6,6-dibromobicyclo[3.1.0]hexan-3-one (2R,3R)-2,3-dibenzylethylene ketal | 915149-82-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6,6-dibromobicyclo[3.1.0]hexan-3-one (2R,3R)-2,3-dibenzylethylene ketal
• 英文别名: (1'R,4R,5R,5'S)-4,5-dibenzyl-6',6'-dibromospiro[1,3-dioxolane-2,3'-bicyclo[3.1.0]hexane]
• CAS: 915149-82-5
• 化学式: C₂₂H₂₂Br₂O₂
• 分子量: 478.223
• InChiKey: RXQRQSMTVYVIJN-IYWMVGAKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,6-dibromobicyclo[3.1.0]hexan-3-one (2R,3R)-2,3-dibenzylethylene ketal 在 silver tetrafluoroborate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 3-(2-bromophenyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  精组装与哈巴吲哚和菲舍吲哚生物碱有关的多环骨架。

  摘要：

  [反应：见正文]在四氟硼酸银的存在下，N-甲基吲哚（4）与6,6-二溴双环[3.1.0]己烷（5）的反应以67％的收率得到缀合物7。该产物可以容易地制成化合物12b和13b，其体现了与the生物碱和菲索吲哚类生物碱成员相关的多环骨架。手性辅助取代的6,6-二溴双环[3.1.0]己烷21和22与吲哚反应生成加合物，可能用于标题生物碱的对映选择性全合成。

  DOI：

  10.1021/ol062020x
• 作为产物：
  描述：

  1,6-庚二烯-4-醇 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) sodium hydroxide 、 苄基三乙基氯化铵 、 对甲苯磺酸 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 97.0h， 生成 6,6-dibromobicyclo[3.1.0]hexan-3-one (2R,3R)-2,3-dibenzylethylene ketal
  参考文献：
  名称：

  精组装与哈巴吲哚和菲舍吲哚生物碱有关的多环骨架。

  摘要：

  [反应：见正文]在四氟硼酸银的存在下，N-甲基吲哚（4）与6,6-二溴双环[3.1.0]己烷（5）的反应以67％的收率得到缀合物7。该产物可以容易地制成化合物12b和13b，其体现了与the生物碱和菲索吲哚类生物碱成员相关的多环骨架。手性辅助取代的6,6-二溴双环[3.1.0]己烷21和22与吲哚反应生成加合物，可能用于标题生物碱的对映选择性全合成。

  DOI：

  10.1021/ol062020x

文献信息

• Concise Assembly of the Polycyclic Frameworks Associated with the Hapalindole and Fischerindole Alkaloids
  作者：Martin G. Banwell、Xinghua Ma、Rebecca M. Taylor、Anthony C. Willis

  DOI：10.1021/ol062020x

  日期：2006.10.1

  N-methylindole (4) with 6,6-dibromobicyclo[3.1.0]hexane (5) in the presence of silver tetrafluoroborate affords conjugate 7 in 67% yield. This product can be readily elaborated to compounds 12b and 13b which embody the polycyclic frameworks associated with members of the hapalindole and fischerindole classes of alkaloids. The chiral-auxiliary-substituted 6,6-dibromobicyclo[3.1.0]hexanes 21 and 22 react

  [反应：见正文]在四氟硼酸银的存在下，N-甲基吲哚（4）与6,6-二溴双环[3.1.0]己烷（5）的反应以67％的收率得到缀合物7。该产物可以容易地制成化合物12b和13b，其体现了与the生物碱和菲索吲哚类生物碱成员相关的多环骨架。手性辅助取代的6,6-二溴双环[3.1.0]己烷21和22与吲哚反应生成加合物，可能用于标题生物碱的对映选择性全合成。