环糊精-苯甲醛 | 64691-57-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 环糊精-苯甲醛
• 英文名称: benzaldehyde/β-CyD complex (1:1)
• 英文别名: beta-Cyclodextrin-benzaldehyde；benzaldehyde;(1S,3R,5R,6S,8R,10R,11S,13R,15R,16S,18R,20R,21S,23R,25R,26S,28R,30R,31S,33R,35R,36R,37R,38R,39R,40R,41R,42R,43R,44R,45R,46R,47R,48R,49R)-5,10,15,20,25,30,35-heptakis(hydroxymethyl)-2,4,7,9,12,14,17,19,22,24,27,29,32,34-tetradecaoxaoctacyclo[31.2.2.23,6.28,11.213,16.218,21.223,26.228,31]nonatetracontane-36,37,38,39,40,41,42,43,44,45,46,47,48,49-tetradecol
• CAS: 64691-57-2
• 化学式: C₇H₆O*C₄₂H₇₀O₃₅
• 分子量: 1241.12
• InChiKey: WFHFGDIKIXDWNX-ZQOBQRRWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -13.73
• 重原子数：
  85
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  22.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  571
• 氢给体数：
  21
• 氢受体数：
  36

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  环糊精-苯甲醛 生成 (S)-(+)-安息香
  参考文献：
  名称：

  RAO, V. PUSHKARA;TURRO, NICHOLAS J., TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N5, C. 4641-4644

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 、 β-环糊精 以 氘代甲醇 、 重水 为溶剂， 生成 环糊精-苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  以环糊精为有效相转移催化剂的羟基苯乙酸的制备及其反应机理

  摘要：

  开发了一种用环糊精（CD）催化剂合成α\α$-羟基苯乙酸的有效方法。研究了相转移催化剂的类型，催化剂的负载量，反应时间，反应温度和底物摩尔比，以优化反应条件。此外，研究了影响反应的因素，并通过2D-ROESY分析了苯甲醛与$ \β$-环糊精（$ \ beta $ -CD）之间的关系。计算了使用$β-CD作为催化剂时的平衡常数。结果表明，β\-β-CD是所报道反应的最佳催化剂（收率：69.08％）。此外，提出了报道的反应的基础机理。

  DOI：

  10.3906/kim-1809-37

文献信息

• Modification of pathways for cathodic reduction via complexation with β-cyclodextrin
  作者：Carmen Z. Smith、James H. P. Utley

  DOI：10.1039/c39810000492

  日期：——

  Complexation of electroactive substrates with β-cyclodextrin can profoundly alter the course of their reactions; for the cathodic reduction of complexes of ethyl cinnamate, benzaldehyde, and benzophenone protonation of radical-anions is highly efficient whereas a previously unobserved reductive coupling is found for the acetophenone complex.

  电活性底物与β-环糊精的络合可深刻改变其反应过程。对肉桂酸乙酯，苯甲醛和二苯甲酮的复合物进行阴极还原，自由基阴离子的质子化反应非常有效，而对苯乙酮复合物则发现了以前未见的还原偶联。
• RATE ACCELERATION OF THE BAYLIS-HILLMAN REACTION USING CRYSTALLINE CYCLODEXTRIN COMPLEXES
  作者：L. Rajender Reddy、K. Rama Rao

  DOI：10.1080/00304940009356284

  日期：2000.4

  The Baylis-Hillman reaction produces a highly functionalized vinyl system useful for the elaboration of a variety of compounds including several natural products.I-' However, the major drawback is the rate at which this reaction occurs. Reaction times of one week or more are common, and even of one month have also been reported.4 Aromatic aldehydes having wide application in the synthesis of multifunctional

  Baylis-Hillman 反应产生高度官能化的乙烯基体系，可用于制备包括几种天然产物在内的多种化合物。I-' 然而，主要缺点是该反应发生的速度。反应时间通常为一周或更长，甚至一个月也有报道。4 广泛应用于多功能合成的芳香醛，由于羰基碳的反应性减弱，不能在相对温和的条件下用作底物。 “这个问题已经通过各种方式在一定程度上得到解决，例如使用不同的取代乙烯基化合物，改变催化剂或催化量。'.'-”' 最近，