十一碳烯酸异丙酯 | 5459-98-3

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 十一碳烯酸异丙酯
• 英文名称: iso-propyl undec-10-enoate
• 英文别名: 10-Undecenoic acid, 1-methylethyl ester；propan-2-yl undec-10-enoate
• CAS: 5459-98-3
• 化学式: C₁₄H₂₆O₂
• 分子量: 226.359
• InChiKey: SJMKHCGKNIXLKH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  120 °C(Press: 6 Torr)
• 密度：
  0.871 g/cm3(Temp: 15 °C)
• LogP：
  5.316 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2916190090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  十一碳烯酸异丙酯 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 isopropyl 10,11-epoxyundecanoate
  参考文献：
  名称：

  不饱和酸和二氧化碳高效合成环状碳酸酯及其在生物基聚氨酯合成中的应用

  摘要：

  生物衍生的呋喃和二酸衍生的环状碳酸酯已经由末端环氧化物和 CO 2以高产率合成。此外，在某些情况下，以良好的收率和出色的非对映选择性分离了四种高度取代的萜烯衍生环状碳酸酯。在温和的反应条件下，由 10-十一碳烯酸衍生制备了 11 种新的环状碳酸酯，以优异的收率提供了相应的碳酸酯产品。该催化剂体系还在相对温和的反应条件（80°C，20 bar，24 小时）下将环氧化脂肪酸正戊酯转化为环状碳酸酯。这种双（环状碳酸酯）以高产率和不同的顺式/反式获得比例取决于所用的助催化剂。当双（三苯基膦）亚胺氯化物用作助催化剂时，仅观察到烯丙醇副产物作为次要产物。最后，使用两种环状碳酸酯作为结构单元，通过与 1,4-二氨基丁烷反应制备非异氰酸酯聚（羟基）氨基甲酸酯。

  DOI：

  10.1002/cplu.202100079
• 作为产物：
  描述：

  2-十一烯酸 在 1,5,7-三氮杂双环[4.4.0]癸-5-烯 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 十一碳烯酸异丙酯
  参考文献：
  名称：

  使用碳酸二苯酯碱催化从羧酸可持续合成苯酯†

  摘要：

  在催化量的叔胺碱（例如DBU，TBD和DMAP）的存在下，在升高的温度（> 100）的纯净条件下，通过脂族和芳族羧酸与一当量的碳酸二苯酯的反应，可以中等至高收率获得苯基酯。 °C）。

  DOI：

  10.1039/c5ra10206e

文献信息

• A Novel Cathode Material for Cathodic Dehalogenation of 1,1‐Dibromo Cyclopropane Derivatives
  作者：Christoph Gütz、Maximilian Selt、Markus Bänziger、Christoph Bucher、Christina Römelt、Nadine Hecken、Fabrice Gallou、Tomás R. Galvão、Siegfried R. Waldvogel

  DOI：10.1002/chem.201502064

  日期：2015.9.28

  Leaded bronze turned out to be an excellent cathode material for the dehalogenation reaction of cyclopropanes without affecting the strained molecular entity. With this particular alloy, beneficial properties of lead cathodes are conserved, whereas the corrosion of cathode is efficiently suppressed. The solvent in the electrolyte determines whether a complete debromination reaction is achieved or if

  铅青铜被证明是用于环丙烷脱卤反应而不影响应变分子实体的出色阴极材料。使用这种特殊的合金，可以保留铅阴极的有益性能，而有效地抑制了阴极的腐蚀。电解质中的溶剂决定了是否完成了完全的脱溴反应，或者该过程是否可以在单溴环丙烷中间体上选择性停止。所述有机电转化能耐受多种官能团，并且可以在相当复杂的底物如环孢菌素A上进行。这种方法允许可持续地制备环丙烷衍生物。
• FUNCTIONALIZED MONOMERS AND POLYMERS
  申请人：DiBiase Stephen Augustine

  公开号：US20120245063A1

  公开（公告）日：2012-09-27

  This invention relates to a composition, comprising: an unsaturated functionalized monomer of from about 5 to about 30 carbon atoms, which is: (a) polymerized to form a functionalized polymer; (b) copolymerized with a comonomer to form a functionalized copolymer; or (c) reacted with an enophilic reagent to form a polyfunctionalized monomer. The polyfunctionalized monomer may be polymerized to form a polyfunctionalized polymer which may be further reacted with one or more additional reagents. The invention relates to lubricants, functional fluids, fuels, dispersants, detergents and polymeric resins.

