(1-methoxymethoxy)ethylbenzene | 94073-86-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1-methoxymethoxy)ethylbenzene
• 英文别名: 1-methoxymethoxy-1-phenylethane；α-(Methoxymethoxy)-aethylbenzol；1-Phenethyl-methoxymethylether；methoxymethyl 1-phenylethyl ether；1-(Methoxymethoxy)ethylbenzene
• CAS: 94073-86-6
• 化学式: C₁₀H₁₄O₂
• 分子量: 166.22
• InChiKey: OVENPFCVOZATIX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  196.0±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.985±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1-methoxymethoxy)ethylbenzene 在 phosphotungstic acid 、 四丁基溴化铵 作用下， 反应 0.07h， 以41%的产率得到(1-溴乙基)苯
  参考文献：
  名称：

  H3PW12O40–[bmim][FeCl4]: A novel and green catalyst-medium system for microwave-promoted selective interconversion of alkoxymethyl ethers into their corresponding nitriles, bromides and iodides

  摘要：

  摘要 在本研究中，报道了将12-钨磷酸固定在[bmim][FeCl4]离子液体上的催化活性，作为一种高效且环保的催化体系，用于在微波辐照下快速且化学选择性地将MOM-或EOM-醚直接转化为相应的腈、溴化物和碘化物。在这些反应中，产物的得率很高。催化剂表现出显著的反应性，并且多次重复使用。

  DOI：

  10.1016/j.crci.2010.03.015
• 作为产物：
  描述：

  tributyl-[1-(methoxymethoxy)-1-phenylethyl]stannane 在 正丁基锂 、 氢气 作用下， 生成 (1-methoxymethoxy)ethylbenzene
  参考文献：
  名称：

  四面体碳负离子的烷氧基稳定性和合成效用

  摘要：

  在 montre la 相当大的影响 stabilisante des groupes α-alcoxy sur les carbanions lithies

  DOI：

  10.1021/ja00323a065

文献信息

• P4VPy–CuO nanoparticles as a novel and reusable catalyst: application at the protection of alcohols, phenols and amines
  作者：Farhad Shirini、Abdollah Fallah-Shojaei、Masoumeh Abedini、Laleh Samavi

  DOI：10.1007/s13738-016-0887-x

  日期：2016.9

  P4VPy–CuO nanoparticles were synthesized using ultrasound irradiations. Relevant properties of the synthesized nanoparticles were investigated by X-ray diffraction, scanning electron microscopy, transmission electron microscopy and Fourier transform infrared spectroscopy. After identification, the prepared reagent was used for the promotion of different types of protection reactions of alcohols, phenols and amines. Easy workup, short reaction times, excellent yields, relatively low cost and reusability of the catalyst are the striking features of the reported methods.

  采用了超声波辐照法合成了P4VPy–CuO纳米粒子。通过X射线衍射、扫描电子显微镜、透射电子显微镜和傅里叶变换红外光谱对合成的纳米粒子的相关性质进行了研究。在鉴定之后，制备的试剂被用于促进不同类型的醇、酚和胺的保护反应。操作简便、反应时间短、产率高、成本相对较低以及催化剂的重复使用性是所报道方法的显著特点。
• Simple, Rapid Procedure for the Synthesis of Chloromethyl Methyl Ether and Other Chloro Alkyl Ethers¹
  作者：Martin A. Berliner、Katherine Belecki

  DOI：10.1021/jo051344g

  日期：2005.11.1

  Zinc(II) salts catalyze the reaction between acetals and acid halides to provide haloalkyl ethers in near-quantitative yield. Reactions from millimole to mole scale are typically complete in 1−4 h with 0.01 mol % catalyst. The solutions of haloalkyl ethers thus obtained can be utilized directly in reactions in which the presence of the ester byproduct does not interfere. Excess haloalkyl ether is destroyed

