(-)-4α-acetoxy-6,6-dimethyl-3-oxabicyclo-(3.1.0)-hex-2-one | 88669-01-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (-)-4α-acetoxy-6,6-dimethyl-3-oxabicyclo-(3.1.0)-hex-2-one
• 英文别名: (1R,4R,5S)-4-acetoxy-6,6-dimethyl-2-oxo-3-oxabicyclo [3.1.0]hexane；(1R,4R,5S)-4-acetoxy-6,6-dimethyl-3-oxabicyclo[3.1.0]hexan-2-one；(1R,4R,5S)-4-acetoxy-6,6-dimethyl-3-oxabicyclo[3.1.0]hexane-2-one；[(1S,2R,5R)-6,6-dimethyl-4-oxo-3-oxabicyclo[3.1.0]hexan-2-yl] acetate
• CAS: 88669-01-6
• 化学式: C₉H₁₂O₄
• 分子量: 184.192
• InChiKey: JBQWSZJHDDIXBX-SHYZEUOFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-4α-acetoxy-6,6-dimethyl-3-oxabicyclo-(3.1.0)-hex-2-one 在 对甲苯磺酸 potassium tert-butylate 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 1R-顺式二氯菊酸
  参考文献：
  名称：

  从（+）-3-care合成（1r）-顺-（-）-氯菊酯，（1r）-顺-（+）-氯氰菊酯和（1r）-顺-（+）-溴氰菊酯（癸）的新合成路线

  摘要：

  从（+）-3-carene（5）容易获得的（+）-4α-乙酰基-2-carene（6）被转化为（1R）-cis-（+）-3-（2'，2 （11）和（22）的11个步骤中的'-（二卤代戊酰基）-2、2-二甲基-环丙烷-1-羧酸（21）和（22）的总收率分别为23％和14％。或者，将（+）-3-烯烃（5）的氧化产物（-）-5-酮-3-烯烃（23）在五次转化为（1R）-顺式-（-）-氯菊酯（1）步骤，总收率为20％。在另一种灵活的方法中，将（-）-（23）分为七个步骤，整体上分别转换为（1R）-顺式-（+）-（21）和（1R）-顺式-（+）-（22）产率分别为33％和23％。这些结果与文献报道有关将（1R）-顺式-（+）-（21）和（22）转化为（1R）-顺式-（-）-（1），

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88177-1
• 作为产物：
  描述：

  4,7,7-trimethylbicyclo[4.1.0]hept-3-en-2-one 在 过氧乙酸 、 potassium permanganate 、 溴 、 乙酸酐 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 、 苯 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 (-)-4α-acetoxy-6,6-dimethyl-3-oxabicyclo-(3.1.0)-hex-2-one
  参考文献：
  名称：

  从（+）-3-care合成（1r）-顺-（-）-氯菊酯，（1r）-顺-（+）-氯氰菊酯和（1r）-顺-（+）-溴氰菊酯（癸）的新合成路线

  摘要：

  从（+）-3-carene（5）容易获得的（+）-4α-乙酰基-2-carene（6）被转化为（1R）-cis-（+）-3-（2'，2 （11）和（22）的11个步骤中的'-（二卤代戊酰基）-2、2-二甲基-环丙烷-1-羧酸（21）和（22）的总收率分别为23％和14％。或者，将（+）-3-烯烃（5）的氧化产物（-）-5-酮-3-烯烃（23）在五次转化为（1R）-顺式-（-）-氯菊酯（1）步骤，总收率为20％。在另一种灵活的方法中，将（-）-（23）分为七个步骤，整体上分别转换为（1R）-顺式-（+）-（21）和（1R）-顺式-（+）-（22）产率分别为33％和23％。这些结果与文献报道有关将（1R）-顺式-（+）-（21）和（22）转化为（1R）-顺式-（-）-（1），

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88177-1

文献信息

• Preparation of (1R,cis)-oxyimino-substituted cyclopropanecarboxylic acids
  申请人：Shell Oil Company

  公开号：US04448986A1

  公开（公告）日：1984-05-15

  (1R,cis)-Oxyimino-substituted cyclopropanecarboxylic acids are prepared via a (1R,4R,5S)-2-acetoxy-6,6-dimethyl-4-oxo-3-oxabicyclo[3.1.0]hexane intermediate.

  通过(1R,4R,5S)-2-乙酰氧基-6,6-二甲基-4-氧代-3-氧杂双环[3.1.0]己烷中间体制备(1R,cis)-氧肟基取代的环丙烷羧酸。
• ROMAN, S. A.
  作者：ROMAN, S. A.

  DOI：——

  日期：——
• US4409398A
  申请人：——

  公开号：US4409398A

  公开（公告）日：1983-10-11
• US4448986A
  申请人：——

  公开号：US4448986A

  公开（公告）日：1984-05-15