  这项发明涉及一种组合物，包括：一个由约5至约30个碳原子的不饱和官能化单体组成，该单体：(a)聚合形成官能化聚合物；(b)与共聚单体共聚形成官能化共聚物；或(c)与亲亚烯试剂反应形成多官能单体。多官能单体可以聚合形成多官能聚合物，该聚合物可以进一步与一个或多个额外试剂反应。该发明涉及润滑剂、功能流体、燃料、分散剂、清洁剂和聚合树脂。
• Enantioselective Alkylation of Aldehydes Using Functionalized Alkylboron Reagents Catalyzed by a Chiral Titanium Complex
  作者：Ravindra Kumar、Hiroki Kawasaki、Toshiro Harada

  DOI：10.1021/ol4019248

  日期：2013.8.16

  A practical method is developed for the synthesis of enantioenriched functionalized secondary alcohols through catalytic enantioselective alkylation of aldehydes. Functionalized alkylboron reagents, [FG–(CH2)n]3B (FG = Br, TIPSO, PhtN, CO2iPr, and CN) prepared from terminal olefin precursors by hydroboration, undergo enantioselective addition to aldehydes in the presence of a catalytic amount (5 mol

  开发了一种通过醛的催化对映选择性烷基化合成富含对映体的官能化仲醇的实用方法。通过氢硼化从末端烯烃前体制备的功能化烷基硼试剂[FG–（CH 2）n ] 3 B（FG = Br，TIPSO，PhtN，CO 2 i Pr和CN），在存在a的情况下对醛进行对映选择性加成。催化量（5mol％）的3-（3，5-二苯基苯基）-H 8 -BINOL和过量的四异丙氧基钛，以高达99％ee的高对映选择性提供相应的官能化醇。
• REACTIONS OF OZONIDES: III. OZONOLYSIS OF ETHYL 10-UNDECENOATE IN ETHANOL
  作者：D. G. M. Diaper、D. L. Mitchell

  DOI：10.1139/v65-042

  日期：1965.2.1

  Diethyl sebacate was the major product obtained by ethanolysis of the ozonization products of ethyl 10-undecenoate in the temperature range 28 to 170 °C. Mixed esters of sebacic acid were similarly obtained, in poor to moderate yields, by alcoholysis of the ozonization product from an alkyl ester of 10-undecenoic acid in the appropriate alcohol. Sebacic acid half esters are prepared by a similar treatment of the ozonization products from 10-undecenoic acid itself. Ester formation has been shown to proceed mainly by rearrangement of an alkoxyhydroperoxide, with oxidative esterification of an aldehyde intermediate contributing to a minor degree.

  乙醇酯化法在28至170°C温度范围内，可以得到乙基10-十一碳烯酸酯臭氧化产物的主要产物癸二酸二乙酯。通过在适当醇中对十一碳烯酸醇酯臭氧化产物进行醇解，同样可以获得癸二酸混合酯，但产率较低至中等。通过类似的处理方法，也可以从十一碳烯酸本身的臭氧化产物中制备癸二酸半酯。酯的形成主要通过烷氧基过氧化物的重排进行，氧化醛中间体对酯化的贡献较小。
• Convenient synthesis of cytotoxic (11E)-13-hydroxy-10-oxooctadec-11-enoic acid from undec-10-enoic acid
  作者：Junzo Nokami、Masahiro Osafune、Kazuhiro Shiraishi、Shin-ichi Sumida、Nobuyuki Imai

  DOI：10.1039/a706245a

  日期：——

  (11E)-13-Hydroxy-10-oxooctadec-11-enoic acid 1 is conveniently synthesized via a Knoevenagel-type reaction of isopropyl 11-phenylsulfinyl-10-oxoundecanoate 2a (itself easily derived from undec-10-enoic acid) with heptanal to form the γ-hydroxyenone functionality together with carbon chain elongation.

  (11E)-13-羟基-10-氧代十八-11-烯酸 1 通过 11-苯基亚磺酰基-10-氧代十一烷酸异丙酯 2a（本身很容易衍生自十一-10-烯酸）与庚醛的 Knoevenagel 型反应方便地合成形成γ-羟基烯酮官能团以及碳链伸长。