1,1-Dimethoxy-2-hydroxy-2-(4-isopropylphenyl)ethyldiphenylphosphine oxide | 245121-94-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 1,1-Dimethoxy-2-hydroxy-2-(4-isopropylphenyl)ethyldiphenylphosphine oxide
• 英文别名: 2-Diphenylphosphoryl-2,2-dimethoxy-1-(4-propan-2-ylphenyl)ethanol
• CAS: 245121-94-2
• 化学式: C₂₅H₂₉O₄P
• 分子量: 424.477
• InChiKey: UFBJIKAFIPSLNK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-Dimethoxy-2-hydroxy-2-(4-isopropylphenyl)ethyldiphenylphosphine oxide 在 盐酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以98%的产率得到methyl 2-hydroxy-2-[4-(propan-2-yl)phenyl] acetate
  参考文献：
  名称：

  锂化二甲氧基甲基二苯基氧化膦，一种多功能的甲酸碳负离子等价物

  摘要：

  使用锂化的二甲氧基甲基二苯基膦氧化物将醛类同系为相应的 α-羟基甲酯。在质子催化条件下，该 Horner-Wittig 过程的主要加成产物分解为相应的 α-羟基酯。

  DOI：

  10.1055/s-2002-20486
• 作为产物：
  描述：

  Dimethoxymethyldiphenylphosphine oxide 、 4-异丙基苯甲醛 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.03h， 以91%的产率得到1,1-Dimethoxy-2-hydroxy-2-(4-isopropylphenyl)ethyldiphenylphosphine oxide
  参考文献：
  名称：

  锂化二甲氧基甲基二苯基氧化膦，一种多功能的甲酸碳负离子等价物

  摘要：

  使用锂化的二甲氧基甲基二苯基膦氧化物将醛类同系为相应的 α-羟基甲酯。在质子催化条件下，该 Horner-Wittig 过程的主要加成产物分解为相应的 α-羟基酯。

  DOI：

  10.1055/s-2002-20486

文献信息

• Asymmetric Nucleophilic Acylation of Aldehydes via 1,1-Heterodisubstituted Alkenes
  作者：Holger Monenschein、Gerald Dräger、Alexander Jung、Andreas Kirschning

  DOI：10.1002/(sici)1521-3765(19990802)5:8<2270::aid-chem2270>3.0.co;2-l

  日期：1999.8.2

  Aldehydes are asymmetrically acylated by a two step sequence that is initiated by a homologation step to 1,1-heterodisubstituted alkenes followed by asymmetric dihydroxylation. Thus, ketene O,S-acetals are efficiently prepared from aldehydes by a Peterson olefination with lithiated methoxy-phenylthiotrimethylsilyl methane 14 as the C-1 source. Although they are dihydroxylated with the Sharpless catalyst with moderate to good enantioselectivity (62-80% ee), the process is not efficient owing to the low chemical yields of the desired alpha-hydroxy methyl esters (7-37%). Use of the corresponding sulfoxide 24 or sulfon 25 led to an improved chemical yield of alpha-hydroxy methyl ester 19, but the stereoselectivity was diminished. In contrast, intermediate ketene O,O-acetals are prepared by a Horner-Wittig reaction with phosphine oxide 31 and are dihydroxylated both with good chemical and stereochemical yield. The concept is applicable to aromatic, aliphatic, and chiral aldehydes. For example, this short sequence allows exclusive and independent preparation of both diastereomeric heptoses 69a and 69b.
• Lithiated Dimethoxymethyl Diphenyl Phosphine Oxide, A Versatile Formiate Carbanion Equivalent
  作者：Holger Monenschein、Marco Brünjes、Andreas Kirschning

  DOI：10.1055/s-2002-20486

  日期：——

  Aldehydes are homologated to the corresponding α-hydroxy methyl esters using lithiated dimethoxymethyl diphenyl phosphine oxide. The primary addition product of this Horner-Wittig process collapses to the corresponding α-hydroxy ester under proton-catalyzed conditions.

  使用锂化的二甲氧基甲基二苯基膦氧化物将醛类同系为相应的 α-羟基甲酯。在质子催化条件下，该 Horner-Wittig 过程的主要加成产物分解为相应的 α-羟基酯。