3-(chloromethyl)-4-hydroxybenzaldehyde | 53412-47-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(chloromethyl)-4-hydroxybenzaldehyde
• 英文别名: 3-chloromethyl-4-hydroxy-benzaldehyde；3-chloromethyl-4-hydroxybenzaldehyde；3-Chlormethyl-4-hydroxy-benzaldehyd；4-Hydroxy-3-chloromethylbenzaldehyde；3-Chlormethyl-4-hydroxybenzaldehyd；Benzaldehyde, 3-(chloromethyl)-4-hydroxy-
• CAS: 53412-47-8
• 化学式: C₈H₇ClO₂
• mdl: MFCD00995682
• 分子量: 170.595
• InChiKey: QSHUXGTVMAQMSF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  易溶于丙酮、氯仿

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(chloromethyl)-4-hydroxybenzaldehyde 在 水 、 calcium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 4-羟基-3-羟基甲基苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  不对称亨利反应为关键步骤的（R）-沙美特罗的对映选择性合成

  摘要：

  （R）-沙美特罗的实用合成是由3-溴水杨醛完成的，其中涉及Cu（II）-天冬氨酸络合物催化的不对称亨利反应，这是关键步骤。（R）-沙美特罗可以以39％的总产率和95％的ee获得。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2011.08.008
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 对羟基苯甲醛 在 盐酸 、 硫酸 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 3-(chloromethyl)-4-hydroxybenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  不对称亨利反应为关键步骤的（R）-沙美特罗的对映选择性合成

  摘要：

  （R）-沙美特罗的实用合成是由3-溴水杨醛完成的，其中涉及Cu（II）-天冬氨酸络合物催化的不对称亨利反应，这是关键步骤。（R）-沙美特罗可以以39％的总产率和95％的ee获得。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2011.08.008

文献信息

• Adrenergic agents. 3. Synthesis and adrenergic activity of some catecholamine analogs bearing a substituted sulfonyl or sulfonylalkyl group in the meta position
  作者：Carl Kaiser、Mark S. Schwartz、Donald F. Colella、Joe R. Wardell

  DOI：10.1021/jm00241a006

  日期：1975.7

  studied analogs are ones in which a mobile proton is attached to an O or N atom. In a search for new selective bronchodilators a series of catecholamine analogs bearing a substituted sulfonyl or sulfonylalkyl group in the meta position (i.e., groups in which the mobile H is attached to a C atom) was examined. These compounds were studied for beta-adrenergic agonist activity in vitro by measuring their

  儿茶酚胺β-肾上腺素能激动剂的间苯酚基团可以被能够进行氢键键合的各种官能团取代。在保持活性的情况下，允许在OH模拟基团的性质上有很大的自由度；然而，研究最广泛的类似物是将移动质子连接到O或N原子的类似物。为了寻找新的选择性支气管扩张剂，研究了一系列在间位带有取代的磺酰基或磺酰基烷基的儿茶酚胺类似物（即，移动的H连接到C原子上的基团）。通过测量这些化合物舒张气管平滑肌和增加豚鼠右心房自发搏动的速率，研究了它们在体外的β-肾上腺素能激动剂活性。肾上腺素能的活性受磺酰基和芳族基团之间亚烷基桥的性质，乙醇胺侧链的支化，立体化学以及磺酰基和氨基的取代的影响。对于某些磺酰基直接连接在环上的化合物，发现存在β-肾上腺素能阻滞作用。使用m-MeSO2CH2取代基观察到最大的β-肾上腺素能激动剂效能和组织选择性。其中的一种化合物，α-[[（（1,1-二甲基乙基）氨基]甲基] -4-羟基-3-[（甲基磺酰基）
• A Short Stereoselective Synthesis of (<i>R</i>)-Salmeterol
  作者：Darren Dixon、David Buchanan、Brian Looker

  DOI：10.1055/s-2005-871927

  日期：——

  A short, highly stereoselective oxy-Michael approach to the total synthesis of the β 2 -agonist, (R)-salmeterol is described.

  描述了一种短的、高度立体选择性的 oxy-Michael 方法来全合成 β 2 -激动剂，(R)-沙美特罗。
• バイオフィルム形成抑制剤
  申请人：花王株式会社

  公开号：JP2018168093A

  公开（公告）日：2018-11-01

  【課題】バイオフィルム形成を効果的に抑制することができる物質の提供。【解決手段】下記式（I）で表される化合物を有効成分とする、バイオフィルム形成抑制剤（式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、及びＲ4は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数１〜６の炭化水素基、又は−ＣＨ2−Ｒ5であり、ただし、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、及びＲ4の全てが同時に水素原子であることはなく；Ｒ5は、ヒドロキシ基、ハロゲン原子、又は−ＮＲaＲbであり；Ｒa及びＲbは、それぞれ独立に水素原子又はメチル基である）。【選択図】なし

  提供能够有效抑制生物膜形成的物质。采用以下式（I）所示的化合物作为有效成分，制备生物膜形成抑制剂（式中，Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3 和 Ｒ4 分别独立表示氢原子、碳数为1~6的烷基、或者−CH2−R5，但要注意，Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3 和 Ｒ4 不会同时为氢原子；Ｒ5 表示羟基、卤素原子，或者−NRaRb；Ｒa 和 Ｒb 分别独立表示氢原子或甲基基团）。【选择图】无
• Phosphorylated derivatives of L-dopa and compositions and methods for
  申请人：Yale University

  公开号：US05100654A1

  公开（公告）日：1992-03-31

  A phosphorylated derivative of L-dopa of the formula ##STR1## wherein when X is ##STR2## wherein Z is --CH.sub.2, N, S or a linkage other than oxygen which renders the phosphate group resistant to hydrolysis by phosphatase enzymes in tissues and biological fluids, then Y is OQ, wherein Q is H or an alkyl with one to twelve carbon atoms, or wherein X is OQ, then Y is ##STR3## wherein R' is hydrogen or a pharmaceutically acceptable cation and R is a moiety which increases hydropobicity. The phosphorylated derivative of L-dopa is useful as an agent to increase the melanin content in mammalian skin and hair.

  L-多巴的磷酸化衍生物的化学式为##STR1##其中当X为##STR2##其中Z为--CH.sub.2、N、S或除氧以外的其他连接，使磷酸基对组织和生物液中的磷酸酶酶抗性时，Y为OQ，其中Q为H或含有1至12个碳原子的烷基，或者当X为OQ时，Y为##STR3##其中R'为氢或一种药用可接受的阳离子，R为增加亲水性的基团。L-多巴的磷酸化衍生物可用作增加哺乳动物皮肤和毛发中黑色素含量的药物。
• 2-取代甲基-4-取代氨基甲基苯酚类衍生物及其医药用途
  申请人：中国人民解放军军事科学院军事医学研究院

  公开号：CN109503488A

  公开（公告）日：2019-03-22

  本发明涉及式(I)所示的一类2‑取代甲基‑4‑取代氨基甲基苯酚衍生物及其在药物学上可接受的盐、异构体、前药和药物组合物，此类化合物可重活化有机磷毒剂抑制的乙酰胆碱酯酶，其中R1为(对位取代基R1为酰胺，取代酰胺，取代氨基，甲酸甲酯或甲酸乙酯)，R2为咪唑，吡咯，哌啶，哌嗪，N甲基哌嗪或C1～C3双取代的氨基。本发明还公开了所述化合物的制各及其作为药物的应用，特别是作为有机磷毒剂中毒解毒药物及作为治疗阿尔兹海默症药物的应用。