methyl-2,3-O-isopropylidene-α-D-lyxofuranosiduronic acid | 119816-41-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl-2,3-O-isopropylidene-α-D-lyxofuranosiduronic acid
• 英文别名: (3aS,4S,6S,6aR)-4-methoxy-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxole-6-carboxylic acid
• CAS: 119816-41-0
• 化学式: C₉H₁₄O₆
• 分子量: 218.207
• InChiKey: BTFKDZSYIKUCGF-TYQACLPBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.04
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  74.22
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl-2,3-O-isopropylidene-α-D-lyxofuranosiduronic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 生成 [(Z)-pent-2-enyl] (3aS,4S,6S,6aR)-4-methoxy-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxole-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Sigmatropic Rearrangement of Uronic Acid Derived Saccharide Allyl Ketene Acetals. A Study of Stereochemistry and Structural Limitations

  摘要：

  研究了具有呋喃糖苷结构的尿囊酸衍生物的烯丙基乙缩醛克莱森重排。在对映体起始材料的转化过程中，观察到的立体区分的可重复性得到了证实。从顺式戊烯基尿苷酸的主要反应产物的 X 射线结构数据来看，过渡态被证明优先采用椅子状几何结构。保护基团模式的改变导致总产率显著下降。使用δ-脱氧起始原料可以实现更大范围的变化，但同时也完全丧失了立体区分性。该反应首次应用于吡喃起始原料结构。葡萄糖构型化合物的转化仍未成功，但相应的半乳糖和 4-脱氧衍生物却出现了有趣的立体选择性。如果进一步将结构简化为 1,4-二脱氧吡喃环，这种立体选择性就会消失。不过，通过这种方法，可以大大提高产率。

  DOI：

  10.1055/s-1999-3686
• 作为产物：
  描述：

  甘露糖 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 sodium periodate 、 sodium permanganate 作用下， 以 甲醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 methyl-2,3-O-isopropylidene-α-D-lyxofuranosiduronic acid
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled radical reactions in carbohydrate and nucleoside chemistry.

  摘要：

  The radicals, generated by photolysis of 2,3-dimethyl ketals of N-hydroxy-2- thiopyridone uronic esters, reacted stereoselectively with electron deficient olefins leading to highly functionalised chain-elongated pentafuranosides, hexapyranosides and pentafuranosyl-nucleosides through the 4,5 and 4' radicals, respectively.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)86288-6

文献信息

• Stereospecificity in the synthesis of C-5 modified nucleosides using radical chemistry: furanosidic chain-lengthening through C-4
  作者：Derek H. R. Barton、S. D. Géro、Béatrice Quiclet-Sire、Mohammad Samadi

  DOI：10.1039/c39880001372

  日期：——

  Radicals, generated from isopropylidene uronic esters of 2-thiopyridone, add readily to electron-poor alkenes in a stereospecific fashion, leading to functionalised chain-elongated furanosides and D-ribonucleosides through carbon-4; the acetal group has a directive effect in controlling chirality.

  由2-硫代吡啶酮的异亚丙基糖醛酸酯生成的自由基容易以立体有择的方式添加到电子贫乏的烯烃中，从而通过碳4生成官能化的链延长呋喃糖苷和D-核糖核苷；缩醛基团在控制手性上具有指导作用。
• BARTON, DEREK H. R.;GERO, S. D.;QUICLET-SIRE, BEATRICE;SAMADI, MOHAMMAD, J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1988) N 20, C. 1372-1373
  作者：BARTON, DEREK H. R.、GERO, S. D.、QUICLET-SIRE, BEATRICE、SAMADI, MOHAMMAD

  DOI：——

  日期：——