5-(4-isopropylphenyl)dihydrothiophen-3(2H)-one | 1171818-95-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 5-(4-isopropylphenyl)dihydrothiophen-3(2H)-one
• CAS: 1171818-95-3
• 化学式: C₁₃H₁₆OS
• 分子量: 220.335
• InChiKey: SJXSNGWFNRLFCS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  343.9±42.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.107±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.56
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4-isopropylphenyl)dihydrothiophen-3(2H)-one 、 苯肼,盐酸盐 以 乙醇 为溶剂， 90.0 ℃ 、200.0 kPa 条件下， 反应 0.08h， 以85%的产率得到2-(4-isopropylphenyl)-3,4-dihydro-2H-thieno[3,2-b]indole
  参考文献：
  名称：

  新型的2-芳基-3,4-二氢-2 H-噻吩并[3,2- b ]吲哚的微波辅助易位菲舍尔吲哚合成及其抗结核性评价

  摘要：

  从5-芳基二氢-3（2 H）-噻吩与芳基肼的反应中，高选择性地合成了一系列新颖的2-芳基-3,4-二氢-2 H-噻吩并[3,2- b ]吲哚。盐酸盐。发现该反应由微波辅助。评价了噻吩并[3,2- b ]吲哚对结核分枝杆菌H37Rv（MTB）和耐多药结核分枝杆菌（MDR-TB）的体外活性。在筛选出的22种化合物中，发现[2-（2,4-二氯苯基）-7-氟-3,4-二氢-2 H-硫代[3,2- b ]吲哚]（6t）是活性最高的化合物。相对于MTB和MDR-TB的MIC为0.4μg/ mL。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2009.04.029
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium acetate 、 乙酸酐 作用下， 反应 3.0h， 生成 5-(4-isopropylphenyl)dihydrothiophen-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  新型的2-芳基-3,4-二氢-2 H-噻吩并[3,2- b ]吲哚的微波辅助易位菲舍尔吲哚合成及其抗结核性评价

  摘要：

  从5-芳基二氢-3（2 H）-噻吩与芳基肼的反应中，高选择性地合成了一系列新颖的2-芳基-3,4-二氢-2 H-噻吩并[3,2- b ]吲哚。盐酸盐。发现该反应由微波辅助。评价了噻吩并[3,2- b ]吲哚对结核分枝杆菌H37Rv（MTB）和耐多药结核分枝杆菌（MDR-TB）的体外活性。在筛选出的22种化合物中，发现[2-（2,4-二氯苯基）-7-氟-3,4-二氢-2 H-硫代[3,2- b ]吲哚]（6t）是活性最高的化合物。相对于MTB和MDR-TB的MIC为0.4μg/ mL。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2009.04.029

文献信息

• A facile domino protocol for the regioselective synthesis and discovery of novel 2-amino-5-arylthieno-[2,3-b]thiophenes as antimycobacterial agents
  作者：Kamaraj Balamurugan、Subbu Perumal、Aaramadaka Sunil Kumar Reddy、Perumal Yogeeswari、Dharmarajan Sriram

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.08.085

  日期：2009.11

  2-amino-5-arylthieno[2,3-b]thiophenes has been synthesized regioselectively from the reaction of 5-aryldihydro-3(2H)-thiophenones with ethyl cyanoacetate/malononitrile and sulfur powder in the presence of morpholine under thermal as well as microwave irradiation conditions. This transformation presumably occurs via domino Gewald reaction–dehydrogenation sequence. The 2-amino-5-arylthieno[2,3-b]thiophenes were

  在2-甲基苯甲酸酯存在下，由5-芳基二氢-3（2 H）-噻吩酮与氰基乙酸乙酯/丙二腈和硫粉的反应区域选择性合成了一系列新型的2-氨基-5-芳基噻吩并[2,3- b ]噻吩。热和微波照射条件下的吗啉。这种转变大概是通过多米诺骨牌Gewald反应-脱氢序列发生的。评价了2-氨基-5-芳基噻吩并[2,3- b ]噻吩在体外对结核分枝杆菌H37Rv（MTB）和耐多药结核分枝杆菌（MDR-TB）的活性。在筛选出的12种化合物中，乙基2-氨基-5-（1-萘基）噻吩并[2,3- b发现噻吩-3-羧酸盐是最具活性的化合物，其针对MTB和MDR-TB的MIC为1.1μM。
• A one-pot domino synthesis and discovery of highly functionalized dihydrobenzo[b]thiophenes as AChE inhibitors
  作者：Veerappan Jeyachandran、Raju Ranjith Kumar、Mohamed Ashraf Ali、Tan Soo Choon

  DOI：10.1016/j.bmcl.2013.01.122

  日期：2013.4

  A library of novel 5-amino-2,7-diaryl-2,3-dihydrobenzo[b]thiophene-4,6-dicarbonitriles have been synthesized regioselectively in good yields through the one-pot domino reactions of 5-aryldihydro-3(2H)-thiophenones, malononitrile and aromatic aldehydes in the presence of morpholine. This transformation presumably involves Knoevenagel condensation-Michael addition-intramolecular Thorpe-Ziegler cyclization-Tautomerization-Elimination sequence of reactions. These compounds were evaluated for their acetylcholinesterase (AChE) inhibitory activity and 5-amino-2,7-bis(4-methoxyphenyl)-2,3-dihydrobenzo[b]thiophene-4,6-dicarbonitrile was found to be the most potent against AChE with IC50 4.16 mu mol/L. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• A microwave-assisted, facile, regioselective Friedländer synthesis and antitubercular evaluation of 2,9-diaryl-2,3-dihydrothieno-[3,2- b ]quinolines
  作者：Kamaraj Balamurugan、Veerappan Jeyachandran、Subbu Perumal、Thimmappa H. Manjashetty、Perumal Yogeeswari、Dharmarajan Sriram

  DOI：10.1016/j.ejmech.2009.11.011

  日期：2010.2

  A series of 2,9-diaryl-2,3-dihydrothieno[3,2-b]quinolines have been synthesized regioselectively by Friedlander annulation of 5-aryldihydro-3(2H)-thiophenones and 2-aminobenzophenones in the presence of trifluoroacetic acid in good yields under microwave irradiation at 100 degrees C. The 2,9-diatyl-2,3-dihydrothieno[3,2-b]quinolines were screened for in vitro antimycobacterial activity against Mycobacterium tuberculosis H37Rv (MTB) and multi-drug resistant M. tuberculosis (MDR-TB). Among the 17 compounds screened, 7-chloro-2-(2,4-dichlorophenyl)-9-phenyl-2,3-dihydrothieno-[3,2-b]quinoline and 7-chloro-2-(3-nitrophenyl)-9-phenyl-2,3-dihydrothieno[3,2-b]quinoline display maximum activity with MIC of 0.90 and 0.95 mu M against MTB and MDR-TB respectively. (C) 2009 Elsevier Masson SAS. Ail rights reserved.