2-二甲氨基甲基环己酮 | 15409-60-6

• 物质功能分类: 有机原料 - 酮类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 2-二甲氨基甲基环己酮
• 中文别名: 2-[(二甲基氨基)甲基]-环己烷；2-二甲氨基甲基-1-环己酮；2-(N,N-二甲基氨基甲基)环己酮
• 英文名称: 2-[(dimethylamino)methyl]cyclohexanone
• 英文别名: 2-((dimethylamino)methyl)cyclohexan-1-one；2-((Dimethylamino)methyl)cyclohexanone；2-[(dimethylamino)methyl]cyclohexan-1-one
• CAS: 15409-60-6
• 化学式: C₉H₁₇NO
• mdl: MFCD00019457
• 分子量: 155.24
• InChiKey: QDHLEFBSGUGHCL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  148-150 °C
• 沸点：
  222℃
• 密度：
  0.944
• 闪点：
  70℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.888
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  2-8°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-二甲氨基甲基环己酮 在 L-Selectride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以56%的产率得到(+/-)-cis-1-(Dimethylamino-methyl)-cyclohexanol-(2)
  参考文献：
  名称：

  Gregan; kettmann; Novomesky, Il Farmaco, 1995, vol. 50, # 12, p. 829 - 839

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-((二甲氨基)亚甲基)环己酮 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以98%的产率得到2-二甲氨基甲基环己酮
  参考文献：
  名称：

  经由烯胺酮从酮和酯合成曼尼希碱。

  摘要：

  描述了一系列活化的亚甲基化合物与酰胺缩醛的反应以形成高产率的烯胺酮。还涵盖了通过用氢化锂铝还原而进一步转化为曼尼希碱的方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)84586-4
• 作为试剂：
  描述：

  间碘苯腈 在 异丙基氯化镁 、 2-二甲氨基甲基环己酮 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 以73%的产率得到3-[[(2-dimethylamino)methyl]-1-hydroxycyclohexyl]-benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  Carboxamido opioid compounds

  摘要：

  这项发明涉及羧酰胺类阿片类化合物，作为治疗或调节中枢神经系统疾病的药物，并提供了治疗或调节中枢神经系统疾病的方法。

  公开号：

  US20050256203A1

文献信息

• Opioid Detection
  申请人：Randox Laboratories Limited

  公开号：US20170176476A1

  公开（公告）日：2017-06-22

  An immunoassay method is described which detects O-desmethyltramadol only. This enables an assay of high sensitivity and specificity avoiding false positive results. The unique antibodies incorporated in the immunoassay method can be combined with antibodies which detect mitragynine to provide an assay which increases the possibility of detecting the commonly found drug combination of O-desmethyltramadol and mitragynine.

  描述了一种免疫分析方法，仅检测O-去甲基曲马多。这使得检测具有高灵敏度和特异性的方法成为可能，避免了假阳性结果。免疫分析方法中所包含的独特抗体可以与检测米特拉吉宁的抗体结合，从而提供一种增加检测常见药物组合O-去甲基曲马多和米特拉吉宁可能性的检测方法。
• A Novel Method for Biomimetic Synthesis of Mannich Bases
  作者：Yuan Guo、Jing An、Zhenhuan Lu、Mengjiao Peng

  DOI：10.1002/cjoc.201100628

  日期：2012.7

  reaction has become an important tool for the synthesis of new compounds. Mannich bases can be either directly employed or used as intermediates. In this work, the one‐carbon unit transfer reaction of tetrahydrofolate coenzyme was initiated. 1,3‐Dimethylimidazolidine as a new tetrahydrofolate coenzyme model at formaldehyde oxidation level was used to react with ketone having active hydrogen atoms and amine

  自从对Mannich进行早期研究以来，Mannich反应已成为合成新化合物的重要工具。曼尼希碱可以直接使用或用作中间体。在这项工作中，开始了四氢叶酸辅酶的单碳单位转移反应。1,3-二甲基咪唑烷作为甲醛氧化水平下的新型四氢叶酸辅酶模型，用于与具有活性氢原子的酮和胺反应，通过隐蔽的曼尼希反应以良好的收率得到相应的曼尼希碱。提供了一种用于仿生合成各种曼尼希碱的新颖方法。
• Reaction of Grignard reagents with carbonyl compounds under continuous flow conditions
  作者：E. Riva、S. Gagliardi、M. Martinelli、D. Passarella、D. Vigo、A. Rencurosi

  DOI：10.1016/j.tet.2010.02.078

  日期：2010.4

  This contribution details how a continuous flow reactor was used to react carbonyl compounds with Grignard reagents at room temperature in an efficient and safe manner. Flow rate, residence time and temperature were optimized for the preparation of a small collection of secondary and tertiary alcohols. Excellent yields and general applicability were observed using the set-up protocol. The procedure

  该贡献详述了如何在室温下以有效和安全的方式使用连续流动反应器使羰基化合物与格氏试剂反应。为了制备少量仲醇和叔醇，对流速，停留时间和温度进行了优化。使用设置方案观察到了极好的产量和普遍适用性。该程序还用于制备曲马多，这是一种阿片类药物的止痛药。发达的条件允许在存在腈功能的情况下，将格氏试剂选择性地添加到醛和酮中。
• A Convenient Regioselective Synthesis of Mannich Bases
  作者：C. Rochin、O. Babot、J. Dunogues、F. Duboudin

  DOI：10.1055/s-1986-31742

  日期：——

  A new, convenient regioselective process for aminomethylation of ketones is reported, involving the in situ formation of silyl enol ethers and iminium salts.

  报道了一种新的、便捷的酮类化合物氨甲基化区域选择性过程，该过程涉及硅烷基烯醇醚和亚胺盐的现场生成。
• Palladium-Promoted Transformation of β-Amino Ketones to Enaminones
  作者：Shun-Ichi Murahashi、Yo Mitsue、Tatsuo Tsumiyama

  DOI：10.1246/bcsj.60.3285

  日期：1987.9

  The reaction of β-amino ketones with bis(acetonitrile)dichloropalladium(II) in the presence of triethylamine gives the corresponding enaminones regioselectively. The cyclic β-amino ketones can be converted into the corresponding exocyclic enaminones. The enaminones thus obtained are versatile synthetic intermediates. The reaction of (E)-enaminones with organocuprates gave the corresponding (E)-α,β-unsaturated ketones.

  在三乙胺存在下，β-氨基酮与双(乙腈)二氯钯(II)反应，选择性地生成相应的烯胺酮。环状β-氨基酮可以转化为相应的开链烯胺酮。由此得到的烯胺酮是多用途的合成中间体。(E)-烯胺酮与有机铜酸盐反应，得到相应的(E)-α,β-不饱和酮。

表征谱图