乙酰氧基甲基乙烯基甲酮 | 38982-28-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 乙酰氧基甲基乙烯基甲酮
• 英文名称: 1-acetoxybut-3-en-2-one
• 英文别名: 2-oxobut-3-enyl acetate；Acetoxymethyl vinyl ketone
• CAS: 38982-28-4
• 化学式: C₆H₈O₃
• mdl: MFCD03788805
• 分子量: 128.128
• InChiKey: GZNCCNHJQSRXNU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  83 °C(Press: 14 Torr)
• 密度：
  1.0788 g/cm3(Temp: 25 °C)
• 溶解度：
  氯仿（微溶）、乙酸乙酯（微溶）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2915390090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酰氧基甲基乙烯基甲酮 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 erythrulose triacetate
  参考文献：
  名称：

  碳水化合物的全合成。I. 二羟基丙酮和 DL-赤藓酮糖

  摘要：

  描述了制备卤代炔丙醇的改进方法。卤代炔丙醇水合后水解得到二羟基丙酮，经鉴定为二苯甲酸酯。2-丁炔-1,4-二醇转化为乙酰氧基甲基乙烯基酮。1,4-Diacetoxy-3-bromobutan-2-one 通过将乙酰次溴酸盐添加到乙烯基酮中而获得，用乙酸银处理以产生三-O-乙酰基-DL-赤藓酮糖。三乙酸酯的水解提供DL-赤藓酮糖，其被鉴定为苯腙。

  DOI：

  10.1246/bcsj.45.2611
• 作为产物：
  描述：

  4-acetoxy-2-butyn-1-ol 在 mercury(II) sulfate 、 丙酮 作用下， 生成 乙酰氧基甲基乙烯基甲酮
  参考文献：
  名称：

  US2524025

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Transannular aldol condensations within macrocyclic lactones: A novel approach to 8-membered carbocyclic rings.
  作者：Mohammad R. Karim、Paul Sampson

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)88469-5

  日期：1988.1

  A novel method has been developed for the construction of 8-membered carbocyclic rings, involving as the key step a chemoselective transannular aldol condensation within an 11-membered ketolactone ring.

  已经开发出一种用于构造8元碳环的新方法，该方法涉及作为关键步骤的在11元酮内酯环内的化学选择性的跨环醛醇缩合。
• Extended heterocyclic systems 1. The synthesis and characterisation of pyrrolylpyridines, alternating pyrrole: Pyridine oligomers and polymers, and related systems
  作者：R. Alan Jones、Marielena Karatza、Tevita N. Voro、Pervin U. Civeir、Annete Franck、Orhan Ozturk、John P. Seaman、Alexander P. Whitmore、David J. Williamson

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00448-6

  日期：1996.6

  The Stetter procedure has been adapted to produce oligomeric and polymeric pyrrolylpyridines, which have been characterised by 13C NMR spectroscopy. The lower activity of 2-(pyrrol-2-yl)pyridines towards quaternisation permits selective N-alkylation of 2-, 3- and 4-(pyrrol-2-yl)pyridines.

  Stetter程序已经过调整，可以生产低聚和聚合的吡咯基吡啶，这些化合物已通过13 C NMR光谱进行了表征。2-（吡咯-2-基）吡啶对季铵化的较低活性允许2-，3-和4-（吡咯-2-基）吡啶的选择性N-烷基化。
• Deoxysugars via Microbial Reduction of 5-Acyl-isoxazolines: Application to the Synthesis of 3-Deoxy-<scp>d</scp>-fructose and Derivatives
  作者：Thierry Gefflaut、Christel Martin、Suzy Delor、Pascale Besse、Henri Veschambre、Jean Bolte

  DOI：10.1021/jo001480f

  日期：2001.4.1

  (-)-5a-d (syn). Both stereomers were obtained in good yields and with high optical purities. Carbonyl reduction by Aspergillus niger produces alcohols of R-configuration thus giving an access to D-sugar analogues: Compound (+)-4d was converted to 3-deoxy-D-erythro-hexulose and several protected derivatives. Total synthesis of 3-deoxy-D-fructose-6-phosphate was also achieved in two steps and 64% overall

  通过乙酰氧基甲基乙烯基酮和硝基前体的1，3-偶极环加成获得5-酰基恶唑啉3a-d。通过黑曲霉将化合物3a-d生物转化为5-二羟乙基异恶唑啉（+）-4a-d（反）和（-）-5a-d（正）的1：1立体异构体混合物。两种立体异构体均以高收率和高光学纯度获得。由黑曲霉（Aspergillus niger）还原羰基可产生R-构型的醇，从而获得D-糖类似物：化合物（+）-4d被转化为3-deoxy-D-赤-己糖和几种受保护的衍生物。还分两步完成了3-脱氧-D-果糖6-磷酸的全合成，从（+）-4d的总收率达到64％。
• [EN] TETRAHYDROPYRAN DGAT1 INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE DGAT1 CONSISTANT EN TÉTRAHYDROPYRANES
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO2013163508A1

  公开（公告）日：2013-10-31

  The invention relates to compounds of formula (I): useful for treating disorders mediated by acyl coA-diacylglycerol acyl transferase 1 (DGAT1), e.g. metabolic disorders. The invention also provides methods of treating such disorders, and compounds and compositions etc. for their treatment.

  该发明涉及式(I)的化合物：用于治疗由酰基辅酶A-二酰基甘油酰基转移酶1（DGAT1）介导的疾病，例如代谢紊乱。该发明还提供了治疗这些疾病的方法，以及用于治疗的化合物和组合物等。
• Asymmetric Synthesis of 2-Aryl-5-oxotetrahydrofuran-2-carboxylic Acids
  作者：Margus Lopp、Artur Jõgi、Anne Paju、Tõnis Pehk、Tiiu Kailas、Aleksander-Mati Müürisepp、Tõnis Kanger

  DOI：10.1055/s-2006-950193

  日期：——

  3-Aryl-2-hydroxycyclopent-2-en-1-ones, when subjected to asymmetric oxidation, result in enantiomerically enriched 2-aryl-5-oxotetrahydrofuran-2-carboxylic acids. Electron-donating substituents in the para position of the phenyl ring increase the yield and decrease the enantioselectivity of the process.

  3-芳基-2-羟基环戊-2-烯-1-酮在进行不对称氧化时，会产生对映体富集的 2-芳基-5-氧代四氢呋喃-2-羧酸。苯环对位上的电子供能取代基提高了产率，降低了该过程的对映选择性。