3-(2-bromophenyl)-1H-indole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 3-(2-bromophenyl)-1H-indole
• 化学式: C₁₄H₁₀BrN
• 分子量: 272.144
• InChiKey: OHHANJNGNFZYDX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-bromophenyl)-1H-indole 在 4-二甲氨基吡啶 、 水 、 N,N,N,N-tetraethylammonium tetrafluoroborate 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 tert-butyl (2-(2-bromobenzoyl)phenyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  通过 N-Boc 吲哚的 C(2)=C(3)/C(2)-N 键的有氧电氧化裂解电合成邻氨基芳基酮

  摘要：

  先前用于氧化裂解取代吲哚的 2,3-双键的策略通常受到重金属、化学计量化学氧化剂或哈希条件的使用。在这里，我们报道了吲哚的 C(2)=C(3)/C(2)-N 键的电化学驱动的有氧裂解。通过一个未分裂的细胞，各种吲哚及其衍生物可以转化为相应的邻氨基芳基酮。该方法的特点是不含金属、以空气为氧化剂且易于扩展。

  DOI：

  10.1002/adsc.202200256
• 作为产物：
  描述：

  3-碘吲哚 在 四(三苯基膦)钯 、 四丁基溴化铵 、 sodium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 、 4-(dicyanomethylene)-2-methyl-6-(p-dimethylaminostyryl)-4H-pyran 、 甲苯 为溶剂， 生成 3-(2-bromophenyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  新型 Indole-1-Carbinols 的温和合成方法及其在肝癌细胞中的细胞毒性的初步评价

  摘要：

  在过量的 CaO、MgO、ZnO 或 TiO2 存在下，通过吲哚和多聚甲醛的一锅反应，开发了一种温和且通用的合成一些新型吲哚-1-甲醇的方法。无溶剂反应以中等至良好的产率和较短的反应时间提供了所有吲哚衍生物。此外，还评估了一些选定的 indole-1-carbinols 对肝癌细胞系 FaO 细胞增殖的影响。

  DOI：

  10.1002/ardp.201100104

文献信息

• Metal-free and regiospecific synthesis of 3-arylindoles
  作者：Chuangchuang Xu、Wenlai Xie、Jiaxi Xu

  DOI：10.1039/d0ob00317d

  日期：——

  arylhydrazine hydrochlorides and Fischer indolization. The organic base triethylamine plays a crucial role in the final elimination step in the Fischer indole synthesis, affording 3-arylindoles regiospecifically. The reaction features advantages of microwave acceleration, non-metal participation, short reaction time, organic acid-base co-catalysis, and broad substrate scope.

  已经开发了一种方便的，无金属的，有机酸碱促进的合成方法，该方法可从3-芳基环氧乙烷-2-甲腈和芳基肼盐酸盐制备3-芳基吲哚。在反应中，有机酸催化芳基环氧乙烷甲腈和芳基肼盐酸盐的串联亲核开环反应和费歇尔吲哚化反应。有机碱三乙胺在Fischer吲哚合成的最后消除步骤中起着至关重要的作用，可以区域特异性地提供3-芳基吲哚。该反应具有微波加速，无金属参与，反应时间短，有机酸碱共催化，底物范围宽等优点。
• Electro-Oxidative C–N Bond Formation through Azolation of Indole Derivatives: An Access to 3-Substituent-2-(Azol-1-yl)indoles
  作者：Naifu Zhou、Junhao Zhao、Chengbo Sun、Yuqin Lai、Zhixiong Ruan、Pengju Feng

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01271

  日期：2021.11.19

  A practical protocol to synthesize 3-substituent-2-(azol-1-yl)indole derivatives has been developed via an electrochemical oxidative cross coupling process under mild conditions. This electro-oxidative C–N bond formation strategy tolerates a range of functional groups and is amenable to gram scale synthesis. Moreover, this method was applied to the late-stage functionalization of bioactive molecules

