4-甲基-1-(4-甲基苯基)戊烷-1-酮 | 21847-98-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 4-甲基-1-(4-甲基苯基)戊烷-1-酮
• 英文名称: 4-methyl-1-(p-tolyl)pentan-1-one
• 英文别名: 4-methyl-1-(4'-methylphenyl)pentan-1-one；4-Methyl-1-(4-methylphenyl)pentan-1-one
• CAS: 21847-98-3
• 化学式: C₁₃H₁₈O
• 分子量: 190.285
• InChiKey: PPEFLCWGGLBAGA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  156-157 °C(Press: 14 Torr)
• 密度：
  0.934±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲基-1-(4-甲基苯基)戊烷-1-酮 在 吡啶 、 iron(III)-acetylacetonate 、 盐酸羟胺 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 100.0 ℃ 、5.0 MPa 条件下， 反应 23.5h， 生成 3,3-dimethyl-6-(p-tolyl)-3,4-dihydropyridin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  叔碳自由基的羰基化：内酰胺的合成†

  摘要：

  在此，我们公开了一种有趣的铁催化的叔碳自由基羰基化方法。由1，5-氢原子转移产生的叔碳自由基可以被CO气体平稳地捕获。化学高选择性地构建了多种六元内酰胺。

  DOI：

  10.1039/c9cc02112d
• 作为产物：
  描述：

  magnesium,2-methylbutane,bromide 在 oxidizing agent 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 4-甲基-1-(4-甲基苯基)戊烷-1-酮
  参考文献：
  名称：

  远程未激活的C（sp3）-H键的区域选择性乙烯基化：访问复杂的氟烷基化烯烃。

  摘要：

  通过直接活化未反应的CH键将特定的官能团区域选择性地引入脂族位置具有很大的合成价值。尽管通过氢原子转移过程在自由基介导的C（sp 3）-H键的官能化方面取得了进展，但远端C（sp 3）-H键的位点选择性乙烯基化仍处于探索中。本文报道的是一种新的协议，用于未激活的C（sp 3）-H键的区域选择性乙烯基化。远程C（sp 3）-H活化是由以C为中心的自由基而不是常用的N和O自由基促进的。该反应具有很高的产物多样性和合成效率，提供了大量合成有价值的E 带有三/二/单氟甲基和全氟烷基的烯烃

  DOI：

  10.1002/anie.201812927

文献信息

• Suzuki–Miyaura Coupling of Simple Ketones via Activation of Unstrained Carbon–Carbon Bonds
  作者：Ying Xia、Jianchun Wang、Guangbin Dong

  DOI：10.1021/jacs.8b02462

  日期：2018.4.25

  Here, we describe that simple ketones can be efficiently employed as electrophiles in Suzuki-Miyaura coupling reactions via catalytic activation of unstrained C-C bonds. A range of common ketones, such as cyclopentanones, acetophenones, acetone and 1-indanones, could be directly coupled with various arylboronates in high site-selectivity, which offers a distinct entry to more functionalized aromatic

  在这里，我们描述了通过催化激活无张力的 CC 键，简单的酮可以在 Suzuki-Miyaura 偶联反应中有效地用作亲电子试剂。一系列常见的酮，如环戊酮、苯乙酮、丙酮和1-茚满酮，可以直接与各种芳基硼酸酯以高位点选择性偶联，这为获得更多功能化的芳香酮提供了独特的途径。初步机理研究表明酮 α-CC 键通过氧化加成断裂。
• 1-(4-Methylphenyl)-2-pyrrolidin-1-yl-pentan-1-one (Pyrovalerone) Analogues:  A Promising Class of Monoamine Uptake Inhibitors
  作者：Peter C. Meltzer、David Butler、Jeffrey R. Deschamps、Bertha K. Madras

  DOI：10.1021/jm050797a

  日期：2006.2.1

  a search for medications for cocaine abuse. Herein we describe the synthesis and biological evaluation of an array of 2-aminopentanophenones. This array has yielded selective inhibitors of the dopamine and norepinephrine transporters with little effect upon serotonin trafficking. A subset of compounds had no significant affinity at 5HT1A, 5HT1B, 5HT1C, D1, D2, or D3 receptors. The lead compound, racemic

