isoalantolactone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: isoalantolactone
• 英文别名: (3aR,4aR,8aR,9aR)-8a-methyl-3,5-dimethylidene-3a,4,4a,6,7,8,9,9a-octahydrobenzo[f][1]benzofuran-2-one
• 化学式: C₁₅H₂₀O₂
• 分子量: 232.323
• InChiKey: CVUANYCQTOGILD-RGCMKSIDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  isoalantolactone 在 lithium tri-t-butoxyaluminum hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.25h， 以1.9 g的产率得到11,13-dihydroisoalantolactone
  参考文献：
  名称：

  Sesquiterpenolides from Inula racemosa and their Chemical Transformations

  摘要：

  Inula racemosa的根部是富含倍半萜内酯的良好来源。使用氯仿进行索氏提取后，经过银硝酸盐浸渍的硅胶柱层析，分离出两种倍半萜内酯，分别为阿兰特内酯和异阿兰特内酯。这些倍半萜内酯经过不同试剂（Mg/甲醇、CHBr3/KOH、LiAl[OC(CH3)3]3和NaBH4）的化学转换，导致其α-亚甲基-γ-内酯部分的修饰。通过光谱技术阐明了分离化合物及其转化产物的结构。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2017.20254

文献信息

• Development of Neuroprotective Agents for the Treatment of Alzheimer's Disease Using Conjugates of Serotonin with Sesquiterpene Lactones.
  作者：Olga Sukocheva、Ruitai Fan、Margarita Neganova、Junqi Liu、Yulia Aleksandrova、Natalia Vasilieva、Alexey Semakov、Ekaterina Yandulova、Konstantin Balakin、Sergey Klochkov

  DOI：10.2174/0929867330666221125105253

  日期：2022.11.25

  with natural sesquiterpene lactones. Three novel compounds were obtained via the Michael reaction and used for biological testing. The obtained conjugates demonstrated complex neuroprotective activities. Serotonin conjugated to isoalantolactone exhibited strong antioxidant and mitoprotective activities. The agent was also found to inhibit β-site amyloid precursor protein cleaving enzyme 1 (BACE-1), prevent

  ：倍半萜内酯是植物的次生代谢产物，具有多种生物活性。内酯与其他药效团缀合的过程可以提高缀合剂对各种疾病（包括脑病理）中的分子靶标的功效和特异性。生物吲哚的衍生物，包括神经递质血清素，作为潜在的药效团引起了人们的极大兴趣。大多数这些化合物具有神经活性，因此可用于合成具有神经保护特性的新药。该实验合成的目的是使用与天然倍半萜内酯结合的血清素生成潜在的阿尔茨海默病治疗剂。通过迈克尔反应获得了三种新化合物并用于生物学测试。获得的缀合物表现出复杂的神经保护活性。与异木香内酯结合的血清素表现出很强的抗氧化和有丝分裂保护活性。还发现该药物可抑制 β 位点淀粉样前体蛋白裂解酶 1 (BACE-1)，防止 β-淀粉样肽 1-42 聚集，并保护 SH-SY5Y 神经母细胞瘤细胞免受谷氨酸和 H2O2 等神经毒素的侵害。在阿尔茨海默病的转基因动物模型（5xFAD 系）中，结合剂恢复了衰退的认知功能并改善了学习和
• Sesquiterpenolides from Inula racemosa and their Chemical Transformations
  作者：Ramandeep Kaur、K.K. Chahal、Urvashi Bhardwaj

  DOI：10.14233/ajchem.2017.20254

  日期：——

  Inula racemosa roots are rich source of sesquiterpene lactones. Soxhlet extraction of roots using chloroform followed by column chromatography on silver nitrate impregnated silica gel led to the isolation of two sesquiterpene lactones namely alantolactone and isoalantolactone. These sesquiterpene lactones were subjected to chemical transformations using different reagents (Mg/methanol, CHBr3/KOH, LiAl[OC(CH3)3]3 and NaBH4) to afford modifications on their a-methylene-g-lactone moiety. The structures of isolated compounds and their transformation products were elucidated using spectroscopic techniques.

  Inula racemosa的根部是富含倍半萜内酯的良好来源。使用氯仿进行索氏提取后，经过银硝酸盐浸渍的硅胶柱层析，分离出两种倍半萜内酯，分别为阿兰特内酯和异阿兰特内酯。这些倍半萜内酯经过不同试剂（Mg/甲醇、CHBr3/KOH、LiAl[OC(CH3)3]3和NaBH4）的化学转换，导致其α-亚甲基-γ-内酯部分的修饰。通过光谱技术阐明了分离化合物及其转化产物的结构。