  在温和条件下通过电化学氧化交叉偶联过程开发了一种合成 3-取代基-2-(azol-1-yl) 吲哚衍生物的实用方案。这种电氧化 C-N 键形成策略可耐受一系列官能团，并且适合克级合成。此外，该方法还应用于生物活性分子的后期功能化。
• Asymmetric Dearomatization of Indole by Palladium/PC‐Phos‐Catalyzed Dynamic Kinetic Transformation
  作者：Haoke Chu、Jie Cheng、Junfeng Yang、Yin‐Long Guo、Junliang Zhang

  DOI：10.1002/anie.202010164

  日期：2020.12

  A palladium‐catalyzed intermolecular dynamic kinetic asymmetric dearomatization of 3‐arylindoles with internal alkynes was developed with the use of achiral Xantphos and chiral sulfinamide phosphine ligand (PC‐Phos) as the co‐ligands. This method could deliver various spiro[indene‐1,3′‐indole] compounds in good yields (up to 95 % yield) with up to 98 % ee. The salient features of the transformation

  使用非手性Xantphos和手性亚磺酰胺膦配体（PC-Phos）作为共配体，开发了具有内部炔烃的钯催化的3-芳基吲哚的分子间动态动力学不对称脱芳香化反应。这种方法可以以高达98％ee的高收率（高达95％的收率）提供各种螺[indene-1,3'-吲哚]化合物 。改造的显着特征包括易于使用的基材的使用，易于扩大规模和产品的多功能功能。机理实验对活性中间体给出了一些见识。
• Concise Assembly of the Polycyclic Frameworks Associated with the Hapalindole and Fischerindole Alkaloids
  作者：Martin G. Banwell、Xinghua Ma、Rebecca M. Taylor、Anthony C. Willis

  DOI：10.1021/ol062020x

  日期：2006.10.1

  N-methylindole (4) with 6,6-dibromobicyclo[3.1.0]hexane (5) in the presence of silver tetrafluoroborate affords conjugate 7 in 67% yield. This product can be readily elaborated to compounds 12b and 13b which embody the polycyclic frameworks associated with members of the hapalindole and fischerindole classes of alkaloids. The chiral-auxiliary-substituted 6,6-dibromobicyclo[3.1.0]hexanes 21 and 22 react

  [反应：见正文]在四氟硼酸银的存在下，N-甲基吲哚（4）与6,6-二溴双环[3.1.0]己烷（5）的反应以67％的收率得到缀合物7。该产物可以容易地制成化合物12b和13b，其体现了与the生物碱和菲索吲哚类生物碱成员相关的多环骨架。手性辅助取代的6,6-二溴双环[3.1.0]己烷21和22与吲哚反应生成加合物，可能用于标题生物碱的对映选择性全合成。
• Metal-Free Directed C–H Borylation of Indoles at the Sterically Congested C2 Position
  作者：Chaoguo Yan、Zhuangzhi Shi、Wang Jiang、Jingyi Bai、Jiahang Lv、Yue Zhao

  DOI：10.1055/a-2126-1750

  日期：2023.11

  metal-catalyzed C–H borylation has been one of the most notable advances in synthetic chemistry and has been widely employed in the preparation of organoboron reagents. Due to economic and heavy-metal-residue concerns, there is significant interest in the development of metal-free processes to mimic metallic systems. Here, we disclose a highly efficient metal-free approach for the directed C–H borylation of C3-substituted

  在过去的几十年里，过渡金属催化的C-H硼化反应是合成化学领域最引人注目的进展之一，并被广泛应用于有机硼试剂的制备。出于经济和重金属残留的考虑，人们对开发模仿金属系统的无金属工艺产生了浓厚的兴趣。在这里，我们公开了一种高效的无金属方法，使用廉价的硼试剂 BBr 3 在空间拥挤的 C2 位上对 C3 取代的吲哚进行定向 C-H 硼基化。与使用过渡金属的传统方法相比，该实用方案提供了获得大量 C2-硼化吲哚的理想途径。通过 (-)-goniomitine 和 bazedoxifene 关键中间体的构建以及药物氟伐他汀的全合成，也显示了复杂分子合成的好处及其在药物化学中的适用性。机理实验证明了这种 C-H 硼化过程的位点选择性。