  锌（II）盐催化缩醛与酰卤之间的反应，以接近定量的产率提供卤代烷基醚。通常，使用0.01 mol％的催化剂，从毫摩尔到摩尔级的反应会在1-4小时内完成。由此获得的卤代烷基醚的溶液可以直接用于酯副产物的存在不干扰的反应中。后处理会破坏过量的卤代烷基醚，从而最大程度地减少此类致癌化合物的暴露。
• Microwave-assisted rapid and efficient deprotection and direct esterification and silylation of MOM and EOM ethers catalyzed by [Hmim][HSO4] as a Brønsted acidic ionic liquid
  作者：Iraj Mohammadpoor-Baltork、Majid Moghadam、Shahram Tangestaninejad、Valiollah Mirkhani、Ahmad Reza Khosropour、Arsalan Mirjafari

  DOI：10.1007/s00706-010-0373-6

  日期：2010.10

  Abstract1-Methylimidazolium hydrogensulfate, [Hmim][HSO4], a Brønsted acidic room temperature ionic liquid, is used as a catalyst and reaction medium for facile and eco-friendly deprotection of methoxymethyl (MOM) and ethoxymethyl (EOM) ethers to their corresponding alcohols under thermal conditions (Δ) and microwave irradiation (MW). Furthermore, one-pot interconversion to the respective acetates and

  摘要布朗斯台德酸性室温离子液体1-甲基咪唑硫酸氢盐[Hmim] [HSO 4 ]被用作催化剂和反应介质，可对甲氧基甲基（MOM）和乙氧基甲基（EOM）醚进行简便且环保的脱保护醇在热条件（Δ）和微波辐射（MW）下。此外，还实现了一锅转化为各自的乙酸酯和三甲基甲硅烷基（TMS）醚。 图形概要
• H₃PW₁₂O₄₀ — A selective, environmentally benign, and reusable catalyst for the preparation of methoxymethyl and ethoxymethyl ethers and their deprotections under mild conditions
  作者：Iraj Mohammadpoor-Baltork、Majid Moghadam、Shahram Tangestaninejad、Valiollah Mirkhani、Arsalan Mirjafari

  DOI：10.1139/v08-068

  日期：2008.8.1

  methoxymethyl (MOM) and ethoxymethyl (EOM) ethers in the presence of catalytic amounts of H3PW12O40 at room temperature under solvent-free conditions. Selective protection of primary and secondary alcohols in the presence of phenols and tertiary alcohols was achieved by this method. Deprotection of these ethers to their parent alcohols was also performed using this catalyst in ethanol under reflux conditions

  在无溶剂条件下，在催化量的 H3PW12O40 存在下，不同类型的伯醇和仲醇在室温下有效地转化为其相应的甲氧基甲基 (MOM) 和乙氧基甲基 (EOM) 醚。通过这种方法实现了在酚类和叔醇存在下对伯醇和仲醇的选择性保护。在回流条件下，在乙醇中使用这种催化剂也可以将这些醚脱保护为它们的母体醇。我们还发现，在酚类和叔醚、甲基和苄基醚、酯和三甲基甲硅烷基醚的存在下，伯醚和仲 MOM 和 EOM 醚被这种催化剂选择性地脱保护。该方案的显着优点是产量高、反应时间短、易于处理、无毒、
• Melamine Trisulfonic Acid (MTSA): A New Efficient Catalyst for the Chemoselective Methoxymethylation of Alcohols
  作者：Farhad Shirini、Mohammad Ali Zolfigol、Jalal Albadi

  DOI：10.1080/00397910903026707

  日期：2010.2.26

  Melamine trisulfonic acid, which is easily prepared by the reaction of melamine with neat chlorosulfonic acid, is able to efficiently catalyze the chemoselective methoxymethylation of alcohols with dimethoxymethane (DMM). All reactions were performed under mild and completely heterogeneous reaction conditions in good to high yields.

  三聚氰胺三磺酸很容易通过三聚氰胺与纯氯磺酸反应制备，能够有效地催化醇与二甲氧基甲烷（DMM）的化学选择性甲氧基甲基化。所有反应均在温和且完全非均相的反应条件下以良好至高产率进行。