(2R,3S,4S,5R,6R)-2-(hydroxymethyl)-6-(3-methoxypyridin-2-yl)oxyoxane-3,4,5-triol | 170428-69-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3S,4S,5R,6R)-2-(hydroxymethyl)-6-(3-methoxypyridin-2-yl)oxyoxane-3,4,5-triol
• CAS: 170428-69-0
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₇
• 分子量: 287.269
• InChiKey: OOJRKPUFBZLMJE-WSOSLHDDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  122
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,4S,5R,6R)-2-(hydroxymethyl)-6-(3-methoxypyridin-2-yl)oxyoxane-3,4,5-triol 、 3-苯基丙酸 以 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 以62%的产率得到1-O-(3-phenylpropanoyl)-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  使用未保护的糖基供体立体选择性合成顺式肉桂酸β-糖基酯及其衍生物

  摘要：

  使用Hannesian未保护的糖基供体和甲苯中的羧酸，直接合成了顺式肉桂酸的β-糖基酯。该方案不需要糖基供体上的保护基，并且实现了高立体选择性。还描述了有效的化感化学物质1 - O-顺式-肉桂酰基-β-d-吡喃葡萄糖的首次合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.08.104
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-四邻乙酰基-alpha-d-吡喃葡萄糖氯化物 在 sodium methylate 、 mercury dibromide 作用下， 以 甲醇 、 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 (2R,3S,4S,5R,6R)-2-(hydroxymethyl)-6-(3-methoxypyridin-2-yl)oxyoxane-3,4,5-triol
  参考文献：
  名称：

  使用未保护的糖基供体立体选择性合成顺式肉桂酸β-糖基酯及其衍生物

  摘要：

  使用Hannesian未保护的糖基供体和甲苯中的羧酸，直接合成了顺式肉桂酸的β-糖基酯。该方案不需要糖基供体上的保护基，并且实现了高立体选择性。还描述了有效的化感化学物质1 - O-顺式-肉桂酰基-β-d-吡喃葡萄糖的首次合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.08.104