cinnamide, N-(β-L-fucopyranosyl methyl) | 1462855-83-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: cinnamide, N-(β-L-fucopyranosyl methyl)
• 英文别名: N-β-L-fucopyranosylmethyl cinnamide；(E)-3-phenyl-N-[[(2R,3S,4R,5S,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methyloxan-2-yl]methyl]prop-2-enamide
• CAS: 1462855-83-9
• 化学式: C₁₆H₂₁NO₅
• 分子量: 307.346
• InChiKey: NJLORPYFUUWZNP-NPLZYVICSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  99
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (6R)-2,6-脱水-1-脱氧-6-(硝基甲基)-D-半乳糖醇 在 盐酸 、 platinum on activated charcoal 、 氢气 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 cinnamide, N-(β-L-fucopyranosyl methyl)
  参考文献：
  名称：

  拟糖、口服生物可利用的 LecB 抑制剂阻断铜绿假单胞菌的生物膜形成

  摘要：

  机会性革兰氏阴性菌铜绿假单胞菌是免疫功能低下患者和囊性纤维化患者感染的主要病原体。它能够从浮游生物转变为聚集体，形成所谓的生物膜，是抗菌素耐药性的前线机制。细菌碳水化合物结合蛋白 LecB 是生物膜形成不可或缺的组成部分。在这里，我们报告了一类新的类药物低分子量凝集素 LecB 抑制剂，具有纳摩尔亲和力和优异的受体结合动力学和热力学。这类糖模拟抑制剂在体外有效阻断铜绿假单胞菌的生物膜形成，而天然单价碳水化合物配体则失效。此外，还实现了优异的选择性和药代动力学特性。尤其，

  DOI：

  10.1021/jacs.7b11133

文献信息

• [EN] GLYCOMIMETICS AS PSEUDOMONAS AERUGINOSA LECTIN INHIBITORS<br/>[FR] GLYCOMIMÉTIQUES À TITRE D'INHIBITEURS DE LECTINE DE PSEUDOMONAS AERUGINOSA
  申请人：UNIV KONSTANZ

  公开号：WO2013152848A1

  公开（公告）日：2013-10-17

  The present invention relates to fucose- and mannose-derived glycomimetics and their general use in prophylaxis or treatment of Pseudomonas aeruginosa infections including respiratory tract infections, urinary tract infections, nosocomial infections and chronic wound infections in a patient encompassing a patient suffering already from cystic fibrosis. Said glycomimetics are inhibitors of Pseudomonas aeruginosa lectin LecB.

  本发明涉及与藻糖和甘露糖衍生的糖类类似物及其在预防或治疗包括呼吸道感染、尿道感染、医院感染和慢性伤口感染在内的假单胞菌感染中的一般用途，涉及患有囊性纤维化的患者。所述的糖类类似物是假单胞菌凝集素LecB的抑制剂。
• [EN] INHIBITORS OF PSEUDOMONAS AERUGINOSA LECB<br/>[FR] INHIBITEURS DE PSEUDOMONAS AERUGINOSA LECB
  申请人：HELMHOLTZ-ZENTRUM FÜR INFEKTIONSFORSCHUNG GMBH

  公开号：WO2016151066A1

  公开（公告）日：2016-09-29

  The present invention relates to compounds derived from deoxy fucose. These compounds are useful as lectin inhibitors, especially as inhibitors of LecB. The invention also relates to pharmaceutical compositions comprising these compounds. The invention further relates to therapeutic uses of these compounds, especially to the prophylaxis or treatment of infections involving Pseudomonas aeruginosa.

  本发明涉及源自脱氧呋喃糖的化合物。这些化合物可作为凝集素抑制剂，特别是作为LecB的抑制剂。该发明还涉及包含这些化合物的药物组合物。此外，该发明还涉及这些化合物的治疗用途，特别是用于预防或治疗涉及铜绿假单胞菌感染的情况。
• Glycomimetic, Orally Bioavailable LecB Inhibitors Block Biofilm Formation of <i>Pseudomonas aeruginosa</i>
  作者：Roman Sommer、Stefanie Wagner、Katharina Rox、Annabelle Varrot、Dirk Hauck、Eike-Christian Wamhoff、Janine Schreiber、Thomas Ryckmans、Thomas Brunner、Christoph Rademacher、Rolf W. Hartmann、Mark Brönstrup、Anne Imberty、Alexander Titz

  DOI：10.1021/jacs.7b11133

  日期：2018.2.21

  we report a new class of drug-like low molecular weight inhibitors of the lectin LecB with nanomolar affinities and excellent receptor binding kinetics and thermodynamics. This class of glycomimetic inhibitors efficiently blocked biofilm formation of P. aeruginosa in vitro while the natural monovalent carbohydrate ligands failed. Furthermore, excellent selectivity and pharmacokinetic properties were

  机会性革兰氏阴性菌铜绿假单胞菌是免疫功能低下患者和囊性纤维化患者感染的主要病原体。它能够从浮游生物转变为聚集体，形成所谓的生物膜，是抗菌素耐药性的前线机制。细菌碳水化合物结合蛋白 LecB 是生物膜形成不可或缺的组成部分。在这里，我们报告了一类新的类药物低分子量凝集素 LecB 抑制剂，具有纳摩尔亲和力和优异的受体结合动力学和热力学。这类糖模拟抑制剂在体外有效阻断铜绿假单胞菌的生物膜形成，而天然单价碳水化合物配体则失效。此外，还实现了优异的选择性和药代动力学特性。尤其，