erythrulose triacetate | 175529-16-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: erythrulose triacetate
• 英文别名: 1,3,4-triacetoxy-butan-2-one；tri-O-acetyl-keto-DL-tetrulose；1,3,4-Triacetoxy-butan-2-on；tri-O-acetyl-keto-DL-erythrulose；1,3,4-Tri-O-acetyl-d-glycero-tetrulose；(2,4-diacetyloxy-3-oxobutyl) acetate
• CAS: 175529-16-5
• 化学式: C₁₀H₁₄O₇
• 分子量: 246.217
• InChiKey: OZELUSIWJMWFMD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  108-110 °C(Press: 10-14 Torr)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  96
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  erythrulose triacetate 在 barium dihydroxide 作用下， 生成 赤藓酮糖
  参考文献：
  名称：

  碳水化合物的全合成。I. 二羟基丙酮和 DL-赤藓酮糖

  摘要：

  描述了制备卤代炔丙醇的改进方法。卤代炔丙醇水合后水解得到二羟基丙酮，经鉴定为二苯甲酸酯。2-丁炔-1,4-二醇转化为乙酰氧基甲基乙烯基酮。1,4-Diacetoxy-3-bromobutan-2-one 通过将乙酰次溴酸盐添加到乙烯基酮中而获得，用乙酸银处理以产生三-O-乙酰基-DL-赤藓酮糖。三乙酸酯的水解提供DL-赤藓酮糖，其被鉴定为苯腙。

  DOI：

  10.1246/bcsj.45.2611
• 作为产物：
  描述：

  1,4-Diacetoxy-3-brom-butan-2-on 在 silver(I) acetate 、 溶剂黄146 作用下， 生成 erythrulose triacetate
  参考文献：
  名称：

  78.通过使用炔属前体合成碳水化合物。第二部分 顺式-和反式-丁-2-烯-1：4-二醇二乙酸酯的加成反应。DL-赤藓糖的合成

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9520000401

文献信息

• Enhancing and Reversing the Stereoselectivity of<i>Escherichia coli</i>Transketolase<i>via</i>Single-Point Mutations
  作者：Mark E. B. Smith、Edward G. Hibbert、Alexander B. Jones、Paul A. Dalby、Helen C. Hailes

  DOI：10.1002/adsc.200800489

  日期：2008.11.3

  successfully applied to a 96-well format, and new active TK mutants were identified, which gave 1,3-dihydroxypentan-2-one in high stereoselectivities. Remarkably, active-site single-point mutants were identified that were able to both enhance and reverse the stereoselectivity of TK.

  已经开发了手性辅助方法和手性测定法，以建立使用野生型（WT）大肠杆菌转酮醇酶（TK）生成的赤藓糖和1,3-二羟基戊烷-2-酮的对映体纯度。在95％ee中形成L-赤藓糖，在58％ee中形成（3 S）-1,3-二羟基戊烷-2-一。由于后一种化合物是在中等ee中形成的筛选了TK文库以鉴定更高性能的突变体。比色筛选和手性测定已成功应用于96孔格式，并鉴定了新的活性TK突变体，从而产生了高立体选择性的1,3-二羟基戊烷-2-一。明显地，鉴定出能够增强和逆转TK的立体选择性的活性位点单点突变体。
• [DE] VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG VON ACYLOINEN<br/>[EN] METHOD OF PRODUCING ACYLOINES<br/>[FR] PROCEDE DE FABRICATION D'ACYLOÏNES
  申请人：BASF AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：WO1996002484A1

