2-二甲氨基甲基苯胺 | 1904-62-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-二甲氨基甲基苯胺
• 中文别名: 2-二甲基氨甲基-苯胺
• 英文名称: 2-((dimethylamino)methyl)aniline
• 英文别名: 2-(N,N-dimethylaminomethyl)aniline；(N,N-dimethylaminomethyl)aniline；2-[(dimethylamino)methyl]aniline
• CAS: 1904-62-7
• 化学式: C₉H₁₄N₂
• mdl: MFCD00036084
• 分子量: 150.224
• InChiKey: XQWHZHODENELCJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  37-38 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  114-124 °C(Press: 18 Torr)
• 密度：
  1.013±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  29.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险标志：
  GHS07
• 危险性描述：
  H302,H317,H319
• 危险性防范说明：
  P280,P305 + P351 + P338
• 海关编码：
  2921590090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-二甲氨基甲基苯胺 在 叔丁基过氧化氢 、 potassium iodide 作用下， 以 水 为溶剂， 以15%的产率得到3-甲基喹唑啉-4-酮
  参考文献：
  名称：

  在温和条件下邻硝基苯甲醛与胺的氧化还原缩合：瓦西西酮家族的全合成。

  摘要：

  已开发了由散装化学品对天然产物vasicinone系列进行的全合成。利用五羰基铁作为还原剂，将邻硝基苯甲醛与胺进行还原性缩合反应，随后进行氧化，可在温和的条件下形成多种多环含氮杂环。对映体纯的vasicinone，rutaecarpine，isaindigotone和luotonin是由易得的起始原料（如羟脯氨酸，硝基苯甲醛，吡咯烷和哌啶）在两到四个操作步骤中合成的，无需色谱分离。测试了所有产品的抗真菌活性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c00794
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基苄胺 生成 2-二甲氨基甲基苯胺
  参考文献：
  名称：

  在芳族化合物中引入邻氨基的有用方法

  摘要：

  使芳族硫代化合物与甲苯磺酰基叠氮化物反应，然后将所得三氮烯用Ni-Al合金还原，得到伯芳族胺。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)86242-5
• 作为试剂：
  描述：

  苯甲腈 在 1,2,3,4,5,6,7,8-八硫杂环辛烷 、 2-二甲氨基甲基苯胺 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 2-苯基喹唑啉
  参考文献：
  名称：

  元素硫介导的腈和 2-(氨基甲基)苯胺氧化缩合一锅法合成喹唑啉

  摘要：

  开发了一种通过元素硫介导的腈和 2-（氨基甲基）苯胺的氧化缩合合成喹唑啉的策略。该反应在无金属/无溶剂条件下进行，耐受范围广泛的官能团，以56%-91%的收率提供相应的产物，并且可以在克级进行。测量了几种产品衍生物的 UV/Vis 吸收和荧光光谱，以研究它们的光物理性质。

  DOI：

  10.1002/adsc.202200537

文献信息

• Synthesis and reactions of trimethylsilylmethyl azide
  作者：Kozaburo Nishiyama、Nobuko Tanaka

  DOI：10.1039/c39830001322

  日期：——

  Trimethylsilylmethyl azide, prepared quantitatively from trimethylsilylmethyl chloride and sodium azide, could be used for the amination of aryl Grignard reagents or aryl-lithium compounds.

  由三甲基甲硅烷基甲基氯和叠氮化钠定量制备的三甲基甲硅烷基甲基叠氮化物可用于芳基格氏试剂或芳基锂化合物的胺化。
• [EN] SUBSTITUTED QUINOXALINE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE QUINOXALINE SUBSTITUÉS
  申请人：SELVITA S A

  公开号：WO2016180537A1

  公开（公告）日：2016-11-17

  The present invention relates to substituted quinoxaline derivatives. These compounds are useful for the prevention and/or treatment of several medical conditions including hyperproliferative disorders and diseases.

  这项发明涉及取代喹喔啉衍生物。这些化合物对预防和/或治疗包括过度增殖性疾病在内的多种医疗状况具有用处。
• AZAINDOLE INHIBITORS OF AURORA KINASES
  申请人：DHANAK Dashyant

  公开号：US20070149561A1

  公开（公告）日：2007-06-28

  The present invention relates to a compound represented by Formula (I): and pharmaceutically acceptable salts. Compounds of the present invention inhibit Aurora kinase, making them especially suitable for the treatment of a number of diseases, including solid tumor cancers and hematological cancers.

  本发明涉及一种由化学式（I）表示的化合物： 及其药学上可接受的盐。本发明的化合物抑制极化激酶，使其特别适用于治疗多种疾病，包括实体肿瘤癌和血液系统癌症。
• Synthesis of Methyl Carbamates from Primary Aliphatic Amines and Dimethyl Carbonate in Supercritical CO₂:  Effects of Pressure and Cosolvents and Chemoselectivity
  作者：Maurizio Selva、Pietro Tundo、Alvise Perosa、Federico Dall'Acqua

  DOI：10.1021/jo0477796

  日期：2005.4.1

  selectivity is observed with polar protic media (i.e., MeOH), plausibly because of solvation effects (through H-bonds) of RNHCO2- moieties. The reaction shows also a good chemoselectivity: bifunctional aliphatic amines bearing either aromatic NH2 or OH substituents [XC6H4(CH2)nNH2, X = NH2, OH; n = 1, 2], undergo methoxycarbonylation reactions exclusively at aliphatic amino groups and give the corresponding

  在130°C下，在CO 2（5-20​​0 bar）存在下，脂肪族伯胺与碳酸二甲酯（MeOCO 2 Me，DMC）反应生成氨基甲酸甲酯（RNHCO 2 Me）和N-甲基化副产物（RNHMe和RNMe 2）。CO 2的压力在很大程度上影响反应转化率和对氨基甲酸酯的选择性：通常，转化率在中压（40 bar）时经历最大值（70-80％），并在低压和高压下下降，而选择性则是连续的压力的增加使压力从50％提高到90％。这是由CO 2在（i）与脂肪族胺的酸/碱平衡，（ii）RNHCO 2的反应性/溶解度中的多重作用来解释的。-具有/在DMC中的亲核试剂，和（iii）抑制底物的竞争性N-甲基化反应。助溶剂也影响反应：特别是，在选择性的下降与极性质子介质（即，甲醇）观察的振振有词因为RNHCO的溶剂化作用（通过H-键），2 -部分。该反应还显示出良好的化学选择性：带有芳族NH 2或OH取代基的双官能脂族胺[XC
• Hydrogenation of (N,N-disubstituted aminomethyl)nitrobenzenes to (N,N-disubstituted aminomethyl)anilines catalyzed by palladium–nickel bimetallic nanoparticles
  作者：Hailin Bao、Dingsheng Wang、Xinyan Wang、Chuanjie Cheng、Yadong Li、Yuefei Hu

  DOI：10.1039/c5ra07208e

  日期：——

  A Pd–Ni bimetallic nanoparticles catalyzed hydrogenation of (N,N-disubstituted aminomethyl)nitrobenzenes to (N,N-disubstituted aminomethyl)anilines was achieved chemoselectively.

  一种Pd-Ni双金属纳米颗粒催化的（N,N-二取代氨甲基）硝基苯胺加氢反应实现了对（N,N-二取代氨甲基）苯胺的化学选择性。