  多巴胺，5-羟色胺和去甲肾上腺素对于哺乳动物系统中的神经传递是必不可少的。这三种神经递质一直是大量研究的重点，因为它们的产生及其在单胺受体上的相互作用的调节对多种药理结果产生了深远的影响。我们的兴趣集中在寻找可卡因滥用药物的神经递质再摄取机制上。在本文中，我们描述了2-氨基戊苯酮阵列的合成和生物学评估。该阵列产生了多巴胺和去甲肾上腺素转运蛋白的选择性抑制剂，对5-羟色胺的转运几乎没有影响。化合物的子集对5HT1A，5HT1B，5HT1C，D1，D2或D3受体没有明显的亲和力。铅化合物外消旋的1-（4-甲基苯基）-2-吡咯烷-1-基-戊基-1-一4a，将其拆分成对映异构体，发现S异构体是最具生物活性的对映异构体。在这些DAT / NET选择性化合物中，最有效的化合物是1-（3,4-二氯苯基）-（4u）和1-萘基-（4t）2-吡咯烷基-1-基戊基-1-酮类似物。
• <i>N</i>-Radical Initiated Aminosulfonylation of Unactivated C(sp³)–H Bond through Insertion of Sulfur Dioxide
  作者：Yuewen Li、Runyu Mao、Jie Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02010

  日期：2017.9.1

  N-Radical initiated aminosulfonylation of unactivated C(sp3)–H bond through insertion of sulfur dioxide in the presence of visible light is reported. O-Aryl oximes react with DABCO·(SO2)2 smoothly at room temperature under blue LED irradiation without any metals or photoredox catalysts, generating diverse 5,6-dihydro-4H-1,2-thiazine 1,1-dioxides in good yield. Additionally, this approach can be extended

  据报道，在可见光存在下，通过插入二氧化硫，N-自由基引发了未活化的C（sp 3）-H键的氨基磺酰化反应。室温下，O-芳基肟与DABCO·（SO 2）2在没有任何金属或光氧化还原催化剂的情况下在蓝色LED照射下平稳地反应，在其中生成各种5,6-二氢-4 H -1,2-噻嗪1,1-二氧化物。良品率高。另外，该方法可以扩展到1 H-苯并[ d ] [1,2]噻嗪2，2-二氧化物的合成。在反应过程中，通过用DABCO·（SO 2）处理O-芳基肟来引发N-自由基。2在可见光照射下。随后通过1，5-氢原子转移与附近的C（sp 3）–H键进行氨基磺酰化，并伴有二氧化硫的插入，从而提供1,2-噻嗪1,1-二氧化物衍生物。
• Mn-Enabled Radical-Based Alkyl–Alkyl Cross-Coupling Reaction from 4-Alkyl-1,4-dihydropyridines
  作者：Jie Wang、Yu-Bo Pang、Na Tao、Run-Sheng Zeng、Yingsheng Zhao

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02323

  日期：2019.12.6

  efficient alkylation of β-chloro ketones and their derivatives was achieved by means of domino dehydrochlorination/Mn-enabled radical-based alkyl-alkyl cross-coupling reaction. In situ-generated α,β-unsaturated ketones and their analogues were identified as the reaction intermediates. Known bioactive compounds, such as melperone and azaperone, could be easily prepared from β-chloropropiophenone in two

  β-氯酮及其衍生物的高效烷基化是通过多米诺脱氢/基于锰的自由基基烷基-烷基交叉偶联反应实现的。原位生成的α，β-不饱和酮及其类似物被确定为反应中间体。已知的生物活性化合物，例如美蓬酮和氮杂哌酮，可以很容易地由β-氯丙苯酮分两步制备。
• Ni-Catalyzed Suzuki–Miyaura Cross-Coupling of α-Oxo-vinylsulfones To Prepare <i>C</i>-Aryl Glycals and Acyclic Vinyl Ethers
  作者：Liang Gong、Hong-Bao Sun、Li-Fan Deng、Xia Zhang、Jie Liu、Shengyong Yang、Dawen Niu

  DOI：10.1021/jacs.9b02312

  日期：2019.5.15

  electrophiles in Ni-catalyzed Suzuki-Miyaura cross-coupling reactions. The C-sulfone bond in the α-oxo-vinylsulfone motif is cleaved chemoselectively in these reactions, furnishing C-aryl glycals or acyclic vinyl ethers in high yields. These reactions proceed under mild conditions and tolerate a remarkable scope of heterocycles and functional groups. Preliminary mechanistic studies revealed the importance of

  我们证明，在 Ni 催化的 Suzuki-Miyaura 交叉偶联反应中，容易获得且工作台稳定的 α-氧代乙烯基砜是有能力的亲电试剂。在这些反应中，α-氧代-乙烯基砜基序中的 C-砜键被化学选择性地裂解，以高产率提供 C-芳基乙二醇或无环乙烯基醚。这些反应在温和的条件下进行，并且可以耐受范围广泛的杂环和官能团。初步的机理研究揭示了 α-杂原子在促进这些转变中的重要性。