿液中只有3种以较高的浓度存在。这些化合物被鉴定为4-O-甲基没食子酸，3-O-甲基没食子酸和3，4-O-二甲基没食子酸，都是没食子酸的甲基醚衍生物。建议这些化合物具有用作红茶摄入量标记的潜力。

  DOI：

  10.1021/jf000089s

文献信息

• Gallotannins and Tannic Acid: First Chemical Syntheses and In Vitro Inhibitory Activity on Alzheimer’s Amyloid β-Peptide Aggregation
  作者：Tahiri Sylla、Laurent Pouységu、Grégory Da Costa、Denis Deffieux、Jean-Pierre Monti、Stéphane Quideau

  DOI：10.1002/anie.201411606

  日期：2015.7.6

  against Alzheimer’s disease has unveiled several plant polyphenols that are capable of inhibiting the formation of toxic β‐amyloid fibrils. Gallic acid based gallotannins are among these polyphenols, but their antifibrillogenic activity has thus far been examined using “tannic acid”, a commercial mixture of gallotannins and other galloylated glucopyranoses. The first total syntheses of two true gallotannins

  在寻找对抗阿尔茨海默氏病的新先导化合物的过程中，对天然产物的筛选揭示了几种能够抑制有毒β-淀粉样蛋白原纤维形成的植物多酚。在这些多酚中有基于没食子酸的没食子鞣质，但是迄今为止，已经使用“鞣酸”（一种鞣花酸和其他没食子酰化吡喃葡萄糖的商业混合物）检查了它们的抗原纤维形成活性。现在描述两种真实的没食子鞣质，六没食子酰基吡喃葡萄糖和十加铝基化的化合物的首次总合成，该化合物的结构通常用于描绘“鞣酸”。这些去甲没食子鞣质和更简单的没食子酸酯化的葡萄糖衍生物均在体外抑制淀粉样蛋白β肽（Aβ）的聚集，并且单没食子酸酯化的α-葡糖醇和天然β-六没糖基葡萄糖被证明是最强的抑制剂。
• Studies on aldose reductase inhibitors from natural products. Part III. Studies on aldose reductase inhibitors from medicinal plant of "Sinfito," Potentilla candicans, and further synthesis of their related compounds.
  作者：Satoshi TERASHIMA、Mineo SHIMIZU、Hajime NAKAYAMA、Masatoshi ISHIKURA、Yutaka UEDA、Kunihiro IMAI、Akio SUZUI、Naokata MORITA

  DOI：10.1248/cpb.38.2733

  日期：——

  For several years we have screened natural products having aldose reductase (AR) inhibitory activity. 3, 3', 4-Tri-O-methylellagic acid 4'-sulfate potassium salt (2) was isolated from a Mexican herb "Sinfito" (Potentilla candicans) as a potent AR inhibitory active constituent. 2 was more potent (IC<50>=8.0×10<-8>M) than ellagic acid, which is one of the natural inhibitors of AR. So we examined the synthesis of ellagic acid derivatives and found that the sulfate group is one of the important function.

  在过去几年里，我们对具有醛糖还原酶（AR）抑制活性的天然产物进行了筛选。从一种墨西哥香草“Sinfito”（Potentilla candicans）中分离出了3, 3', 4-三-O-甲基鞣酸4'-硫酸钾盐（2），作为一种有效的AR抑制活性成分。其活性比鞣酸更强（IC<50>=8.0×10<-8>M），而鞣酸是AR的自然抑制剂之一。因此，我们研究了鞣酸衍生物的合成，并发现硫酸酯基团是一个重要的功能团。
• METHOD FOR THE SYNTHESIS OF ANTHOCYANINS
  申请人：Bakstad Einar

  公开号：US20090111975A1

  公开（公告）日：2009-04-30

  The present invention relates to methods of preparing anthocyanins, and methods of preparing precursors of anthocyanins. The methods utilise a coupling reaction between a sugar and a suitable electrophilic precursor to form Eastern half intermediates that are then reacted with Western half intermediates to form the target anthocyanins. Some Eastern half intermediates and electrophilic precursors also form part of the invention.

  本发明涉及制备花青素的方法，以及制备花青素前体的方法。该方法利用糖与适当的亲电前体之间的偶联反应形成东半部分中间体，然后将其与西半部分中间体反应以形成目标花青素。一些东半部分中间体和亲电前体也是本发明的一部分。
• Plant Polyphenols. VI. Experiments on the Synthesis of 3,3'- and 4,4'-Di-O-Methylellagic Acid¹
  作者：Leonard Jurd

  DOI：10.1021/ja01526a039

  日期：1959.9
• Bradley; Robinson; Schwarzenbach, Journal of the Chemical Society, 1930, p. 796,811
  作者：Bradley、Robinson、Schwarzenbach

  DOI：——

  日期：——