  公开（公告）日：1996-02-01

  (DE) Verfahren zur Herstellung von Acyloinen der allgemeinen Formel (I), in der Ra und Rb gleich oder verschieden sind und für Wasserstoff oder eine gegebenenfalls substituierte C1- bis C20-Alkyl-, eine gegebenenfalls substituierte C6- bis C10-Aryl-, eine gegebenenfalls substituierte C7- bis C12-Aralkyl-, eine gegebenenfalls substituierte Heteroaryl- oder eine gegebenenfalls substituierte Heterocycloalkylgruppe stehen, ausgenommen Autokondensationsprodukte des Formaldehyds, in dem man einen Aldehyd der Formel (II) RaCHO mit einem Aldehyd der Formel (III) RbCHO, in denen Ra und Rb die obengenannte Bedeutung haben und wenigstens einer der Reste Ra und Rb einen anderen Rest als Wasserstoff bedeutet, in Gegenwart von Katalysatoren umsetzt, die aus Triazoliumsalzen der Formel (IV), in der R1 und R3 gleich oder verschieden sind und für aliphatische Gruppen mit 1 bis 30 Kohlenstoffatomen, für gegebenenfalls substituierte Arylgruppen, für gegebenenfalls substituierte Aralkylgruppen und/oder für gegebenenfalls substituierte Heteroarylgruppen stehen, R2 Wasserstoff oder die Gruppe RbCH(OH) ist und A das Equivalent eines ein- oder mehrfach negativ geladenen Anions zur elektrischen Neutralisierung der Ladung des Triazoliumkations ist, mit Hilfe einer Hilfsbase erzeugt worden sind.(EN) A process is proposed for producing acyloines of general formula (I) in which Ra and Rb are identical or different and represent hydrogen or a C1-C20 alkyl, a C6-C10 aryl, a C7-C12 aralkyl, a heteroaryl, or a heterocycloalkyl group, these groups being substituted if appropriate, with the exception of formaldehyde autocondensation products. In the proposed process, an aldehyde of formula (II) RaCHO is allowed to react with an aldehyde of formula (III) RbCHO, in which Ra and Rb have the meanings indicated above and at least one of the groups Ra and Rb represents a group other than hydrogen, in the presence of catalysts produced using an auxiliary base from triazolium salts of formula (IV) in which R1 and R3 are identical or different and represent aliphatic groups with 1-30 carbon atoms, or, if appropriate, aryl groups, aralkyl groups and/or heteroaryl groups, these groups being substituted if appropriate; R2 represents hydrogen or the group RbCH(OH); and A is the equivalent of a singly or multiply negatively charged anion for the electrical neutralisation of the triazolium cation charge.(FR) Procédé de fabrication d'acyloïnes de formule générale (I), dans laquelle Ra et Rb sont identiques ou différents et désignent l'hydrogène ou un groupe alkyle en C1-C20 éventuellement substitué, un groupe aryle en C6-C10 éventuellement substitué, un groupe aralkyle en C7-C12 éventuellement substitué, un groupe hétéroaryle éventuellement substitué ou un groupe hétérocycloalkyle éventuellement substitué, à l'exception des produits d'auto-condensation du formaldéhyde, caractérisé en ce qu'on fait réagir un aldéhyde de formule (II) RaCHO avec un aldéhyde de formule (III) RbCHO, formules dans lesquelles Ra et Rb ont les notations précitées, et au moins l'un des restes Ra et Rb désigne un reste autre que l'hydrogène, en présence de catalyseurs qui sont obtenus, au moyen d'une base auxiliaire, à partir de sels de triazolium de formule (IV), dans laquelle R1 et R3 sont identiques ou différents et désignent des groupes aliphatiques de 1 à 3 atomes de carbone, des groupes aryle éventuellement substitués, des groupes aralkyle éventuellement substitués et/ou des groupes hétéroaryle éventuellement substitués, R2 désigne l'hydrogène ou le groupe RbCH(OH), et A est l'équivalent d'un anion chargé négativement une ou plusieurs fois, pour la neutralisation électrique de la charge du cation triazolium.

  该英文文本涉及一种合成普遍形式为(I)的二酰胺的化学方法，其中Ra和Rb可以相同或不同，表示氢或C1-C20的戊基、C6-C10的苯基、C7-C12的联苯基、杂原子基或杂环烷基，这些基团可以被特定取代。这种合成方法排除了甲醛的自聚反应产物。该方法是以(I)式中的甲醛RaCHO和RbCHO反应为起点，其中Ra和Rb具有前述含义，且至少一个基团Ra或Rb不是氢。为了实现这一合成，使用了产自三氯尿素盐的催化剂。这种催化剂通过一种辅助基质生成，其中可交换基质元素的结构在(IV)式中进行定义。在(IV)式中，R1和R3可以相同或不同，表示1到30个碳原子的烷基、可能被取代的苯基、可能被取代的联苯基和/或可能被取代的杂原子基，这些基团可以在各自情况下被取代。R2表示氢或RbCH(OH)基团。键合电荷的Triazolium离子通过等效于单个或多个负电荷的阴离子的同价中和 Triazolium cation charge。 此合成过程涉及：向对象限条件添加它们的催化剂并 execution via Synthesis: 向对象限条件添加它们的催化剂。该催化剂首先通过催化辅助基生成: Triazolium salts通过催化辅助基生成。反应条件: 对象限条件。该反应在 Presence of catalysts: 存在于催化解反应。合成产物包括: 产物和副产物。该方法可能带来较高的效率。
• VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG VON ACYLOINEN
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0772578A1

  公开（公告）日：1997-05-14
• US5831097A
  申请人：——

  公开号：US5831097A

  公开（公告）日：1998-11-03
• Total Syntheses of Carbohydrates. I. Dihydroxyacetone and DL-Erythrulose
  作者：Takashi Ando、Sachiko Shioi、Masazumi Nakagawa

  DOI：10.1246/bcsj.45.2611

  日期：1972.8

  An improved method of preparation of halopropargyl alcohol is described. Hydration of halopropargyl alcohol followed by hydrolysis gave dihydroxyacetone which was identified as its dibenzoate. 2-Butyne-1,4-diol was converted into acetoxymethyl vinyl ketone. 1,4-Diacetoxy-3-bromobutan-2-one obtained by the addition of acetyl hypobromite to the vinyl ketone was treated with silver acetate to yield t

  描述了制备卤代炔丙醇的改进方法。卤代炔丙醇水合后水解得到二羟基丙酮，经鉴定为二苯甲酸酯。2-丁炔-1,4-二醇转化为乙酰氧基甲基乙烯基酮。1,4-Diacetoxy-3-bromobutan-2-one 通过将乙酰次溴酸盐添加到乙烯基酮中而获得，用乙酸银处理以产生三-O-乙酰基-DL-赤藓酮糖。三乙酸酯的水解提供DL-赤藓酮糖，其被鉴定为苯腙。